2-(2-fluorophenyl)quinoline | 2836-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-fluorophenyl)quinoline
• CAS: 2836-41-1
• 化学式: C₁₅H₁₀FN
• 分子量: 223.25
• InChiKey: ZXMOPHCBXQTALI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C
• 沸点：
  355.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluorophenyl)quinoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-fluorophenyl)quinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）通过同时的C–C和C–O键的形成催化喹啉的C（8）–H官能化：具有抗血浆电位的喹啉衍生物的直接合成

  摘要：

  在这里，已经开发了一种通过Rh（III）催化2-取代的喹啉的C（8）-H活化合成3-羟基喹啉-8-丙酸酯的简便有效的方法。反应通过C（8）-H活化，丙烯酸酯官能化进行，然后氧原子从喹啉N-氧化物分子内迁移到丙烯酸酯部分。用这种方法，N氧化物起着无痕导向基团的双重作用，同时也是羟基化的氧原子来源。这种催化方法涉及同时形成新的C–C和C–O键，并且仅适用于C2取代的喹啉。具有催化活性的五元罗丹环已被表征，因此揭示了催化循环中的关键中间体。在针对Falcipan-2的计算机对接研究中，发现3a，3b，3g和3m的得分更高。体外针对CQ敏感pf 3D7和CQ耐药pf INDO菌株的所选化合物的体外评估提供了3d（IC 50 13.3μM）和3g（IC 50 9.5μM）在体外培养中对恶性疟原虫有良好的前景。根据体外抗血浆活性[IC 50 9.5μM（Pf 3D7）和11.9μM（Pf INDO），耐药指数1

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02042
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟苯乙酮 在 盐酸 、 铁粉 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-fluorophenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过可扩展的串联光异构化-环化过程连续合成喹啉

  摘要：

  据报道，利用光驱动方法的连续流动过程产生了一系列药物样喹啉，并将其应用于生物碱天然产物加利普宁的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000957

文献信息

• Metal–Ligand Cooperative Approach To Achieve Dehydrogenative Functionalization of Alcohols to Quinolines and Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones under Mild Aerobic Conditions
  作者：Siuli Das、Suman Sinha、Deepannita Samanta、Rakesh Mondal、Gargi Chakraborty、Paula Brandaõ、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01343

  日期：2019.8.16

  under relatively mild reaction conditions (≤90 °C) is reported. Simple and easy-to-prepare air-stable Cu(II) complexes featuring redox-active azo-aromatic scaffolds, 2-arylazo-(1,10-phenanthroline) (L1,2), are used as catalyst. A wide variety of substituted quinolines and quinazolin-4(3H)-ones were synthesized in moderate to good isolated yields via dehydrogenative coupling reactions of various inexpensive

  报道了一种在相对温和的反应条件下（≤90°C）将醇脱氢官能化为各种取代的喹啉和喹唑啉-4（3 H）-的简单的金属-配体协同方法。简单和易于制备空气稳定的Cu（II）配合物配有氧化还原活性的偶氮芳族骨架，2- arylazo-（1,10-菲咯啉）（大号1，2）被用作催化剂。各种各样的取代喹啉和喹唑啉-4（3 H通过好氧条件下各种廉价且容易获得的起始原料的脱氢偶联反应，以中等至良好的分离产率合成了1-酮。进行了一些控制实验和氘标记研究，以了解脱氢偶联反应的机理，这表明铜和配位的偶氮-芳族配体在催化循环中均以协同方式参与。
• Retracted: Synthesis of 2‐Arylisoindoline Derivatives Catalyzed by Reusable 1,2,4‐Triazole Iridium on Mesoporous Silica through a Cascade Borrowing Hydrogen Strategy
  作者：Wei Yao、Chenyang Ge、Yilin Zhang、Xiao‐Feng Xia、Long Wang、Dawei Wang

  DOI：10.1002/chem.201904095

  日期：2019.12.13

  2,4-triazole iridium complex to mesoporous MCM-41 generated a heterogeneous catalyst that was found to be effective in the synthesis of 2-aryl isoindolines, quinolines, cyclic amines, and symmetrical secondary amines through a cascade borrowing hydrogen strategy. Interestingly, the supported heterogeneous iridium catalyst prepared from the 1,2,4-triazole iridium complex and mesoporous MCM-41 exhibited

