2-羟基-2-金刚烷基甲基酮 | 66633-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-2-金刚烷基甲基酮
• 英文名称: 2-Hydroxy-2-adamantyl methyl ketone
• 英文别名: 2-acetyl-2-adamantanol；Acetyladamantol；1-(2-hydroxy-2-adamantyl)ethanone
• CAS: 66633-37-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: YUOQRPAWEAUSLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-金刚烷基甲基酮 在 乙二醇二甲醚 、 四氯化钛 、 锌 、 苯 作用下， 生成 1-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Some deoxygenation reactions with low-valent titanium (titanium trichloride/lithium tetrahydroaluminate)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00411a001
• 作为产物：
  描述：

  2-ethynyladamantan-2-ol 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到2-羟基-2-金刚烷基甲基酮
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The triple bond of 2-ethynyl-2-adamantanol virtually did not hydrolyze under Kucherov reaction conditions in aqueous ethanol and methanol. In aqueous acetic acid arose a mixture of 2-acetyl-2-adamantanol and its acetate. In good yield the 2-acetyl-2-adamantanol was obtained by Kucherov reaction in aqueous THE This alcohol with acetonitrile under conditions of Ritter's reaction (catalysis with sulfuric acid) afforded a mixture of 1-acetamido-2-acetyl-, 1-acetamido-4-cis- and 1-acetamido-4-trans-acetyladamantanes in 8: 1 : 1 ratio.

  DOI：

  10.1023/a:1016586803917

文献信息

• Klimochkin; Leonova; Moiseev, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 1, p. 34 - 39
  作者：Klimochkin、Leonova、Moiseev

  DOI：——

  日期：——
• Some deoxygenation reactions with low-valent titanium (titanium trichloride/lithium tetrahydroaluminate)
  作者：John E. McMurry、Michael G. Silvestri、Michael P. Fleming、Tova Hoz、Michael W. Grayston

  DOI：10.1021/jo00411a001

  日期：1978.8
• ——
  作者：S. S. Koval'skaya、N. G. Kozlov、E. A. Dikusar

  DOI：10.1023/a:1016586803917

  日期：——

  The triple bond of 2-ethynyl-2-adamantanol virtually did not hydrolyze under Kucherov reaction conditions in aqueous ethanol and methanol. In aqueous acetic acid arose a mixture of 2-acetyl-2-adamantanol and its acetate. In good yield the 2-acetyl-2-adamantanol was obtained by Kucherov reaction in aqueous THE This alcohol with acetonitrile under conditions of Ritter's reaction (catalysis with sulfuric acid) afforded a mixture of 1-acetamido-2-acetyl-, 1-acetamido-4-cis- and 1-acetamido-4-trans-acetyladamantanes in 8: 1 : 1 ratio.