(+)-(1S,2R,4R,7R)-3,3,7-trimethyltricyclo<6.3.0.0^2,4>undec-9-en-10-one | 157916-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1S,2R,4R,7R)-3,3,7-trimethyltricyclo<6.3.0.0^2,4>undec-9-en-10-one
• 英文别名: (+)-(1S,2R,4R,7R)-3,3,7-trimethyltricyclo<6.3.0.0^2.4>undec-8-en-10-one；(1aR,4R,7aS,7bR)-1,1,4-trimethyl-2,3,4,7,7a,7b-hexahydro-1aH-cyclopropa[e]azulen-6-one
• CAS: 157916-48-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: ICBIWNWGAOIXPT-STRQVWJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,2R,4R,7R)-3,3,7-trimethyltricyclo<6.3.0.0^2,4>undec-9-en-10-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (+)-(1R,2R,4R,7R,10R)-10-acetoxy-3,3,7-trimethyltricyclo<6.3.0.0^2,4>undec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Aromadendrane-Type Cpmpounds. I. Stereopselctive Construction of Aromadendrane- and Alloaromadendrane-Type Skeletons.

  摘要：

  作为合成芳香族腺嘌呤和异芳香族腺嘌呤类化合物的初步研究，以(+)-(1S, 2R, 4R, 7R)-3, 3, 7-三甲基三环[6.3.0.02, 4]十一碳-8-烯-10-酮(3)为普通中间体，合成了反式和顺式 B/C 环化合物（18 和 22）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.300
• 作为产物：
  描述：

  methyl (+)-(1S,4R,7R)-3-oxo-4,8,8-trimethylbicyclo<5.1.0>octane-4-carboxylate 在 chromium(VI) oxide 、 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (+)-(1S,2R,4R,7R)-3,3,7-trimethyltricyclo<6.3.0.0^2,4>undec-9-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Aromadendrane-Type Cpmpounds. I. Stereopselctive Construction of Aromadendrane- and Alloaromadendrane-Type Skeletons.

  摘要：

  作为合成芳香族腺嘌呤和异芳香族腺嘌呤类化合物的初步研究，以(+)-(1S, 2R, 4R, 7R)-3, 3, 7-三甲基三环[6.3.0.02, 4]十一碳-8-烯-10-酮(3)为普通中间体，合成了反式和顺式 B/C 环化合物（18 和 22）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.300

文献信息

• Synthetic Studies on Aromadendrane-Type Compounds. II. Stereoselective Synthesis of (+)-1,2-Didehydroaromadendrane.
  作者：Tetsuaki TANAKA、Yousuke FUNAKOSHI、Kenji UENAKA、Kimiya MAEDA、Hidenori MIKAMIYAMA、Chuzo IWATA

  DOI：10.1248/cpb.42.1243

  日期：——

  The reactivity of the tricyclic enone, (+)-(1S, 2R, 4R, 7R)-3, 3, 7-trimethyltricyclo[6.3.0.02, 4]undec-8-en-10-one(1), obtained previously as the key intermediate for the synthesis of compounds bearing the aromadendrane uncleus was investigated, and a natural aromadendrane-type sesquiterpene, (+)-1, 2-didehydroaromadendrane (2), was synthesized via regio- and stereo-specific introduction of a methyl group at the C-11 position of 1 followed by reductive deoxygenation.

  对之前作为合成芳香树烷关键中间体的三环烯酮（(+)-(1S, 2R, 4R, 7R)-3, 3, 7-trimethyltricyclo[6.3.0.02, 4]undec-8-en-10-one(1)）的反应性进行了研究，并通过在1的C-11位引入甲基，然后进行还原脱氧，合成了天然芳香树烷型倍半萜（(+)-1, 2-didehydroaromadendrane (2)）。