(R)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-ol | 1119238-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-ol
• 英文别名: (3R)-1,2,3,4-Tetrahydroquinolin-3-OL；(3R)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-ol
• CAS: 1119238-24-2
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: BCUWDJPRIHGCRN-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-ol 、 丙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CoCl 2 - NaBH 4催化硝基环亚硫酸盐的还原环化反应不对称合成四氢喹啉-3-醇

  摘要：

  已经描述了具有高光学纯度的基于不对称二羟基化和CoCl 2催化的硝基环亚硫酸盐与NaBH 4的还原性环化来构建手性3-取代的四氢喹啉衍生物的新方法。该方法已成功地用于PNU 95666E和安那奇林H发色团的形式合成。

  DOI：

  10.1021/ol8028109
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基苯基)乙醇 在 亚硝基苯 、 pyridinium chlorochromate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 (R)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR SYNTHESIS OF CHIRAL 3-SUBSTITUTED TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES
  [FR] PROCESSUS DE SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS TÉTRAHYDROQUINOLINE CHIRAUX 3-SUBSTITUÉS

  摘要：

  本发明涉及一种新颖简洁的过程，用于构建基于脯氨酸催化的不对称α-醛功能化的手性3-取代四氢喹啉衍生物，随后在高光学纯度下在催化氢化条件下进行硝基基团的原位还原环化。此外，该发明涉及将衍生的手性3-取代四氢喹啉衍生物转化为治疗剂，即(-)-苏马尼罗尔（96% ee）和1-[(S)-3-(二甲基氨基)-3,4-二產-6,7-二甲氧基喹啉-1(2H)-基]丙酮[(S)-903]（92% ee）。

  公开号：

  WO2013140419A1

文献信息

• Process for Synthesis of Chiral 3-Substituted Tetrahydroquinoline Derivatives
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20150038714A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention relates to novel and concise process for the construction of chiral 3-substituted tetrahyroquinoline derivatives based on proline catalyzed asymmetric α-functionalization of aldehyde, followed by in situ reductive cyclization of nitro group under catalytic hydrogenation condition with high optical purities. Further the invention relates to conversion of derived chiral 3-substituted tetrahydroquinoline derivatives into therapeutic agents namely (−)-sumanirole (96% ee) and 1-[(S)-3-(di-methylamino)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-quinolin-1(2H)-yl]propanone[(S)-903] (92% ee).

  该发明涉及一种新颖简洁的过程，用于构建基于脯氨酸催化的醛的手性3-取代四氢喹啉衍生物的立体选择性α-官能化，随后在高光学纯度的催化氢化条件下通过硝基基团的原位还原环化。此外，该发明涉及将衍生的手性3-取代四氢喹啉衍生物转化为治疗剂，即(−)-sumanirole（96% ee）和1-[(S)-3-(二甲氨基)-3,4-二產二甲氧基喹啉-1(2H)-基]丙酮[(S)-903]（92% ee）。
• Proline catalyzed sequential α-aminooxylation or -amination/reductive cyclization of o-nitrohydrocinnamaldehydes: a high yield synthesis of chiral 3-substituted tetrahydroquinolines
  作者：Varun Rawat、B. Senthil Kumar、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1039/c3ob40320c

  日期：——

  A new sequential organocatalytic method for the synthesis of chiral 3-substituted (X = OH, NH2) tetrahydroquinoline derivatives (THQs) [ee up to 99%, yield up to 87%] based on α-aminooxylation or -amination followed by reductive cyclization of o-nitrohydrocinnamaldehydes has been described. This methodology has been efficiently demonstrated in the synthesis of two important bioactive molecules namely (−)-sumanirole (96% ee) and 1-[(S)-3-(dimethylamino)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-quinolin-1(2H)-yl]propanone (92% ee).

  报道了一种新颖的串联有机催化合成方法，用于制备手性3-取代（X=OH，NH2）四氢喹啉衍生物（THQs）【ee值高达99%，产率高达87%】，该方法基于α-氨基酸氧化或氨基化后对邻硝基氢化肉桂醛进行还原环化。通过这种方法高效地合成了两个重要的生物活性分子，即(−)-苏马尼罗（96% ee）和1-[(S)-3-(二甲基氨基)-3,4-二氢-6,7-二甲氧基-喹啉-1(2H)-基]丙酮（92% ee）。
• Enantioselective Synthesis of Boryl Tetrahydroquinolines via Cu-Catalyzed Hydroboration
  作者：Duanyang Kong、Suna Han、Guofu Zi、Guohua Hou、Jiaxin Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02860

  日期：2018.2.16

  A Cu-catalyzed regio- and enantioselective hydroboration of 1,2-dihydroquinolines with high yields and excellent enantioselectivities (up to 98% ee) was presented. This method could be applied in the asymmetric synthesis of the important intermediates used in the enantioselective synthesis of the potential agent Sumanirole for the treatment of Parkinson’s disease and of the potentially interesting

  提出了Cu催化的1，2-二氢喹啉区域和对映体选择性硼氢化，具有高收率和优异的对映选择性（高达98％ee）。该方法能够在潜在剂Sumanirole的对映选择性合成用于和潜在的有趣正性肌力剂（的帕金森氏病的治疗中的重要的中间体的不对称合成可以应用小号- ）903。
• Kinetic Resolution of α‐Hydroxy‐Substituted Oxime Ethers by Enantioselective Cu−H‐Catalyzed Si−O Coupling
  作者：Xichang Dong、Yuji Kita、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201802947

  日期：2018.8.13

  A catalyst‐controlled enantioselective alcohol silylation by Cu−H‐catalyzed dehydrogenative Si−O coupling of hydroxy groups α to an oxime ether and simple hydrosilanes is reported. The selectivity factors reached in this kinetic resolution are generally high (s≈50), and these reactions thereby provide reliable access to highly enantioenriched α‐hydroxy‐substituted oxime ethers. The synthetic usefulness

  据报道，通过Cu-H催化的α-羟基与肟醚和简单的氢硅烷的脱氢Si-O偶联，可以控制催化剂控制的对映选择性醇的甲硅烷基化反应。在此动力学拆分达到选择性的因素通常是高（š ≈50），和这些反应从而提供对映体富集的高度α羟基-取代的肟醚的可靠访问。还证明了这些化合物的合成有用性。
• Process for synthesis of chiral 3-substituted tetrahydroquinoline derivatives
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US09163038B2

  公开（公告）日：2015-10-20

  The present invention relates to novel and concise process for the construction of chiral 3-substituted tetrahyroquinoline derivatives based on proline catalyzed asymmetric α-functionalization of aldehyde, followed by in situ reductive cyclization of nitro group under catalytic hydrogenation condition with high optical purities. Further the invention relates to conversion of derived chiral 3-substituted tetrahydroquinoline derivatives into therapeutic agents namely (−)-sumanirole (96% ee) and 1-[(S)-3-(di-methylamino)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-quinolin-1(2H)-yl]propanone[(S)-903] (92% ee).

  本发明涉及一种新颖简洁的过程，用于基于脯氨酸催化的不对称α-官能团化反应制备手性3-取代四氢喹啉衍生物，随后在催化氢化条件下通过原位还原环化反应将硝基基团还原为氨基基团，具有高光学纯度。此外，本发明还涉及将所得手性3-取代四氢喹啉衍生物转化为治疗剂，即（-）-苏曼罗尔（96％ee）和1-[(S)-3-(二甲氨基)-3,4-二氢-6,7-二甲氧基喹啉-1(2H)-基]丙酮[(S)-903]（92％ee）。