5-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-9-methyl-9H-carbazole | 78863-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-9-methyl-9H-carbazole
• 英文别名: 5-bromo-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• CAS: 78863-95-3
• 化学式: C₁₃H₁₄BrN
• 分子量: 264.165
• InChiKey: QZPJVJTVQKAEDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 5-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-9-methyl-9H-carbazole 在 copper(l) iodide sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以72.1%的产率得到5-methoxy-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  Kirugawa, Yasuo; Miyake, Yuko; Kawase, Masami, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 5, p. 1231 - 1236

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-氟苯胺 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 5-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-9-methyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子苯并环化合成功能化的吲哚和苯并稠合的杂环衍生物。

  摘要：

  报道了一种新的方法的发展，该方法用于区域选择性合成功能化的吲哚和六元苯并稠合的N，O和S杂环。关键步骤涉及生成苯并炔系链的乙烯基或芳基锂化合物，该化合物随后进行分子内阴离子环化。有机锂中间体与选择的亲电试剂的反应使得可以制备多种吲哚，四氢咔唑，二氢苯并吡啶，二苯并吡喃和二苯并噻喃并吡喃衍生物。最后，将该策略应用于合适的起始原料可以制备一些色胺和5-羟色胺类似物。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020503)8:9<2034::aid-chem2034>3.0.co;2-i

文献信息

• A Simple Synthesis of<i>N</i>-Alkylindoles
  作者：Yasuo Kikugawa、Yuko Miyake

  DOI：10.1055/s-1981-29484

  日期：——
• KIKUGAWA YASUO; MIYAKE YUKO, SYNTHESIS (BRD), 1981, NO 6, 461-462
  作者：KIKUGAWA YASUO、 MIYAKE YUKO

  DOI：——

  日期：——
• KIKUGAWA, YASUO;MIYAKE, YUKO;KAWASE, MASAMI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 5, 1231-1236
  作者：KIKUGAWA, YASUO、MIYAKE, YUKO、KAWASE, MASAMI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Functionalized Indole- and Benzo-Fused Heterocyclic Derivatives through Anionic Benzyne Cyclization
  作者：José Barluenga、Francisco J. Fañanás、Roberto Sanz、Yolanda Fernández

  DOI：10.1002/1521-3765(20020503)8:9<2034::aid-chem2034>3.0.co;2-i

  日期：2002.5.3

  six-membered benzo-fused N-, O-, and S-heterocycles is reported. The key step involves the generation of a benzyne-tethered vinyl or aryllithium compound that undergoes a subsequent intramolecular anionic cyclization. Reaction of the organolithium intermediates with selected electrophiles allows the preparation of a wide variety of indole, tetrahydrocarbazole, dihydrofenantridine, dibenzopyran, and dibenzothiopyran

  报道了一种新的方法的发展，该方法用于区域选择性合成功能化的吲哚和六元苯并稠合的N，O和S杂环。关键步骤涉及生成苯并炔系链的乙烯基或芳基锂化合物，该化合物随后进行分子内阴离子环化。有机锂中间体与选择的亲电试剂的反应使得可以制备多种吲哚，四氢咔唑，二氢苯并吡啶，二苯并吡喃和二苯并噻喃并吡喃衍生物。最后，将该策略应用于合适的起始原料可以制备一些色胺和5-羟色胺类似物。
• Kirugawa, Yasuo; Miyake, Yuko; Kawase, Masami, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 5, p. 1231 - 1236
  作者：Kirugawa, Yasuo、Miyake, Yuko、Kawase, Masami

  DOI：——

  日期：——