N-Nitroacetyl-(S)-phenylalanine ethyl ester | 136583-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Nitroacetyl-(S)-phenylalanine ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[(2-nitroacetyl)amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 136583-21-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₅
• 分子量: 280.28
• InChiKey: PMAKQKXHNQYXTM-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  475.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Nitroacetyl-(S)-phenylalanine ethyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 反应 16.17h， 生成 Ethyl N-<2-Nitro-2,2-bis(prop-2-en-1-yl)acetyl>-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  硝基乙酰基作为肽合成子：在N末端具有α，α-双烯丙基甘氨酸残基的二肽合成†

  摘要：

  L-脯氨酸，L-缬氨酸和L-苯丙氨酸酯的N-硝基乙酰基衍生物可在温和条件下分两步制备（方案2）。这些硝基乙酰基衍生物的区域特异性单和双烯丙基化是在Pd（0）催化剂存在下完成的。双烯丙基衍生物7-9以40-75％的产率获得。这些化合物中的叔NO 2基团可以通过Zn / AcOH / Ac 2 O转化为乙酰氨基基团。最终产物11-13是二肽，其中N端甘氨酸残基带有两个α-烯丙基取代基。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740516
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-3-苯丙酸乙酯 在 对甲苯磺酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-Nitroacetyl-(S)-phenylalanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硝基乙酰基作为肽合成子：在N末端具有α，α-双烯丙基甘氨酸残基的二肽合成†

  摘要：

  L-脯氨酸，L-缬氨酸和L-苯丙氨酸酯的N-硝基乙酰基衍生物可在温和条件下分两步制备（方案2）。这些硝基乙酰基衍生物的区域特异性单和双烯丙基化是在Pd（0）催化剂存在下完成的。双烯丙基衍生物7-9以40-75％的产率获得。这些化合物中的叔NO 2基团可以通过Zn / AcOH / Ac 2 O转化为乙酰氨基基团。最终产物11-13是二肽，其中N端甘氨酸残基带有两个α-烯丙基取代基。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740516

文献信息

• Synthesis and metal complexation of chiral 3-mono- or 3,3-bis-allyl-2-hydroxypyrrolopyrazine-1,4-diones
  作者：Pabba Chittari、Vasant R. Jadhav、K. Nagappa Ganesh、Srinivasachari Rajappa

  DOI：10.1039/a707341k

  日期：——

  A novel synthesis of chiral cyclic hydroxamic acids (4, 6, 8 and 10) related to cyclodipeptides is described. The crucial reduction of the nitro group of the N-nitroacetyl derivatives of (S)-α-amino acid esters is brought about by zinc–aq. ammonium chloride. The FeIII and CuII complexes of one such cyclic hydroxamic acid 10a have been prepared and their DNAse activity investigated.

  描述了与环二肽相关的手性环羟肟酸（4、6、8和10）的新合成方法。通过锌-aq.氯化铵实现了（S）-α-氨基酸酯的N-硝基乙酰衍生物的硝基基团的关键还原。制备了一种这种环羟肟酸10a的FeIII和CuII复合物，并研究了它们的DNA酶活性。