3-ethoxy-2-methylcyclobutanone | 1276088-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethoxy-2-methylcyclobutanone
• 英文别名: 3-Ethoxy-2-methylcyclobutan-1-one；3-ethoxy-2-methylcyclobutan-1-one
• CAS: 1276088-65-3
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: ZIFOLMFMBZRDLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  174.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-2-methylcyclobutanone 、 1-萘胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到2-ethylbenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 3]在室温下3-乙氧基环丁酮和芳香胺之间的环化反应，轻松合成取代的2-烷基喹啉

  摘要：

  描述了一种有效的一步法合成2-烷基喹啉。通过路易斯酸介导的3-乙氧基环丁酮与芳族胺之间的[3 + 3]环化反应，在室温下区域选择性地制备了多种多取代的2-烷基喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol202334s

文献信息

• Formal [4+2] cycloaddition of quinolines, pyridines, and isoquinolines with 3-ethoxycyclobutanones
  作者：Tatsuo Onnagawa、Yusuke Shima、Tomoyuki Yoshimura、Jun-ichi Matsuo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.011

  日期：2016.7

  3-Ethoxycyclobutanones reacted with pyridines, quinolines, and isoquinolines to give the corresponding formal [4+2] cycloadducts, 9a-hydro-2H-quinolizin-2-one derivatives, by using Me3SiOTf in acetonitrile. Cycloaddition of 3-ethoxy-2-monoalkylcyclobutanones to 5-nitroquinoline or 4-cyanopyridine proceeded stereoselectively.

  通过在乙腈中使用Me 3 SiOTf，3-乙氧基环丁酮与吡啶，喹啉和异喹啉反应，生成相应的正式[4 + 2]环加合物9a-hydro-2 H-喹啉嗪-2-酮衍生物。3-乙氧基-2-单烷基环丁酮向5-硝基喹啉或4-氰基吡啶的环加成立体选择性进行。
• Formal [4+2] cycloaddition of 3-ethoxycyclobutanones with azo compounds
  作者：Yusuke Shima、Jun-ichi Matsuo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.087

  日期：2016.9

  with EtAlCl2, and intermolecular formal [4+2] cycloaddition of the zwitterionic intermediate proceeded with azobenzenes to give 2,3-dihydro-pyridazin-4(1H)-ones after elimination of ethanol. Regioselectivity for cycloaddition of unsymmetrical azobenzenes, ring contraction and chemoselective reduction of 2,3-dihydro-pyridazin-4(1H)-ones, and [4+2] cycloaddition to 4-phenyl-1,2,4-triazolin-3,5-dione are

  通过使用EtAlCl 2作为路易斯酸，偶氮苯与3-乙氧基环丁酸酯反应生成2,3-二氢-哒嗪-4（1 H）-one 。因此，通过用EtAlCl 2活化进行3-乙氧基环丁酮的环裂解以形成两性离子中间体，两性离子中间体的分子间形式[4 + 2]环加成反应与偶氮苯进行反应，得到2,3-二氢-哒嗪-4（1除去乙醇后的H）-一。不对称偶氮苯环加成反应的区域选择性，2,3-二氢-哒嗪-4（1 H）-one的环收缩和化学选择性还原，以及[4 + 2]对4-苯基-1,2,4-三唑啉-3的环加成还描述了，5-二酮。
• Synthesis of 8-Oxabicyclo[3.2.1]octanes by TiCl4-Mediated Reactions of 3-Alkoxycyclobutanones and Allenylsilanes
  作者：Jun-ichi Matsuo、Tatsuo Onnagawa、Mizuki Yamazaki、Tomoyuki Yoshimura

  DOI：10.1055/s-0037-1611276

  日期：2018.12

  1-Substituted allenylsilanes reacted with 3-alkoxycyclobutanones in the presence of TiCl4 to afford 8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-ones stereoselectively. Nucleophilic attack of allenylsilanes to a 1,4-zwitterionic intermediate formed from 3-alkoxycyclobutanones and TiCl4­ followed by 1,2-silyl migration, five-membered cyclization with an alkoxy group, and seven-membered cyclization of titanium enolate

  1-取代的烯丙基硅烷在 TiCl4 存在下与 3-烷氧基环丁酮反应，立体选择性地得到 8-氧杂双环[3.2.1]辛烷-3-酮。提出了烯基硅烷对由 3-烷氧基环丁酮和 TiCl4 形成的 1,4-两性离子中间体的亲核攻击，然后是 1,2-甲硅烷基迁移、具有烷氧基的五元环化和烯醇钛的七元环化。氘化和一锅 Peterson 烯化表明在环化为 8-氧杂双环 [3.2.1] 辛烷骨架后形成了烷基钛物种。
• One-Step Synthesis of Diverse Pyridine-Containing Heterocycles with 3-Ethoxycyclobutanones at Room Temperature
  作者：Yun Lin、Xinglin Yang、Weidong Pan、Yu Rao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01027

  日期：2016.5.6

  An efficient and convenient approach toward a diversity-oriented synthesis of bioactive pyridine-containing fused heterocycles is described. Through a Lewis acid catalyzed union of 3-ethoxycyclobutanones with various heterocyclic amines, a broad range of heterocyclic compounds were prepared readily at ambient temperature with excellent regioselectivity.

  描述了一种有效且方便的方法，用于多样性导向的生物活性的含吡啶稠合杂环的合成。通过路易斯酸催化的3-乙氧基环丁酮与各种杂环胺的结合，很容易在环境温度下以优异的区域选择性制备各种杂环化合物。
• Tin(IV) Chloride Catalyzed Cycloaddition Reactions between 3-Ethoxycyclobutanones and Allylsilanes
  作者：Jun-ichi Matsuo、Shun Sasaki、Takaya Hoshikawa、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/ol901329c

  日期：2009.9.3

  Formal [4 + 2] cycloaddition between various 3-ethoxycyclobutanones and allyltrialkylsilanes proceeded to give 3-ethoxy-5-[(trialkylsilyl)methyl]cyclohexan-1-ones by catalysis with tin(VI) chloride. The use of allyl-tert-butyldiphenylsilane induced 1,5-hydride transfer, which gave 2-[3-(tert-butyldiphenylsilyl)propyl]-6-methyltetrahydro-4-pyrones.

  各种3-乙氧基环丁酮与烯丙基三烷基硅烷之间的正式[4 + 2]环加成反应通过用氯化锡（VI）催化得到3-乙氧基-5-[（三烷基甲硅烷基）甲基]环己-1-酮。烯丙基叔丁基二苯基硅烷的使用引起1，5-氢化物转移，得到2- [3-（叔丁基二苯基甲硅烷基）丙基] -6-甲基四氢-4-吡喃酮。