(+)-(1R,2R,4R,7R,10R,11S)-3,3,7,11-tetramethyltricyclo<6.3.0.0^2.4>undec-8-en-10-ol | 160509-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1R,2R,4R,7R,10R,11S)-3,3,7,11-tetramethyltricyclo<6.3.0.0^2.4>undec-8-en-10-ol
• 英文别名: (1aR,4R,6R,7S,7aR,7bR)-1,1,4,7-tetramethyl-1a,2,3,4,6,7,7a,7b-octahydrocyclopropa[e]azulen-6-ol
• CAS: 160509-88-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: HVSNCRKMUCZWMW-HBXXHTRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,2R,4R,7R,10R,11S)-3,3,7,11-tetramethyltricyclo<6.3.0.0^2.4>undec-8-en-10-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium 、 乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (+)-1,2-didehydroaromadendrane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Aromadendrane-Type Compounds. II. Stereoselective Synthesis of (+)-1,2-Didehydroaromadendrane.

  摘要：

  对之前作为合成芳香树烷关键中间体的三环烯酮（(+)-(1S, 2R, 4R, 7R)-3, 3, 7-trimethyltricyclo[6.3.0.02, 4]undec-8-en-10-one(1)）的反应性进行了研究，并通过在1的C-11位引入甲基，然后进行还原脱氧，合成了天然芳香树烷型倍半萜（(+)-1, 2-didehydroaromadendrane (2)）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1243
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,2R,4R,7R,11S)-3,3,7,11-tetramethyltricyclo<6.3.0.0^2.4>undec-8-en-10-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(+)-(1R,2R,4R,7R,10R,11S)-3,3,7,11-tetramethyltricyclo<6.3.0.0^2.4>undec-8-en-10-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Aromadendrane-Type Compounds. II. Stereoselective Synthesis of (+)-1,2-Didehydroaromadendrane.

  摘要：

  对之前作为合成芳香树烷关键中间体的三环烯酮（(+)-(1S, 2R, 4R, 7R)-3, 3, 7-trimethyltricyclo[6.3.0.02, 4]undec-8-en-10-one(1)）的反应性进行了研究，并通过在1的C-11位引入甲基，然后进行还原脱氧，合成了天然芳香树烷型倍半萜（(+)-1, 2-didehydroaromadendrane (2)）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1243