4-(4-trifluoromethylphenyl)benzoyl chloride | 181146-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-trifluoromethylphenyl)benzoyl chloride
• 英文别名: 4'-(trifluoromethyl)-4-biphenylcarbonyl chloride；4'-trifluoromethyl-biphenyl-4-carbonyl chloride；4'-trifluoromethyl-biphenyl-4-carboxylic acid chloride；4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzoyl chloride
• CAS: 181146-88-3
• 化学式: C₁₄H₈ClF₃O
• 分子量: 284.665
• InChiKey: BEVATRKZEGFZBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-trifluoromethylphenyl)benzoyl chloride 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 4''-trifluoromethyl-biphenyl-4-carboxylic acid methyl-[(S)-1-((R)-3-methylamino-pyrrolidine-1-carbonyl)-pyrrolidin-3-yl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of retro bis-aminopyrrolidine urea (rAPU) derived small-molecule antagonists of the melanin-concentrating hormone receptor-1 (MCH-R1). Part 1

  摘要：

  The design, synthesis, and SAR of a series of retro bis-aminopyrrolidine ureas are described. Compounds from this series exhibited potent binding affinity and functional activity at MCH-R1, and good oral bioavailability in rat. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.045
• 作为产物：
  描述：

  4’-三氟甲基-二苯基-4-甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 4.0h， 以92%的产率得到4-(4-trifluoromethylphenyl)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳酰氯的脱羰交叉偶联

  摘要：

  该报告描述了一种用于Pd催化的脱羰基交叉偶联的方法，该方法能够将羧酸衍生物转化为联芳基，芳基胺，芳基醚，芳基硫醚，芳基硼酸酯和三氟甲基化的芳烃。该转化的成功利用了芳基氯的Pd 0 / Brettphos催化的脱羰氯化反应，然后可以使用相同的Pd催化剂原位参与各种交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02024

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Decarbonylative Difluoromethylation of Acid Chlorides at Room Temperature
  作者：Fei Pan、Gregory B. Boursalian、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.201811139

  日期：2018.12.17

  Methods for the direct synthesis of difluoromethylated arenes are sparse, despite the importance of the difluoromethyl group in medical, agro‐, and materials chemistry. A palladium‐catalyzed decarbonylative cross‐coupling reaction of acid chlorides with a difluoromethyl zinc reagent is achieved to access difluoromethylated compounds. The transformation proceeds at room temperature and shows broad functional

  尽管二氟甲基在医学，农业和材料化学中很重要，但直接合成二氟甲基化的芳烃的方法很少。酰基氯与二氟甲基锌试剂的钯催化脱羰交叉偶联反应可实现二氟甲基化化合物的访问。该转化在室温下进行并显示出宽泛的官能团耐受性，因此提供了用于广泛范围的芳族羧酸的脱羰二氟甲基化的通用且有效的方法。
• Melanin concentrating hormone antagonists
  申请人：Hu Eric Xiufeng

  公开号：US20080058423A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  The present invention relates to compounds capable of serving as moderators of human and mammalian appetite and as such provide a means for reducing body mass and controlling obesity.

  本发明涉及能够作为人类和哺乳动物食欲调节剂的化合物，从而提供了一种减少体重和控制肥胖的手段。
• Pd-Catalyzed Decarbonylative Cross-Couplings of Aroyl Chlorides
  作者：Christian A. Malapit、Naoko Ichiishi、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02024

  日期：2017.8.4

  This report describes a method for Pd-catalyzed decarbonylative cross-coupling that enables the conversion of carboxylic acid derivatives to biaryls, aryl amines, aryl ethers, aryl sulfides, aryl boronate esters, and trifluoromethylated arenes. The success of this transformation leverages the Pd0/Brettphos-catalyzed decarbonylative chlorination of aroyl chlorides, which can then participate in diverse

  该报告描述了一种用于Pd催化的脱羰基交叉偶联的方法，该方法能够将羧酸衍生物转化为联芳基，芳基胺，芳基醚，芳基硫醚，芳基硼酸酯和三氟甲基化的芳烃。该转化的成功利用了芳基氯的Pd 0 / Brettphos催化的脱羰氯化反应，然后可以使用相同的Pd催化剂原位参与各种交叉偶联反应。
• N-(1-Benzylpyrrolidin-3-yl)arylbenzamides as potent and selective human dopamine D4 antagonists
  作者：Ian Egle、Nancy Barriault、Michel Bordeleau、Jillian Drage、Laurence Dube、Jack Peragine、Lucy Mazzocco、Jalaj Arora、Keith Jarvie、Ashok Tehim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.07.045

  日期：2004.10

  series of N-(1-benzylpyrrolidin-3-yl)arylbenzamides 8 has been prepared, and their structure-activity relationships studied. Potent ligands selective for human D(4) (hD(4)) over hD(2) and alpha(1) have been identified. One example was determined to be an antagonist in a cAMP assay, with an IC(50) of 1500 nM.

  制备了一系列的N-（1-苄基吡咯烷-3-基）芳基苯甲酰胺8，并研究了它们的结构-活性关系。已经确定了对人类D（4）（hD（4））超过hD（2）和alpha（1）的强配体。在cAMP分析中确定一个实例为拮抗剂，IC（50）为1500 nM。
• Pharmaceutical compositions, methods of preparation thereof, and methods of treatment
  申请人：Benjamin J. Eric

  公开号：US20070082952A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  The present invention provides compositions, useful as pharmaceuticals, comprising 3-biphenyl-4-yl-(2S)-[(4′-trifluoromethyl-biphenyl-4-carbonyl)-amino]-propionic acid. Also disclosed are methods for preparing the compositions and methods for using the compositions.

  本发明提供了作为药物有用的组合物，包括3-联苯基-4-基-(2S)-[(4'-三氟甲基联苯-4-羰基)-氨基]-丙酸。还公开了制备该组合物的方法和使用该组合物的方法。