1-[2-(1H-indazol-1-yl)phenyl]ethan-1-one | 138479-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-(1H-indazol-1-yl)phenyl]ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Indazol-1-ylphenyl)ethanone
• CAS: 138479-43-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• mdl: MFCD17031475
• 分子量: 236.273
• InChiKey: ARNNYKJUKLEABQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Brom-benzaldehyd-phenylhydrazon 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 过氧化二异丙苯 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-[2-(1H-indazol-1-yl)phenyl]ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1H-吲唑与醛通过C-H键活化的氧化剂切换钯催化区域选择性单-邻-双-邻芳基化

  摘要：

  一种高效的氧化剂转换钯催化区域选择性 C (sp 2 ) –H/C (sp 2 ) –H 交叉脱氢偶联 (CDC) 用于取代 1-苯基-1 H -的直接单/双邻芳酰化已经开发了通过 C (sp 2 ) -H 键活化具有各种取代醛3a-t的吲唑1a-j 。在这项研究中，取代的 1-苯基-1 H-吲唑的 Pd 催化螯合辅助单芳基化或双芳基化取决于用于CDC 反应的氧化剂类型。而单邻以过氧化二异丙苯（DCP）为氧化剂，得到取代的1-苯基-1H-吲唑的芳基化，使用叔丁基过氧化氢（TBHP）得到双邻芳基化产物。尽管 1 H-吲唑的 C-3 位活性更大，N 原子的更大配位能力将芳酰化基团引导至邻位，留下非定向金属化途径。Pd 催化的操作简化方法在氧化剂存在下进行，其中 DCP 或 TBHP 在二氯乙烷中作为溶剂在 110 °C 下持续 16 小时，这产生了各种单取代的o -benzoyl/acyl-1-aryl-1H-吲唑4a-t

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02628

文献信息

• Rosevear, Judi; Wilshire, John F. K., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 8, p. 1097 - 1114
  作者：Rosevear, Judi、Wilshire, John F. K.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidant-Switched Palladium-Catalyzed Regioselective Mono- versus Bis-<i>ortho</i>-Aroylation of 1-Aryl-1<i>H</i>-indazoles with Aldehydes via C–H Bond Activation
  作者：Richa Sharma、Ravi Kant Yadav、Mukesh Jain、Jyoti Joshi、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02628

  日期：2022.3.4

  A highly efficient oxidant-switched palladium-catalyzed regioselective C(sp2)–H/C(sp2)–H cross-dehydrogenative coupling (CDC) for direct mono/bis-ortho-aroylation of substituted 1-phenyl-1H-indazoles 1a–j with various substituted aldehydes 3a–t via C(sp2)–H bond activation has been developed. In this study, Pd-catalyzed chelation-assisted mono- or bis-aroylation of substituted 1-phenyl-1H-indazoles

  一种高效的氧化剂转换钯催化区域选择性 C (sp 2 ) –H/C (sp 2 ) –H 交叉脱氢偶联 (CDC) 用于取代 1-苯基-1 H -的直接单/双邻芳酰化已经开发了通过 C (sp 2 ) -H 键活化具有各种取代醛3a-t的吲唑1a-j 。在这项研究中，取代的 1-苯基-1 H-吲唑的 Pd 催化螯合辅助单芳基化或双芳基化取决于用于CDC 反应的氧化剂类型。而单邻以过氧化二异丙苯（DCP）为氧化剂，得到取代的1-苯基-1H-吲唑的芳基化，使用叔丁基过氧化氢（TBHP）得到双邻芳基化产物。尽管 1 H-吲唑的 C-3 位活性更大，N 原子的更大配位能力将芳酰化基团引导至邻位，留下非定向金属化途径。Pd 催化的操作简化方法在氧化剂存在下进行，其中 DCP 或 TBHP 在二氯乙烷中作为溶剂在 110 °C 下持续 16 小时，这产生了各种单取代的o -benzoyl/acyl-1-aryl-1H-吲唑4a-t