4-methyl-3-phenylfuroxan | 6898-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-methyl-3-phenylfuroxan
• 英文别名: 4-Methyl-3-phenyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxide；4-methyl-2-oxido-3-phenyl-1,2,5-oxadiazol-2-ium
• CAS: 6898-87-9
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: QWDAWMYUIOELBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-phenylfuroxan 生成 3-methyl-4-phenylfuroxan
  参考文献：
  名称：

  Milone, Gazzetta Chimica Italiana, 1929, vol. 59, p. 831

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-1,2-propanedione dioxime 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-methyl-3-phenylfuroxan
  参考文献：
  名称：

  Evidence for the Transient Existence of 1,2-Dinitrosoalkenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00953a012

文献信息

• Reaction of 3,4-disubstituted 1,2,5-oxadiazole 2-oxides with dipolarophiles
  作者：Tomio Shimizu、Yoshiyuki Hayashi、Takehiro Taniguchi、Kazuhiro Teramura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96450-6

  日期：1985.1

  N'-dialkyldicarbamoyl, 3(or 4)-methyl-4(or -3)-phenyl(or nitro, ethoxy, phenoxy, phenylthio, pyrrolidinyl, phenylsulfonyl), 3(or 4)-ethyl-4(or -3)phcnyl, and 3(or 4)-ethoxy-4(or -3)-phenylsulfonylruroxan reacted with dipolarophiles in toluene or xylene at the refluxing temperature to give nitrone-type 1,3-dipolar cycloadducts, 5-substituted 1-aza-2,8-dioxabicyclo-[3.3.0]octanes and/or 3-substituted 2-isoxazoline

  各种对称或不对称的3,4-二取代呋喃聚糖，例如二氰基，二烷基，二酰基，双（苯磺酰基），N.N'-二烷基二氨基甲酰基，3（或4）-甲基-4（或-3）-苯基（或硝基，乙氧基，苯氧基，苯硫基，吡咯烷基，苯磺酰基），3（或4）-乙基-4（或-3）苯甲酰基和3（或4）-乙氧基-4（或-3）-苯磺酰基芸香烷与双极性亲和剂在甲苯或二甲苯在回流温度下产生硝酮型的1,3-双极性环加合物，5-取代的1-氮杂-2,8-二恶双环-[3.3.0]辛烷和/或3-取代的2-异恶唑啉2-氧化物。另一方面，一些呋喃烷在回流温度下通过在甲苯（或二甲苯）-DMF溶剂中的氧化腈1，3-偶极环加成反应生成2-异恶唑啉。
• Synthesis of Furoxans from Styrenes under Basic or Neutral Conditions
  作者：Ryosuke Matsubara、Yuta Saeki、Jianhua Li、Kazuo Eda

  DOI：10.1055/s-0033-1338436

  日期：——

  NOBF4 under basic or even almost neutral reaction conditions. Acid-sensitive functional groups are tolerated under the developed basic conditions. For the substrates having poor reactivity, almost neutral conditions (using pyridine equimolar to NOBF4) are suitable for better yields. Furoxans (1,2,5-oxadiazole 2-oxides) can be synthesized from the corresponding styrenes using NOBF4 under basic or even

  摘要 呋喃烷（1,2,5-恶二唑2-氧化物）可以在碱性或几乎中性的反应条件下，使用NOBF 4由相应的苯乙烯合成。在已开发的基本条件下可以耐受酸敏感性官能团。对于反应性较差的底物，几乎中性的条件（使用与NOBF 4等摩尔的吡啶）适合提高产率。 呋喃烷（1,2,5-恶二唑2-氧化物）可以在碱性或几乎中性的反应条件下，使用NOBF 4由相应的苯乙烯合成。在已开发的基本条件下可以耐受酸敏感性官能团。对于反应性较差的底物，几乎中性的条件（使用与NOBF 4等摩尔的吡啶）适合提高产率。
• Synthesis of Furoxans (1,2,5-oxadiazole 2-oxides) from Styrenes and Nitrosonium Tetrafluoroborate in Non-Acidic Media and Mechanistic Study
  作者：Ryosuke Matsubara、Akihiro Ando、Yuta Saeki、Kazuo Eda、Naoki Asada、Tomoaki Tsutsumi、Yong Soon Shin、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1002/jhet.2360

  日期：2016.7

  corresponding styrenes using nitrosonium tetrafluoroborate as the nitrosation reagent in pyridine (basic media) or dichloromethane (neutral media). Acid‐sensitive functional groups were tolerated under these conditions. The probable reaction mechanism was elucidated. The experimental results support an ionic reaction pathway in contrast to the conventional acidic conditions with a radical mechanism.

  在吡啶（碱性介质）或二氯甲烷（中性介质）中，使用四氟硼酸亚硝酸盐作为亚硝化试剂，由相应的苯乙烯合成了多种呋喃烷（1,2,5-恶二唑2-氧化物）。在这些条件下可以耐受酸敏感性官能团。阐明了可能的反应机理。与具有自由基机理的常规酸性条件相比，实验结果支持了离子反应途径。
• Nitrophenyl derivatives of the furazan and furoxan ring systems
  作者：R. Calvino、B. Ferrarotti、A. Gasco、A. Serafino

  DOI：10.1002/jhet.5570200554

  日期：1983.9

  The preparation of some nitrophenyl derivatives of the furazan and furoxan ring systems is reported. The results of an antimicrobial screening on these compounds are also briefly discussed.

  据报道制备了呋喃山和呋喃烷环系统的一些硝基苯基衍生物。还简要讨论了对这些化合物进行抗菌筛选的结果。
• Oxidation of <i>o</i>-dioxime by (diacetoxyiodo)benzene: green and mild access to furoxans
  作者：Qi Zhang、Cheng Zhao、Xun Zhang、Chunlin He、Siping Pang

  DOI：10.1039/d1nj05510k

  日期：——

  widely used in the field of high energy density materials because of its excellent properties such as high density, high standard enthalpy of formation and high nitrogen content. However, its existing synthesis methods are still restricted by the problems of difficult substrate preparation and manual handling of hazardous reagents. Herein, we disclosed a mild oxidation strategy to efficiently obtain

  Furoxan因其高密度、高标准生成焓和高含氮量等优异性能而被广泛应用于高能密度材料领域。然而，其现有的合成方法仍受到底物制备困难和危险试剂人工操作等问题的限制。在这里，我们公开了一种温和的氧化策略，以从容易获得的邻二肟底物开始有效地获得呋喃衍生物。该反应具有高官能团耐受性和易于放大的特点，对特定的非对称o具有优异的区域选择性-二肟。该方法大大降低了安全风险，简化了操作流程，意味着可以轻松获取多样化的呋喃衍生物，为呋喃衍生物的广泛应用铺平了道路。