1-vinyl-1-cyclododecanol | 6244-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-vinyl-1-cyclododecanol
• 英文别名: 1-vinylcyclododecanol；1-Vinyl-cyclododecanol-(1)；1-Vinyl-cyclododecanol；1-ethenylcyclododecan-1-ol
• CAS: 6244-49-1
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: IKDAAKTZPNAEIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107-109 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-vinyl-1-cyclododecanol 在 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-乙烯基环十二烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  1-Alkenylcycloalkoxy radical chemistry. A two-carbon ring expansion methodology

  摘要：

  The exploitation of alkoxy radicals derived from 1-ethenylcycloalkanols for use in a two-carbon ring expansion protocol was proposed. Direct one-pot alkoxy radical-mediated fragmentation-cyclization was not feasible since the reactive intermediate was quenched by iodine in the reaction mixture. However, via the use of iodo epoxides 3, the tandem fragmentation-cyclization sequence could be accomplished. This afforded ring-expanded products via an endo mode of cyclization, although in one example product from an exo mode of cyclization was also isolated. This methodology was shown to be valid for large ring compounds as well. The intermediary of iodo epoxides 3 also afforded improved yields as compared to the direct cyclization of iodo enones 4. These results are the first examples of radical cyclization to medium-sized carbocycles.

  DOI：

  10.1021/jo00057a039
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环十二烷-1-醇 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~670.0 ℃ 、399.97 Pa 条件下， 反应 1.0h， 生成 1-vinyl-1-cyclododecanol
  参考文献：
  名称：

  一种新的、短的、可重复的热异构化双碳环膨胀反应：大环酮的简单合成

  摘要：

  一种新型的双碳环扩大程序，其中中环和大环 1-乙烯基环烷醇在流动反应器系统中在 600°C 至约 650°C 的温度下热异构化，直接有效地产生异构环扩大环烷酮。这种两步环扩展协议可以轻松地连续应用多次。例如，麝香气味剂环十五酮 (Exaltone ® ) 是由环十一酮在两个重复循环中制备的。相应的乙炔环烷醇的热异构化产生中等产率的双同源 α,β-不饱和大环 (E)-2- 环烯酮。提出了通过烷基羟基烯丙基双自由基中间体的反应机理。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19758

文献信息

• Electrochemical Oxidative Aryl(alkyl)trifluoromethylation of Allyl Alcohols via 1,2-Migration
  作者：Zhipeng Guan、Huamin Wang、Yange Huang、Yunkun Wang、Shengchun Wang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01518

  日期：2019.6.21

  An electrochemical oxidative difunctionalization of allyl alcohols for the synthesis of β-trifluoromethyl ketones is achieved through a 1,2-migration process. A series of β-trifluoromethyl ketones can be facilely obtained utilizing CF3SO2Na as a radical source, eliminating the use of metals and sacrificial chemical oxidants. Importantly, this protocol not only realizes aryl migration but also offers

  通过1，2-迁移过程可实现烯丙醇的电化学氧化双官能化，以合成β-三氟甲基酮。利用CF 3 SO 2 Na作为自由基源可以轻松获得一系列β-三氟甲基酮，而无需使用金属和牺牲性化学氧化剂。重要的是，该协议不仅实现了芳基迁移，而且还提供了烷基迁移产物。另外，电化学催化的环膨胀和克级反应证明了该方案的合成有用性。
• Synthesis of Spirocyclic Butenolides by Ring Closing Metathesis
  作者：Peter Langer、Uwe Albrecht

  DOI：10.1055/s-2002-34906

  日期：——

  Spirocyclic butenolides were efficiently prepared by a ring closing metathesis strategy.

  通过环闭合复分解策略，成功高效地合成了螺环丁烯内酯。
• Carbon-carbon bond formation by intermolecular radical reaction. Sml2-promoted carbonyl-alkyne reductive coupling
  作者：Junji Inanaga、Junko Katsuki、Osamu Ujikawa、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93497-x

  日期：1991.9

  An efficient intermolecular carbonyl-alkyne reductive coupling reaction was realized for the first time by using the system, Sml2-HMPA-hydrogen donor, to give the corresponding allylic alcohols in good yields.

  通过使用系统Sml 2 -HMPA-氢供体，首次实现了有效的分子间羰基-炔烃还原偶联反应，从而以良好的收率得到了相应的烯丙基醇。
• Development of Synthetic Routes to <scp>d</scp>,<scp>l</scp>-α-Tocopherol (Vitamin E) from Biologically Produced Geranylgeraniol
  作者：John A. Hyatt、Gregg S. Kottas、Janet Effler

  DOI：10.1021/op020216g

  日期：2002.11.1

  isophytol as a side-chain synthon for producing d,l-α-tocopherol. Two routes were studied, both of which begin with allylic epoxidation followed by olefin hydrogenation to give epoxyphytol. Epoxyphytol can be reduced with Red-Al to provide phytan-1,3-diol which upon acid-catalyzed condensation with trimethylhydroquinone gives vitamin E in fair yield. In a higher-yielding process, epoxyphytol was deoxygenated

  探索了使用生物衍生的二萜醇香叶基香叶醇作为基于石油化学的异植醇的替代品，作为用于生产 d,l-α-生育酚的侧链合成子。研究了两条路线，均以烯丙基环氧化开始，然后烯烃氢化得到环氧植醇。环氧植物醇可以用 Red-Al 还原以提供植烷-1,3-二醇，其在酸催化下与三甲基氢醌缩合以合理的收率生成维生素 E。在更高产率的过程中，环氧植醇与三氧化甲基铼/三苯基膦脱氧，生成植醇和异植醇的混合物（来自香叶基香叶醇的产率 > 90%）。这种混合物可以作为异植醇的“插件”替代品，用于目前实施的维生素 E 化学的最后一步。
• Method for producting macrocyclic ketones
  申请人：——

  公开号：US20040082816A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention relates to a novel thermo-isomerization method for rapidly and simply producing macrocyclic ketones of the formula Ia or Ib. 1 The macrocyclic ketones are prepared in the gas phase at temperatures above 500° C. rapidly and in a simple manner from alcohols of the formula IIa and IIb directly with a high yield. 2 In the formulae Ia, Ib, IIa and IIb, R 1 -R 5, and n have the meanings given in the description.

  本发明涉及一种新型的热异构化方法，用于快速简便地制备化学式Ia或Ib的大环酮。1这些大环酮在气相中以高温（500℃以上）快速且简单地从化学式IIa和IIb的醇类直接制备而成，且收率高。2在化学式Ia、Ib、IIa和IIb中，R1-R5和n的含义如描述中所给。