2-羟基-3',4,4'-三甲氧基二苯甲酮 | 42045-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-3',4,4'-三甲氧基二苯甲酮
• 英文名称: 2-hydroxy-3',4,4'-trimethoxy benzophenone
• 英文别名: (3,4-Dimethoxyphenyl)-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 42045-60-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: AGSZUZSTMNFGGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141°C
• 沸点：
  447.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3',4,4'-三甲氧基二苯甲酮 在 氢氧化钾 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-6-methoxy-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  488.富良野化合物。第十一部分。α-脱水-O-三甲基巴西拉酮及其相关化合物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500002381
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基水杨酸 在 racemic-2-(di-tert-butylphosphino)-1,1′-binaphthyl 、 4-二甲氨基吡啶 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 1,5-环辛二烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-羟基-3',4,4'-三甲氧基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  整合金属催化的 C-H 和 C-O 官能化以在芳烃酰化中实现空间控制的区域选择性

  摘要：

  有机金属化学家的一个主要目标是将有机分子中最常见的键直接官能化：CH、CC、CO 和 CN。当两种前体都属于此类时，更大的挑战是 CC 键的形成。与此并行的是实现与传统方法形成对比的反应选择性的合成目标。通过 Friedel-Crafts 酰化的亲电芳香取代 (EAS) 是合成芳基酮的最著名方法，芳基酮是许多药物、农用化学品、香料、染料和其他商品化学品的常见结构基序。然而，只有当所需的酰化位点与反应的电子控制区域选择性一致时，EAS 合成策略才有效。在此，我们报告了空间控制的区域选择性芳烃酰化与水杨酸酯通过铱催化获得明显取代的二苯甲酮。实验和计算数据表明，一种独特的反应机制将 CO 活化和 CH 活化与单一铱催化剂相结合，无需外源氧化剂或碱。我们公开了对芳烃和酯成分的合成范围的广泛探索，最终以简明的合成强效抗癌剂羟基苯司他汀。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b06476

文献信息

• Volubolin, a 4-phenyl-2H-1-benzopyran-2-one from Dalbergia volubilis
  作者：H.Mohindra Chawla、Ram S. Mittal

  DOI：10.1016/0031-9422(83)80186-1

  日期：1983.1

  Abstract From the ether soluble portion of a methanolic extract of young non-green branches of Dalbergia volubilis , sitosterol, 7-hydroxy-4-methyl-2H-1-benz

  摘要来自 Dalbergia volubilis、谷甾醇、7-羟基-4-甲基-2H-1-苯的年轻非绿色枝条甲醇提取物的醚可溶部分
• Hydroxyl-directed C–C bond activation of benzophenones for the O-acylation of phenols
  作者：Constance B. Anderson、Siri Bruhn、Letitia J. Yao、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133074

  日期：2022.12

  We report that 2-hydroxyl benzophenones can be converted to phenyl salicylate esters by loss of an aryl group and O-acylation of the phenols. Iridium, cyclooctadiene, and bulky monodentate phosphine ligands catalyze the ketone C–C bond activation and fragmentation. We identified common side products in this process, which include C-acylation of the phenol reactant or trapping on cyclooctadiene. Several

  我们报告说，2-羟基二苯甲酮可以通过失去芳基和苯酚的O-酰化作用转化为水杨酸苯酯。铱、环辛二烯和庞大的单齿膦配体催化酮 C-C 键的活化和断裂。我们确定了该过程中常见的副产物，包括苯酚反应物的C-酰化或环辛二烯的捕获。此处报告的几个过程似乎处于平衡控制之下。总的来说，我们的报告提供了对无应变 C-C 键与第 9 族催化剂的活化和功能化的见解。
• Ultraviolet radiation stabilized polymer compositions
  申请人：GENERAL ELECTRIC COMPANY

  公开号：EP0151961A1

  公开（公告）日：1985-08-21

  A process and composition for improving the ultraviolet radiation stability of articles made from resins subject to photo degradation by contacting the article at a selected temperature with a stabilizer composition comprising an ultraviolet radiation absorber and a hindered amine light stabilizer in a nonagressive liquid carrier.

