3-methyl-4-phenylfuroxan | 6898-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-4-phenylfuroxan
• 英文别名: 3-methyl-4-phenyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxide；3-methyl-4-phenylfurazan 2-oxide；3-Methyl-4-phenyl-furoxan；3-methyl-4-phenyl-furazan 2-oxide；3-Methyl-4-phenyl-furazan-2-oxid；3-Methyl-4-phenyl-furazan-oxid；3-methyl-2-oxido-4-phenyl-1,2,5-oxadiazol-2-ium
• CAS: 6898-86-8
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: KCAHXIURYHAUTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-phenylfuroxan 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 3.0h， 以99%的产率得到3-methyl-4-phenylfurazan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of furoxan derivatives: DABCO-mediated cascade sulfonylation/cyclization reaction of α-nitro-ketoximes

  摘要：

  A convenient and efficient method for the synthesis of furoxan derivatives from alpha-nitro-ketoximes and sulfonyl chlorides is reported. A wide variety of furoxan derivatives were smoothly obtained in good yields via a DABCO-mediated cascade sulfonylation/cyclization process under mild conditions. The usefulness of this method was also demonstrated by the conversions of the furoxan products into other promising compounds. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.031
• 作为产物：
  描述：

  顺-β-甲基苯乙烯 在 吡啶 、 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 反应 0.17h， 以57%的产率得到3-methyl-4-phenylfuroxan
  参考文献：
  名称：

  非酸性介质中苯乙烯和四氟硼酸氮硼酸合成呋喃喃（1,2,5-恶二唑2-氧化物）的机理及机理研究

  摘要：

  在吡啶（碱性介质）或二氯甲烷（中性介质）中，使用四氟硼酸亚硝酸盐作为亚硝化试剂，由相应的苯乙烯合成了多种呋喃烷（1,2,5-恶二唑2-氧化物）。在这些条件下可以耐受酸敏感性官能团。阐明了可能的反应机理。与具有自由基机理的常规酸性条件相比，实验结果支持了离子反应途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.2360

文献信息

• Synthesis of Furoxans from Styrenes under Basic or Neutral Conditions
  作者：Ryosuke Matsubara、Yuta Saeki、Jianhua Li、Kazuo Eda

  DOI：10.1055/s-0033-1338436

  日期：——

  NOBF4 under basic or even almost neutral reaction conditions. Acid-sensitive functional groups are tolerated under the developed basic conditions. For the substrates having poor reactivity, almost neutral conditions (using pyridine equimolar to NOBF4) are suitable for better yields. Furoxans (1,2,5-oxadiazole 2-oxides) can be synthesized from the corresponding styrenes using NOBF4 under basic or even

  摘要 呋喃烷（1,2,5-恶二唑2-氧化物）可以在碱性或几乎中性的反应条件下，使用NOBF 4由相应的苯乙烯合成。在已开发的基本条件下可以耐受酸敏感性官能团。对于反应性较差的底物，几乎中性的条件（使用与NOBF 4等摩尔的吡啶）适合提高产率。 呋喃烷（1,2,5-恶二唑2-氧化物）可以在碱性或几乎中性的反应条件下，使用NOBF 4由相应的苯乙烯合成。在已开发的基本条件下可以耐受酸敏感性官能团。对于反应性较差的底物，几乎中性的条件（使用与NOBF 4等摩尔的吡啶）适合提高产率。
• Nitrophenyl derivatives of the furazan and furoxan ring systems
  作者：R. Calvino、B. Ferrarotti、A. Gasco、A. Serafino

  DOI：10.1002/jhet.5570200554

  日期：1983.9

  The preparation of some nitrophenyl derivatives of the furazan and furoxan ring systems is reported. The results of an antimicrobial screening on these compounds are also briefly discussed.

  据报道制备了呋喃山和呋喃烷环系统的一些硝基苯基衍生物。还简要讨论了对这些化合物进行抗菌筛选的结果。
• 一种合成氧化呋咱化合物的方法
  申请人：中国科学院成都有机化学有限公司

  公开号：CN105315222A

  公开（公告）日：2016-02-10

  本发明公开了一种合成氧化呋咱化合物的方法，属于有机化学领域，可以应用于医药领域。该方法是以六水三乙烯二胺(DABCO·6H2O)作为有机碱，催化α-硝基肟与磺酰氯的反应用于合成氧化呋咱化合物。该方法具有反应条件温和，反应速率快，产率高等特点，是一种极具工业化价值的合成方法。
• Avogadro, Gazzetta Chimica Italiana, 1924, vol. 54, p. 549
  作者：Avogadro

  DOI：——

  日期：——
• Ponzio, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 1327
  作者：Ponzio

  DOI：——

  日期：——