3-benzyl-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrazino[1,2-a]quinoline | 21535-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrazino[1,2-a]quinoline
• 英文别名: 3-Benzyl-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1(H)-pyrazino<1,2-a>quinoline；3-Benzyl-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrazino<1,2-a>Chinolin；3-Benzyl-1,2,4,4a,5,6-hexahydropyrazino[1,2-a]quinoline
• CAS: 21535-54-6；31840-46-7；31840-48-9
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂
• 分子量: 278.397
• InChiKey: LNSPASUFPVDWKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrazino[1,2-a]quinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 192.0h， 以49%的产率得到2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrazino[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]环加成反应合成2,3,4,4a，5,6-六氢-1 H-吡嗪并[1,2- a ]喹啉

  摘要：

  以分子内芳族取代为关键步骤，合成了2,3,4,4a，5,6-六氢-1 H-吡嗪并[1,2- a ]喹啉受限的芳基哌嗪。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01641-3
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟苯乙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 hexacarbonyl molybdenum 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 3-benzyl-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrazino[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]环加成反应合成2,3,4,4a，5,6-六氢-1 H-吡嗪并[1,2- a ]喹啉

  摘要：

  以分子内芳族取代为关键步骤，合成了2,3,4,4a，5,6-六氢-1 H-吡嗪并[1,2- a ]喹啉受限的芳基哌嗪。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01641-3

文献信息

• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES HAVING DOPAMINERGIC ACTIVITY
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0775118A1

  公开（公告）日：1997-05-28
• US5889010A
  申请人：——

  公开号：US5889010A

  公开（公告）日：1999-03-30
• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES HAVING DOPAMINERGIC ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE BENZIMIDAZOLE PRESENTANT UNE ACTIVITE DOPAMINERGIQUE
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1996004250A1

  公开（公告）日：1996-02-15

  (EN) This invention relates to novel, pharmaceutically active benzimidazole derivatives of formula (I), wherein the dotted line, X and R1 through R7, R11 and R15 through R17 are defined as in the specification. These compounds exhibit central dopaminergic activity and are useful in the treatment of CNS disorders.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés de benzimidazole pharmaceutiquement actifs, de la formule (I), dans laquelle la ligne en pointillé, X et les groupes R1 à R7, R11 et R15 à R17 correspondent à la définition donnée dans la description. Ces composés présentent une activité dopaminergique centrale et sont utiles dans le traitement de troubles du système nerveux central.
• 2,3,4,4a,5,6-Hexahydro-1H-pyrazino[1,2-a]quinoline synthesis via a [3+2] cycloaddition
  作者：Ronald C. Bernotas、Ginette Adams

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01641-3

  日期：1996.10

  A constrained aryl piperazine, 2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrazino[1,2-a]quinoline, has been synthesized using an intramolecular aromatic substitution as the key step.

  以分子内芳族取代为关键步骤，合成了2,3,4,4a，5,6-六氢-1 H-吡嗪并[1,2- a ]喹啉受限的芳基哌嗪。