  1,2,4-三唑铱配合物与介孔 MCM-41 的共价连接产生了一种非均相催化剂，该催化剂被发现可通过级联借用有效合成 2-芳基异二氢吲哚、喹啉、环胺和对称仲胺氢战略。有趣的是，由 1,2,4-三唑铱络合物和介孔 MCM-41 制备的负载型多相铱催化剂在制备 2-芳基异二氢吲哚衍生物和对称仲胺方面表现出高催化活性。催化剂系统至少可循环使用五次。除了三唑的重要作用外，接枝在硅质载体上的铱位点可以作为多功能催化中心，从而大大提高催化剂的催化活性。此外，机械实验表明，该反应由初始醇脱氢引发，并由氢化铱中间体促进。重要的是，对诊断性氢化铱信号的直接检测证实了 2-芳基异二氢吲哚的合成是通过借氢过程发生的。这项工作为通过借氢策略合成异二氢吲哚提供了一个有效的例子。
• Zinc Stabilized Azo-anion Radical in Dehydrogenative Synthesis of N-Heterocycles. An Exclusively Ligand Centered Redox Controlled Approach
  作者：Siuli Das、Rakesh Mondal、Gargi Chakraborty、Amit Kumar Guin、Abhishek Das、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acscatal.1c00275

  日期：2021.6.18

  efficiently dehydrogenates various saturated N-heterocycles such as 1,2,3,4-tetrahydro-2-methylquinoline, 1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline, indoline, 2-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzoimidazole, 2,3-dihydro-2-phenylquinazolin-4(1H)-one, and 1,2,3,4-tetrahydro-2-phenylquinazolines, among others, under air. The catalyst has further been found to be compatible with the cascade synthesis of these N-heterocycles via

  在此，我们报告了一种使用 Zn(II) 稳定的偶氮阴离子自由基配合物作为催化剂对各种 N-杂环进行脱氢的完全以配体为中心的氧化还原控制方法。一种简单、易于制备且在工作台上稳定的 Zn(II) 复合物 ( 1b )，具有三齿芳基偶氮钳，2-((4-氯苯基)二氮烯基)-1,10-菲咯啉，在锌存在下-粉尘，经过还原形成偶氮阴离子自由基物质 [ 1b ] -可有效地使各种饱和 N-杂环脱氢，例如 1,2,3,4-四氢-2-甲基喹啉、1,2,3,4-四氢-isoquinoline, indoline, 2-phenyl-2,3-dihydro-1 H -benzoimidazole, 2,3-dihydro-2-phenylquinazolin-4(1 H)-1 和 1,2,3,4-四氢-2-苯基喹唑啉等，在空气中。还发现该催化剂与通过醇与其他合适偶联伙伴在空气下脱氢偶联的这些N-杂环的级联合成相容
• Synthesis and structure of arene ruthenium(II) complexes: One-pot catalytic approach to synthesis of bioactive quinolines under mild conditions
  作者：Muthumari Subramanian、Saranya Sundar、Ramesh Rengan

  DOI：10.1002/aoc.4582

  日期：2018.12

  Efficient catalytic one‐step synthesis of substituted quinoline derivatives using newly synthesized Ru(II) half‐sandwich complexes of the type [Ru(η6‐p‐cymene)Cl(L)] (L = pyrrole‐2‐aldehydehydrazones) under mild conditions is described. The synthesized complexes exhibit excellent catalytic activity towards the coupling of 2‐amino alcohol with functionalized ketones and secondary alcohols in the optimal

  使用类型的[Ru的新合成的Ru（II）半夹心络合物取代的喹啉衍生物（η的有效的催化一步法合成6 - p[cymene）Cl（L）]（L =吡咯-2-醛aldehyde）在温和的条件下进行了描述。在最佳条件下，合成的配合物对2-氨基醇与官能化的酮和仲醇的偶联具有优异的催化活性，并提供了相应的喹啉衍生物。合成途径通过一系列无受体的脱氢和缩合步骤以高原子效率进行。使用0.3 mol％的催化剂负载量5 h，获得的产物的最大分离产率高达97％。这些发现大大促进了从容易获得的起始原料合成生物活性杂环化合物的范围。
• Dehydrogenative Synthesis of Quinolines, 2-Aminoquinolines, and Quinazolines Using Singlet Diradical Ni(II)-Catalysts
  作者：Gargi Chakraborty、Rina Sikari、Siuli Das、Rakesh Mondal、Suman Sinha、Seemika Banerjee、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03070

  日期：2019.3.1

  Simple, straightforward, and atom economic methods for the synthesis of quinolines, 2-aminoquinolines, and quinazolines via biomimetic dehydrogenative condensation/coupling reactions, catalyzed by well-defined inexpensive and easy to prepare singlet diradical Ni(II)-catalysts featuring two antiferromagnetically coupled singlet diradical diamine type ligands are described. Various polysubstituted quinolines

  通过仿生脱氢缩合/偶合反应进行仿生脱氢缩合/偶合反应合成喹啉，2-氨基喹啉和喹唑啉的简单，直接和原子经济的方法，催化方法是定义明确的廉价且易于制备的具有两个反铁磁耦​​合的单重双自由基Ni（II）催化剂。描述了单线双自由基二胺型配体。各种多取代的喹啉，2-氨基喹啉和喹唑啉由不同的低成本且易于获得的起始原料以中等至良好的产率合成。进行了一些对照实验，以了解反应机理，结果表明镍和配位的二胺配体在醇的脱氢过程中以协同方式参与。