(E)-1-(5-propoxybenzo[d][1,3]oxathiol-6-yl)-3-(2,4,6-trimethoxy-phenyl)prop-2-en-1-one | 1262429-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(5-propoxybenzo[d][1,3]oxathiol-6-yl)-3-(2,4,6-trimethoxy-phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(5-propoxy-1,3-benzoxathiol-6-yl)-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1262429-95-7
• 化学式: C₂₂H₂₄O₆S
• 分子量: 416.495
• InChiKey: GYBWYNJDYWUDLD-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(5-propoxybenzo[d][1,3]oxathiol-6-yl)-3-(2,4,6-trimethoxy-phenyl)prop-2-en-1-one 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到(E)-1-(3-oxido-5-propoxybenzo[d][1,3]oxathiol-6-yl)-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  S氧化对草硫醇融合的Chalcones细胞毒性活性的影响。

  摘要：

  氧化，异构的1-（5-烷氧基苯并[d] [1,3]草硫醇-6-基）-3-苯基丙-2-烯-1-酮和1-的氧化异构体的合成，体外细胞毒性活性及其与微管蛋白的相互作用描述了（6-烷氧基苯并[d] [1，3]草硫醇-5-基）-3-苯基丙-2-烯-1-酮。大多数化合物在亚微摩尔浓度下均表现出细胞毒活性。发现氧杂硫醇基融合的查耳酮的硫原子的氧化强烈影响母体化合物的活性，并且取决于硫原子在分子中的相对位置，活性增加或降低。对于硫磺原子对着查耳酮羰基的异构体，氧化导致活性增加，而对于硫原子对羰基对位的异构体，活性下降。已证明这些化合物在秋水仙碱结合位点与微管蛋白相互作用，并使用分子模型评估了相互作用。结论是，观察到的硫原子氧化对细胞毒活性的深远影响不能仅仅与化合物与微管蛋白的相互作用有关。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12776
• 作为产物：
  描述：

  6-acetyl-5-hydroxybenzo[1,3]oxathiol-2-one 在 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 二溴甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-1-(5-propoxybenzo[d][1,3]oxathiol-6-yl)-3-(2,4,6-trimethoxy-phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CHALCONE DERIVATIVES WITH CYTOTOXIC ACTIVITY
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CHALCONE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ CYTOTOXIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2011009826A3

文献信息

• [EN] NOVEL CHALCONE DERIVATIVES WITH CYTOTOXIC ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CHALCONE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ CYTOTOXIQUE
  申请人：ADAMED SP ZOO

  公开号：WO2011009826A3

  公开（公告）日：2011-06-09
• Influence of S-Oxidation on Cytotoxic Activity of Oxathiole-Fused Chalcones
  作者：Marek T. Konieczny、Anita Buɬakowska、Danuta Pirska、Wojciech Konieczny、Andrzej Skladanowski、Michal Sabisz、Marek Wojciechowski、Krzysztof Lemke

  DOI：10.1111/cbdd.12776

  日期：2016.10

  influenced activity of the parent compounds, and that depending on relative position of the sulfur atom in the molecule, the activity was either increased or diminished. For isomers with sulfur atom para to the chalcone carbonyl group, oxidation led to increase in activity, while for isomers with sulfur atom meta to the carbonyl the activity dropped down. It was demonstrated that the compounds interact

  氧化，异构的1-（5-烷氧基苯并[d] [1,3]草硫醇-6-基）-3-苯基丙-2-烯-1-酮和1-的氧化异构体的合成，体外细胞毒性活性及其与微管蛋白的相互作用描述了（6-烷氧基苯并[d] [1，3]草硫醇-5-基）-3-苯基丙-2-烯-1-酮。大多数化合物在亚微摩尔浓度下均表现出细胞毒活性。发现氧杂硫醇基融合的查耳酮的硫原子的氧化强烈影响母体化合物的活性，并且取决于硫原子在分子中的相对位置，活性增加或降低。对于硫磺原子对着查耳酮羰基的异构体，氧化导致活性增加，而对于硫原子对羰基对位的异构体，活性下降。已证明这些化合物在秋水仙碱结合位点与微管蛋白相互作用，并使用分子模型评估了相互作用。结论是，观察到的硫原子氧化对细胞毒活性的深远影响不能仅仅与化合物与微管蛋白的相互作用有关。
• Structural Factors Affecting Cytotoxic Activity of (<i>E</i>)-1-(Benzo[<i>d </i>][1,3]oxathiol-6-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one Derivatives
  作者：Marek T. Konieczny、Anita Bułakowska、Justyna Polak、Danuta Pirska、Wojciech Konieczny、Patrycja Gryń、Andrzej Skladanowski、Michał Sabisz、Krzysztof Lemke、Anna Pieczykolan、Marlena Gałązka、Katarzyna Wiciejowska、Joanna Wietrzyk

  DOI：10.1111/cbdd.12296

  日期：2014.7

  Derivatives of (E)‐1‐(5‐alkoxybenzo[d][1,3]oxathiol‐6‐yl)‐3‐phenylprop‐2‐en‐1‐one demonstrated exceptionally high in vitro cytotoxic activity, with IC50 values of the most active derivatives in the nanomolar range. To identify structural fragments necessary for the activity, several analogs deprived of selected fragments were prepared, and their cytotoxic activity was tested. It was found that the activity depends on combined effects of (i) the heterocyclic ring, (ii) the alkoxy group at position 5 of the benzoxathiole ring, and (iii) the substituents in the phenyl ring B. Replacement of the sulfur atom by oxygen does not influence the activity. None of the listed structural fragments alone assured high cytotoxic activity.