tert-butyl N-(2-[(1-chloro-9-oxo-9,10-dihydro-4-acridinyl)carbonyl]aminoethyl)carbamate | 220250-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-(2-[(1-chloro-9-oxo-9,10-dihydro-4-acridinyl)carbonyl]aminoethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[(1-chloro-9-oxo-10H-acridine-4-carbonyl)amino]ethyl]carbamate
• CAS: 220250-18-0
• 化学式: C₂₁H₂₂ClN₃O₄
• 分子量: 415.876
• InChiKey: HDPBGROSNPFAMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.300±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(2-[(1-chloro-9-oxo-9,10-dihydro-4-acridinyl)carbonyl]aminoethyl)carbamate 在 37percent aq. HCl 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N4-(2-aminoethyl)-1-[(2-aminoethyl)amino]-9-oxo-9,10-dihydro-4-acridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  N4-（ω-氨基烷基）-1-[（ω-氨基烷基）氨基] -4- a啶羧酰胺：新型，有效，细胞毒性和DNA结合剂。

  摘要：

  通过用铝还原相应的（ω-氨基烷基）-9-oxo-9，10-二氢-4-ac啶酰胺，制备了一系列具有DNA结合潜力的抗肿瘤剂，（ω-氨基烷基）-4-ac啶酰胺。汞齐或相应的（ω-氨基烷基）-1-氯-4-ac啶酰胺与合适的胺进行氨解。这些化合物的非共价DNA结合特性已使用荧光技术进行了检查。这些衍生物对六种肿瘤细胞系的体外细胞毒性潜能，包括人结肠腺癌（HT29）和人卵巢癌（A2780敏感，A2780cisR顺铂耐药，CH1敏感，CH1cisR顺铂耐药和SKOV-3）细胞，描述并与参考药物进行比较。

  DOI：

  10.1021/jm000131a
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-1,2-乙二胺 、 1-氯-9,10-二氢-9-氧代-4-吖啶羧酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 氘代氯仿 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl N-(2-[(1-chloro-9-oxo-9,10-dihydro-4-acridinyl)carbonyl]aminoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N4-（ω-氨基烷基）-1-[（ω-氨基烷基）氨基] -4- a啶羧酰胺：新型，有效，细胞毒性和DNA结合剂。

  摘要：

  通过用铝还原相应的（ω-氨基烷基）-9-oxo-9，10-二氢-4-ac啶酰胺，制备了一系列具有DNA结合潜力的抗肿瘤剂，（ω-氨基烷基）-4-ac啶酰胺。汞齐或相应的（ω-氨基烷基）-1-氯-4-ac啶酰胺与合适的胺进行氨解。这些化合物的非共价DNA结合特性已使用荧光技术进行了检查。这些衍生物对六种肿瘤细胞系的体外细胞毒性潜能，包括人结肠腺癌（HT29）和人卵巢癌（A2780敏感，A2780cisR顺铂耐药，CH1敏感，CH1cisR顺铂耐药和SKOV-3）细胞，描述并与参考药物进行比较。

  DOI：

  10.1021/jm000131a

文献信息

• Synthesis, Antitumor Cytotoxicity, and DNA-Binding of Novel <i>N-</i>5,2-Di(ω-aminoalkyl)-2,6-dihydropyrazolo[3,4,5-<i>kl</i>]acridine-5-carboxamides
  作者：Ippolito Antonini、Paolo Polucci、Amelia Magnano、Sante Martelli

  DOI：10.1021/jm010917o

  日期：2001.9.1

  A series of DNA-binding potential antitumor agents bearing a cationic carboxamide side chain attached in position peri to an electron-withdrawing atom, N-5,2-di(omega -aminoalkyl)-2,6-dihydropyrazolo[3,4,5-kl]acridine-5-carboxamides, has been prepared by reaction of the appropriate 1-chloro-9-oxo-9,10-dihyclro-4-acridinecarboxamides with the suitable (omega -aminoalkyl)-hydrazine. The noncovalent DNA-binding properties of these compounds have been examined using a fluorometric technique. In vitro cytotoxic potency of these derivatives toward the human colon adenocarcinoma cell line (HT29) is described and compared to that of reference drugs. Structure-activity relationships are discussed. Two highly DNA-affinic and potent cytotoxic compounds, 4m,o, have been identified as new leads in the antitumor strategies.
• <i>N</i>4-(<i>ω</i>-Aminoalkyl)-1-[(<i>ω</i>-aminoalkyl)amino]-4-acridinecarboxamides:  Novel, Potent, Cytotoxic, and DNA-Binding Agents
  作者：Ippolito Antonini、Paolo Polucci、Lloyd R. Kelland、Silvano Spinelli、Nicoletta Pescalli、Sante Martelli

  DOI：10.1021/jm000131a

  日期：2000.12.1

  A series of DNA-binding potential antitumor agents, (omega-aminoalkyl)-4-acridinecarboxamides, has been prepared either by reduction of the corresponding (omega-aminoalkyl)-9-oxo-9, 10-dihydro-4-acridinecarboxamides with aluminum amalgam or by aminolysis of the corresponding (omega-aminoalkyl)-1-chloro-4-acridinecarboxamides with the suitable amine. The noncovalent DNA-binding properties of these compounds

  通过用铝还原相应的（ω-氨基烷基）-9-oxo-9，10-二氢-4-ac啶酰胺，制备了一系列具有DNA结合潜力的抗肿瘤剂，（ω-氨基烷基）-4-ac啶酰胺。汞齐或相应的（ω-氨基烷基）-1-氯-4-ac啶酰胺与合适的胺进行氨解。这些化合物的非共价DNA结合特性已使用荧光技术进行了检查。这些衍生物对六种肿瘤细胞系的体外细胞毒性潜能，包括人结肠腺癌（HT29）和人卵巢癌（A2780敏感，A2780cisR顺铂耐药，CH1敏感，CH1cisR顺铂耐药和SKOV-3）细胞，描述并与参考药物进行比较。