N-benzyl-3-phenyl-N-prop-2-ynylacrylamide | 245342-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-phenyl-N-prop-2-ynylacrylamide
• 英文别名: (E)-N-benzyl-3-phenyl-N-prop-2-ynylprop-2-enamide
• CAS: 245342-63-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: BTQAGFZLMQMVHU-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-phenyl-N-prop-2-ynylacrylamide 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 xylene 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2,4-dibenzyl-6-isopropoxy-7-methyl-1,4-dihydro-2H-isoquinoline-3,5,8-trione
  参考文献：
  名称：

  通过环丁烯扩环高效合成1,4-二氢-2H-异喹啉-3,5,8-三酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990089v
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 N-benzyl-3-phenyl-N-prop-2-ynylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和立体选择性、分子内 [2+2] 艾伦烯环加成反应，由可见光光催化促进

  摘要：

  烯烯酰胺已被用于通过 Ir/hν 促进的 [2+2] 环加成反应合成杂二环[4.2.0]辛烷衍生物。该反应专门针对丙二烯部分的远端双键，并导致反式产物的唯一形成。该过程在室温和惰性气氛下进行。对环加成步骤中取代基倾向的广泛研究揭示了不同的影响。与参与环加成的双键共轭的吸电子基团要么阻碍该过程，要么降低其产率。相反，供电子取代基提高了效率，导致产物产率在 60% 至 88% 之间。我们的研究还证明了保护基团对反应途径的影响。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300301

文献信息

• Efficient Synthesis of 1,4-Dihydro-2<i>H</i>-isoquinoline-3,5,8-triones via Cyclobutene Ring Expansion
  作者：Peter Wipf、Corey R. Hopkins

  DOI：10.1021/jo990089v

  日期：1999.9.1
• Regio‐ and Stereoselective, Intramolecular [2+2] Cycloaddition of Allenes, Promoted by Visible Light Photocatalysis
  作者：Milos Jovanovic、Predrag Jovanovic、Gordana Tasic、Milena Simic、Veselin Maslak、Srdjan Rakic、Marko Rodic、Filip Vlahovic、Milos Petkovic、Vladimir Savic

  DOI：10.1002/adsc.202300301

  日期：2023.8.10

  0]octane derivatives via Ir/hν promoted [2+2] cycloaddition reaction. The reaction specifically targets the distal double bond of the allene moiety, and results in the exclusive formation of the trans product. The process is conducted at room temperature and under an inert atmosphere. An extensive study on the substituent propensities during the cycloaddition step revealed variable effects. Electron-withdrawing

  烯烯酰胺已被用于通过 Ir/hν 促进的 [2+2] 环加成反应合成杂二环[4.2.0]辛烷衍生物。该反应专门针对丙二烯部分的远端双键，并导致反式产物的唯一形成。该过程在室温和惰性气氛下进行。对环加成步骤中取代基倾向的广泛研究揭示了不同的影响。与参与环加成的双键共轭的吸电子基团要么阻碍该过程，要么降低其产率。相反，供电子取代基提高了效率，导致产物产率在 60% 至 88% 之间。我们的研究还证明了保护基团对反应途径的影响。