(1S,2R)-2-甲氧基-3-环己烯-1-羧酸 | 158252-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1S,2R)-2-甲氧基-3-环己烯-1-羧酸
• 英文名称: 2-methoxy-3-cyclohexenecarboxylic acid
• 英文别名: (1S,2R)-2-methoxy-3-cyclohexenyl-1-carboxylic acid；(1S,2R)-2-methoxycyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 158252-23-4
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: UMUKOZKPQJQIFR-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-甲氧基-3-环己烯-1-羧酸 在 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 methyl (1S,2S,3R)-3-hydroxy-2-methoxy-1-cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  受约束的环二乙胺类似物的合成研究

  摘要：

  在3.0 M高氯酸锂-乙醚存在下的不对称Diels-Alder反应用于生成环己烷氨基酸（3）的初始立体化学，该环己烷氨基酸是制备稠环二叠宁类似物的关键中间体。这种受限制的环大环应该提供对生物活性物质的结合位点构象的了解。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80007-3
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid (6S)-(10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl)-(1R)-cyclohex-2-enyl ester 在 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 水 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (1S,2R)-2-甲氧基-3-环己烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  合成的途径对Dedemnin B约束环类似物。

  摘要：

  从海洋被膜中分离出来的具有生物活性的环二肽的二氢蝶呤类药物已显示出抗肿瘤，抗病毒和免疫抑制活性。进行了合成研究，以制备最有效同源物之一的双氢精蛋白B（1）的修饰类似物。异他汀单元的侧链通过环己烷环束缚在大环上，以提供更刚性的构象并确定该单元在生物活性化合物中的重要性。此修饰创建了一个新的大环核心，并生成了双嘧达明B约束类似物的非对映异构混合物（2）。

  DOI：

  10.1021/jo951693i

文献信息

• Synthetic studies of a constrained ring didemnin analog
  作者：Scott C. Mayor、Amy J. Pfizenmayer、Richard Cordova、Wen-Ren Li、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80007-3

  日期：1994.4

  An asymmetric Diels-Alder reaction in the presence of 3.0 M lithium perchlorate-diethyl ether was used to generate the initial stereochemistry for a cyclohexane amino acid (3), a key intermediate in the preparation of a fused ring didemnin analog. This constrained ring macrocycle should provide insight into the binding site conformation of the bioactive species.

  在3.0 M高氯酸锂-乙醚存在下的不对称Diels-Alder反应用于生成环己烷氨基酸（3）的初始立体化学，该环己烷氨基酸是制备稠环二叠宁类似物的关键中间体。这种受限制的环大环应该提供对生物活性物质的结合位点构象的了解。
• Esterification<i>via</i>Acid Fluoride Activation
  作者：Scott C. Mayer、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1080/00397919408019061

  日期：1994.8

  The esterification of sterically hindered or non-nucleophilic alcohols may often be problematic. The reaction of alcohols with acid fluorides is reported to be superior to standard acid activation protocols frequently used for difficult esterifications. The acid fluoride methodology was used to produce a hindered linkage between a secondary alcohol (4) and a cyclohexyl amino acid 3, a key intermediate in the formation of a constrained ring didemnin analog.
• Synthetic Routes to a Constrained Ring Analog of Didemnin B
  作者：Scott C. Mayer、Amy J. Pfizenmayer、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/jo951693i

  日期：1996.1.1

  The didemnin class of biologically active cyclodepsipeptides, isolated from a marine tunicate, has shown antitumor, antiviral, and immunosuppressive activities. Synthetic studies were undertaken to prepare a modified analog of one of the most potent congeners, didemnin B (1). The side chain of the isostatine unit was tethered into the macrocycle viaa cyclohexane ring in order to provide a more rigid

  从海洋被膜中分离出来的具有生物活性的环二肽的二氢蝶呤类药物已显示出抗肿瘤，抗病毒和免疫抑制活性。进行了合成研究，以制备最有效同源物之一的双氢精蛋白B（1）的修饰类似物。异他汀单元的侧链通过环己烷环束缚在大环上，以提供更刚性的构象并确定该单元在生物活性化合物中的重要性。此修饰创建了一个新的大环核心，并生成了双嘧达明B约束类似物的非对映异构混合物（2）。