2-羟基-3-环己烯基-1-羧酸 | 127943-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基-3-环己烯基-1-羧酸
• 英文名称: 2-hydroxy-3-cyclohexenyl-1-carboxylic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-3-cyclohexenecarboxylic acid；2-Hydroxycyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 127943-89-9
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• mdl: MFCD19229671
• 分子量: 142.155
• InChiKey: HYGQOLMSLQNJMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3-环己烯基-1-羧酸 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 三聚氟氰 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methoxy-3-cyclohexenyl-1-carboxylic acid fluoride
  参考文献：
  名称：

  EsterificationviaAcid Fluoride Activation

  摘要：

  The esterification of sterically hindered or non-nucleophilic alcohols may often be problematic. The reaction of alcohols with acid fluorides is reported to be superior to standard acid activation protocols frequently used for difficult esterifications. The acid fluoride methodology was used to produce a hindered linkage between a secondary alcohol (4) and a cyclohexyl amino acid 3, a key intermediate in the formation of a constrained ring didemnin analog.

  DOI：

  10.1080/00397919408019061
• 作为产物：
  描述：

  3,4-环氧-1-环己烯 、 dicobalt octacarbonyl 生成 2-羟基-3-环己烯基-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  ALPER, HOWARD;CALET, SERGE, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 15, 1763-1766

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of unsaturated hydroxy acids by the cobalt carbonyl and phase transfer catalyzed carbonylation of vinyl epoxides
  作者：Howard Alper、Serge Calet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82036-5

  日期：1988.1

  Phase transfer catalyzed reaction of vinyl epoxides with carbon monoxide, methyl iodide, catalytic amounts of cobalt carbonyl and TDA-1, affords β-hydroxy acids. High regioselectivity was observed in some cases.

  乙烯基环氧化物与一氧化碳，碘甲烷，催化量的羰基钴和TDA-1的相转移催化反应，得到β-羟基酸。在某些情况下，观察到较高的区域选择性。
• ALPER, HOWARD;CALET, SERGE, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 15, 1763-1766
  作者：ALPER, HOWARD、CALET, SERGE

  DOI：——

  日期：——
• Esterification<i>via</i>Acid Fluoride Activation
  作者：Scott C. Mayer、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1080/00397919408019061

  日期：1994.8

  The esterification of sterically hindered or non-nucleophilic alcohols may often be problematic. The reaction of alcohols with acid fluorides is reported to be superior to standard acid activation protocols frequently used for difficult esterifications. The acid fluoride methodology was used to produce a hindered linkage between a secondary alcohol (4) and a cyclohexyl amino acid 3, a key intermediate in the formation of a constrained ring didemnin analog.