2-methoxy-3-cyclohexenyl-1-carboxylic acid fluoride | 159415-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2-methoxy-3-cyclohexenyl-1-carboxylic acid fluoride
• 英文别名: 3-Cyclohexene-1-carbonyl fluoride, 2-methoxy-, (1S-cis)-(9CI)；(1S,2R)-2-methoxycyclohex-3-ene-1-carbonyl fluoride
• CAS: 159415-28-8
• 化学式: C₈H₁₁FO₂
• 分子量: 158.173
• InChiKey: ORXPTVUQRFJZPK-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-(methoxymethoxy)-2,5-dimethyl-3-hexanol 、 2-methoxy-3-cyclohexenyl-1-carboxylic acid fluoride 在 NaHMSA 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,2S,3R)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-isopropyl-2-(methoxymethoxy)-3-methylbutyl (1S,2R)-2-methoxy-3-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成的途径对Dedemnin B约束环类似物。

  摘要：

  从海洋被膜中分离出来的具有生物活性的环二肽的二氢蝶呤类药物已显示出抗肿瘤，抗病毒和免疫抑制活性。进行了合成研究，以制备最有效同源物之一的双氢精蛋白B（1）的修饰类似物。异他汀单元的侧链通过环己烷环束缚在大环上，以提供更刚性的构象并确定该单元在生物活性化合物中的重要性。此修饰创建了一个新的大环核心，并生成了双嘧达明B约束类似物的非对映异构混合物（2）。

  DOI：

  10.1021/jo951693i
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid (6S)-(10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl)-(1R)-cyclohex-2-enyl ester 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 三聚氟氰 、 水 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-methoxy-3-cyclohexenyl-1-carboxylic acid fluoride
  参考文献：
  名称：

  合成的途径对Dedemnin B约束环类似物。

  摘要：

  从海洋被膜中分离出来的具有生物活性的环二肽的二氢蝶呤类药物已显示出抗肿瘤，抗病毒和免疫抑制活性。进行了合成研究，以制备最有效同源物之一的双氢精蛋白B（1）的修饰类似物。异他汀单元的侧链通过环己烷环束缚在大环上，以提供更刚性的构象并确定该单元在生物活性化合物中的重要性。此修饰创建了一个新的大环核心，并生成了双嘧达明B约束类似物的非对映异构混合物（2）。

  DOI：

  10.1021/jo951693i

文献信息

• Esterification<i>via</i>Acid Fluoride Activation
  作者：Scott C. Mayer、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1080/00397919408019061

  日期：1994.8

  The esterification of sterically hindered or non-nucleophilic alcohols may often be problematic. The reaction of alcohols with acid fluorides is reported to be superior to standard acid activation protocols frequently used for difficult esterifications. The acid fluoride methodology was used to produce a hindered linkage between a secondary alcohol (4) and a cyclohexyl amino acid 3, a key intermediate in the formation of a constrained ring didemnin analog.