2-Brom-benzaldehyd-phenylhydrazon | 10407-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Brom-benzaldehyd-phenylhydrazon
• 英文别名: o-Brombenzaldehydphenylhydrazon；1-[(2-Bromophenyl)methylidene]-2-phenylhydrazine；N-[(2-bromophenyl)methylideneamino]aniline
• CAS: 10407-11-1
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂
• 分子量: 275.148
• InChiKey: AGUARNBWSQREFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Brom-benzaldehyd-phenylhydrazon 在 potassium phosphate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 N-甲基-9-吖啶胺
  参考文献：
  名称：

  的周环重排Ñ吲唑-杂环卡宾取代的9- aminoacridines †

  摘要：

  在去质子化时，1-芳基吲唑鎓盐形成1-芳基吲唑-3-亚烷基，其通过开环，闭环和随后的质子转移自发地重排至取代的9-氨基ac啶。相反，2-苯基吲唑的N-杂环卡宾不能类似地重排并且被硫捕获。

  DOI：

  10.1039/c3ob40379c
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 邻溴苯甲醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-Brom-benzaldehyd-phenylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  通过硝化，还原和环化反应从苯hydr到1H-1,2,4-三唑

  摘要：

  在本文中，我们报告了通过硝化，还原，环化方案，采用硝酸钴和1,2-二氯乙烷进行串联硝化，生成取代的1 H -1,2,4-三唑。值得注意的是，1,2-二氯乙烷既是溶剂又是转移氢化的氢源。这种方法在温和的条件下有效，为合成1 H -1,2,4-三唑提供了直接的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901563

文献信息

• Stereospecific Copper(II)-Catalyzed Tandem Ring Opening/Oxidative Alkylation of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Hydrazones: Synthesis of Tetrahydropyridazines
  作者：Manmath Mishra、Pinaki Bhusan De、Sourav Pradhan、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01506

  日期：2019.9.6

  Aerobic copper(II)-catalyzed tandem ring opening and oxidative C–H alkylation of donor–acceptor cyclopropanes with bisaryl hydrazones is accomplished to produce tetrahydropyridazines, in which copper(II) plays dual role as a Lewis acid as well as redox catalyst. The reaction is stereospecific, and optically active cyclopropanes can be reacted with high optical purities (89–98% enantiomeric excess)

  好氧铜（II）催化的串联环开环和供体-受体环丙烷与双芳基的氧化CH烷基化反应可制得四氢哒嗪，其中铜（II）既起路易斯酸的作用，又起氧化还原催化剂的作用。该反应具有立体特异性，旋光性环丙烷可以高光学纯度（过量89-98％对映异构体）进行反应。底物范围，官能团耐受性，铜（II）催化剂的双重作用以及使用空气作为氧化剂是重要的实用功能。带有3-溴芳基的产物可以高产率地与硼酸进行Pd催化的Suzuki偶联。
• Synthesis of 4-Arylidenepyrazolones by a Gold-Catalyzed Cyclization/Arylidene Group Transfer Cascade of <i>N</i>-Propioloyl Hydrazones
  作者：Zong-Cang Ding、Hai-Tao Tang、Ren-Hao Li、Lu-Chuan Ju、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01366

  日期：2015.9.18

  An efficient gold-catalyzed cyclization/arylidene group transfer cascade reaction of N-propioloyl hydrazones has been developed. This method provides a novel approach for the synthesis of various functionalized 4-arylidenepyrazolones.

  已经开发了一种有效的金催化的N-丙酰基酰azo的环化/亚芳基基团转移级联反应。该方法为合成各种官能化的4-亚芳基吡唑啉酮提供了一种新颖的方法。
• Ligand-free Cu(<scp>ii</scp>)-mediated aerobic oxidations of aldehyde hydrazones leading to N,N′-diacylhydrazines and 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Lei Liu、Suliu Feng

  DOI：10.1039/c7ob00042a

  日期：——

  A Cu(II)-mediated synthesis of N,N′-diacylhydrazines and 1,3,4-oxadiazoles from aldehyde hydrazones has been developed. This is the first time that the synthesis of N,N′-diacylhydrazines and 1,3,4-oxadiazoles using N,N-dimethylamides as the acylation reagent and O2 in air as the oxidation reagent is reported. These reactions offered several advantages including simple workups, ligand-free inexpensive

  已开发了一种由Cu（II）介导的从醛中合成N，N'-二酰基肼和1,3,4-恶二唑的方法。这是第一次发现的合成Ñ，Ñ使用'-diacylhydrazines和1,3,4-恶二唑Ñ，Ñ -dimethylamides，作为酰化试剂和O 2在空气作为氧化试剂的报道。这些反应提供了几个优点，包括简单的后处理，无配体的廉价金属盐作为介体，高收率和广泛的底物范围。
• Copper-Catalyzed Transformation of Hydrazones into Halogenated Azabutadienes, Versatile Building Blocks for Organic Synthesis
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Alexey V. Shastin、Vladimir M. Gorbachev、Sergey V. Shorunov、Vasiliy M. Muzalevskiy、Anna I. Lukianova、Pavel V. Dorovatovskii、Victor N. Khrustalev

  DOI：10.1021/acscatal.6b03196

  日期：2017.1.6

  A one-step copper-catalyzed reaction of aldehyde-derived N-substituted hydrazones with CCl4 resulted in efficient synthesis of 4,4-dichloro-1,2-diazabuta-1,3-dienes. It was proven that this C–C bond-forming cascade reaction operates via an addition of trichloromethyl radical to the C═N bond of hydrazone followed by a base-induced elimination of HCl. The reaction was found to be very general, as diverse

  醛衍生的N-取代的azo与CCl 4的一步铜催化反应可有效合成4,4-二氯-1,2-二氮杂丁-1,3-二烯。事实证明，这种C–C键形成级联反应是通过在的C═N键中添加三氯甲基自由基，然后通过碱诱导的HCl去除而实现的。发现该反应非常笼统，因为在N位具有各种芳族基团以及C位具有芳族，脂族和杂环取代基的各种azo是能够与多种多卤代化合物（CCl 3 Br，CBr 4，CCl 3 CN，CCl 3 COOEt，CCl 3 CF 3，CBr3 CF 3）来生产一族功能化的1,2-二氮杂丁-1,3-二烯。已证明，所制备的杂二烯是用于各种有价值的无环和杂环分子的直接组装的高度通用的构建基。
• Synthesis of 1-Aryl-1<i>H</i> -indazoles via a Ligand-Free Copper- Catalyzed Intramolecular Amination Reaction
  作者：Mingshan Gao、Xiujie Liu、Xianyang Wang、Qian Cai、Ke Ding

  DOI：10.1002/cjoc.201190223

  日期：2011.6

  A general synthesis of 1‐aryl‐1‐H‐indazoles from o‐halogenated aryl aldehydes or ketones and aryl hydrazines was described. This protocol included an intermolecular condensation and a ligand‐free copper‐catalyzed intramolecular Ullmann‐type coupling reaction. This method was applied to a wide range of substrates to produce the indazole products in good yields.

  描述了由邻卤代的芳基醛或酮和芳基肼合成1-芳基-1- H-吲唑的一般方法。该方案包括分子间缩合和无配体的铜催化的分子内Ullmann型偶联反应。该方法适用于多种底物，以高收率生产吲唑产品。