(2S,4S,5R,6S)-7-(benzyloxy)-N-((1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,2,4,6-tetramethyl-5-(triethylsilyloxy)heptanamide | 1202520-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5R,6S)-7-(benzyloxy)-N-((1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,2,4,6-tetramethyl-5-(triethylsilyloxy)heptanamide
• 英文别名: (2S,4S,5R,6S)-N-[(1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,2,4,6-tetramethyl-7-phenylmethoxy-5-triethylsilyloxyheptanamide
• CAS: 1202520-74-8
• 化学式: C₃₃H₅₃NO₄Si
• 分子量: 555.874
• InChiKey: DWTLCUMCGMAJDV-LWFBNVIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.47
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6S)-7-(benzyloxy)-N-((1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,2,4,6-tetramethyl-5-(triethylsilyloxy)heptanamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(3S,5S,6R)-6-((S)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于自由基的方法立体控制合成奈拉辛C1-C17片段

  摘要：

  从（S）-罗氏酯中可以高效合成萘乐灵的C1-C17西方单元。我们合成中的亮点包括成功利用路易斯酸介导的反应的三个立体选择性序列，然后进行基于自由基的氢转移。

  DOI：

  10.1021/ol902414u
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3S,4R)-1-(benzyloxy)-5-iodo-2,4-dimethylpentan-3-yloxy)triethylsilane 、 (1S,2S)-(+)-伪麻黄碱丙酰胺 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.83h， 以91%的产率得到(2S,4S,5R,6S)-7-(benzyloxy)-N-((1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,2,4,6-tetramethyl-5-(triethylsilyloxy)heptanamide
  参考文献：
  名称：

  基于自由基的方法立体控制合成奈拉辛C1-C17片段

  摘要：

  从（S）-罗氏酯中可以高效合成萘乐灵的C1-C17西方单元。我们合成中的亮点包括成功利用路易斯酸介导的反应的三个立体选择性序列，然后进行基于自由基的氢转移。

  DOI：

  10.1021/ol902414u

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of C1−C17 Fragment of Narasin via a Free Radical-Based Approach
  作者：Jean-François Brazeau、Audrey-Anne Guilbault、Jummey Kochuparampil、Philippe Mochirian、Yvan Guindon

  DOI：10.1021/ol902414u

  日期：2010.1.1

  An efficient synthesis of the C1−C17 western unit of narasin was achieved from (S)-Roche ester. Highlights in our synthesis include the successful exploitation of three stereoselective sequences of Lewis acid mediated reaction followed by free-radical-based hydrogen transfer.

  从（S）-罗氏酯中可以高效合成萘乐灵的C1-C17西方单元。我们合成中的亮点包括成功利用路易斯酸介导的反应的三个立体选择性序列，然后进行基于自由基的氢转移。