1-(4-benzylpiperidin-1-yl)-2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)ethane-1,2-dione | 1134099-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(4-benzylpiperidin-1-yl)-2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)ethane-1,2-dione
• CAS: 1134099-87-8
• 化学式: C₂₂H₂₁BrN₂O₂
• 分子量: 425.325
• InChiKey: KURVJTXWSQMYNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄基哌啶 、 2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到1-(4-benzylpiperidin-1-yl)-2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  3-取代-1 H-吲哚衍生物作为NR2B / NMDA受体拮抗剂的开发

  摘要：

  以前基于配体和基于结构的组合方法使我们能够鉴定出含有吲哚支架的NR2B / NMDA受体拮抗剂。为了进一步探索这类衍生物的主要结构活性关系，我们在此报告了新类似物的设计，合成和生物学评估。一些衍生物被证明具有显着的抗惊厥特性和NMDA拮抗作用。其中最活跃的（3d）与ifenprodil的NR2B结合亲和力相等。这些结果也得到了计算研究的证实。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.12.058

文献信息

• Development of 3-substituted-1H-indole derivatives as NR2B/NMDA receptor antagonists
  作者：Rosaria Gitto、Laura De Luca、Stefania Ferro、Rita Citraro、Giovambattista De Sarro、Lara Costa、Lucia Ciranna、Alba Chimirri

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.12.058

  日期：2009.2

  previously allowed us to identify NR2B/NMDA receptor antagonists containing indole scaffold. In order to further explore the main structure activity relationships of this class of derivatives we herein report the design, synthesis and biological evaluation of new analogues. Some derivatives demonstrated to produce significant anticonvulsant properties and NMDA antagonism. The most active of them (3d)

  以前基于配体和基于结构的组合方法使我们能够鉴定出含有吲哚支架的NR2B / NMDA受体拮抗剂。为了进一步探索这类衍生物的主要结构活性关系，我们在此报告了新类似物的设计，合成和生物学评估。一些衍生物被证明具有显着的抗惊厥特性和NMDA拮抗作用。其中最活跃的（3d）与ifenprodil的NR2B结合亲和力相等。这些结果也得到了计算研究的证实。