Ethyl N-<2-Nitro-2,2-bis(3-phenylprop-2-en-1-yl)acetyl>-L-phenylalaninate | 136604-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: Ethyl N-<2-Nitro-2,2-bis(3-phenylprop-2-en-1-yl)acetyl>-L-phenylalaninate
• 英文别名: Ethyl N-(2-Nitro-2,2-bis(3-phenylprop-2-en-1-yl)acetyl)-L-phenylalaninate；ethyl (2S)-2-[[(E)-2-nitro-5-phenyl-2-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]pent-4-enoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 136604-26-7
• 化学式: C₃₁H₃₂N₂O₅
• 分子量: 512.605
• InChiKey: LIFJVZHYUMBSQG-IYGZLILJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 Ethyl N-<2-Nitro-2,2-bis(3-phenylprop-2-en-1-yl)acetyl>-L-phenylalaninate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以51%的产率得到Ethyl N--L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  硝基乙酰基作为肽合成子：在N末端具有α，α-双烯丙基甘氨酸残基的二肽合成†

  摘要：

  L-脯氨酸，L-缬氨酸和L-苯丙氨酸酯的N-硝基乙酰基衍生物可在温和条件下分两步制备（方案2）。这些硝基乙酰基衍生物的区域特异性单和双烯丙基化是在Pd（0）催化剂存在下完成的。双烯丙基衍生物7-9以40-75％的产率获得。这些化合物中的叔NO 2基团可以通过Zn / AcOH / Ac 2 O转化为乙酰氨基基团。最终产物11-13是二肽，其中N端甘氨酸残基带有两个α-烯丙基取代基。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740516
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-3-苯丙酸乙酯 在 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 mercury dichloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 Ethyl N-<2-Nitro-2,2-bis(3-phenylprop-2-en-1-yl)acetyl>-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  硝基乙酰基作为肽合成子：在N末端具有α，α-双烯丙基甘氨酸残基的二肽合成†

  摘要：

  L-脯氨酸，L-缬氨酸和L-苯丙氨酸酯的N-硝基乙酰基衍生物可在温和条件下分两步制备（方案2）。这些硝基乙酰基衍生物的区域特异性单和双烯丙基化是在Pd（0）催化剂存在下完成的。双烯丙基衍生物7-9以40-75％的产率获得。这些化合物中的叔NO 2基团可以通过Zn / AcOH / Ac 2 O转化为乙酰氨基基团。最终产物11-13是二肽，其中N端甘氨酸残基带有两个α-烯丙基取代基。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740516

文献信息

• Nitroacetyl Group as a Peptide Synthon: Synthesis of Dipeptides with an ?,?-Bisallylglycine Residue at the N-Terminus
  作者：Sulur G. Manjunatha、Pabba Chittari、Srinivasachari Rajappa

  DOI：10.1002/hlca.19910740516

  日期：1991.8.7

  Regiospecific mono- and bis-allylation of these nitroacetyl derivatives were accomplished in presence of a Pd(0) catalyst. The bis-allyl derivatives 7–9 were obtained in 40–75% yield. The tertiary NO2 group in these compounds could be transformed into an acetylamino group by Zn/AcOH/Ac2O. The final products 11–13 are dipeptides in which the N-terminal glycine residue bears two α-allyl substituents.

  L-脯氨酸，L-缬氨酸和L-苯丙氨酸酯的N-硝基乙酰基衍生物可在温和条件下分两步制备（方案2）。这些硝基乙酰基衍生物的区域特异性单和双烯丙基化是在Pd（0）催化剂存在下完成的。双烯丙基衍生物7-9以40-75％的产率获得。这些化合物中的叔NO 2基团可以通过Zn / AcOH / Ac 2 O转化为乙酰氨基基团。最终产物11-13是二肽，其中N端甘氨酸残基带有两个α-烯丙基取代基。