  一种工艺和组合物，用于提高由会发生光降解的树脂制成的物品的紫外线辐射稳定性，方法是在选定的温度下将物品与稳定剂组合物接触，稳定剂组合物包括紫外线辐射吸收剂和在非侵蚀性液体载体中的受阻胺光稳定剂。
• Aromatic carbonate resin articles coated with a photocured acrylic coating
  申请人：GENERAL ELECTRIC COMPANY

  公开号：EP0274595A2

  公开（公告）日：1988-07-20

  A plastic substrate having deposited on at least one surface thereof a photocured acrylic coat-­comprised of the photoreaction products of: (i) at least one photocurable polyfunctional acrylate monomer; (ii) at least one phenyl ketone photoinitiator; and (iii) at least one active ultraviolet radiation absorber selected from benzotriazoles, cyanoacrylates, and hydroxybenzophenones. The coating is substan­tially completely or completely cured and provides improved protection to the substrate against ultarviolet radiation. The coating is also non-­opaque or transparent.

  一种塑料基材，在其至少一个表面上沉积有光固化丙烯酸涂层，该涂层由以下物质的光反应产物组成：(i) 至少一种光固化多官能团丙烯酸酯单体；(ii) 至少一种苯基酮光引发剂；(iii) 至少一种选自苯并三唑、氰基丙烯酸酯和羟基二苯甲酮的活性紫外线辐射吸收剂。 该涂层基本完全固化或完全固化，可为基材提供更好的抗紫外线辐射保护。 该涂层也是不透明或透明的。
• Improved process and composition for surface impregnation of thermoplastic polymers with UV-absorbing compounds
  申请人：GENERAL ELECTRIC COMPANY

  公开号：EP0322557A1

  公开（公告）日：1989-07-05

  The invention is directed to a novel UV-absorber solution for surface impregnation of a thermoplastic article which comprises a surface impregnation effective amount of an ultraviolet radiation absorbing ar­omatic organic compound dissolved in a solvent which contains from about 20% to about 50% by wt. propanediol, from about 20% to about 40% by wt. 2-butoxy ethanol and from about 20% to about 40% by wt. 4-hydroxy-­methylpentanone. In another aspect, the invention resides in a process of producing an ultraviolet radiation stabilized thermoplastic article which comprises impregnating the surface layers of the thermoplastic article with an ultraviolet radiation absorber by contacting the article, which has been preheated to a surface impregnation effective elevated temperature, with a solution which contains an ultraviolet radiation-absorbing which contains an ultraviolet radiation-absorbing aromatic organic compound and a solvent which contains from about 20% to about 50% by wt. propanediol, from about 20% to about 45% by wt. 2-butoxyethanol, and from about 20% to about 40% by wt. 4-hydroxy-4-methylpentanone.

  本发明涉及一种用于热塑性制品表面浸渍的新型紫外线吸收剂溶液，该溶液包括溶解在溶剂中的表面浸渍有效量的紫外线辐射吸收芳香族有机化合物，该溶剂含有约20％至约50％（重量百分比）的丙二醇、约20％至约40％（重量百分比）的2-丁氧基乙醇和约20％至约40％（重量百分比）的4-羟甲基戊酮。在另一方面，本发明涉及一种紫外线辐射稳定化热塑性制品的生产工艺，该工艺包括用紫外线辐射吸收剂浸渍热塑性制品的表面层，方法是将预热到表面浸渍有效升温温度的制品与含有紫外线辐射吸收剂的溶液接触，该溶液含有紫外线辐射吸收剂的芳香族有机化合物和溶剂，该溶剂含有约20%至约50%（重量百分比）的丙二醇、约20%至约50%（重量百分比）的2-丁氧基乙醇和约20%至约40%（重量百分比）的4-羟甲基戊酮。丙二醇、重量百分比为 20%至 45%的 2-丁氧基乙醇和重量百分比为 20%至 40%的 4-羟基-4-甲基戊酮。