trans-4-methoxychalcone epoxide | 27729-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-4-methoxychalcone epoxide
• 英文别名: trans-2,3-epoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one；trans-3-(p-methoxyphenyl)-1-phenyl-2,3-epoxy-1-propanone；(trans-3-(4-methoxyphenyl)oxiran-2-yl)(phenyl)methanone；trans-3-p-methoxyphenyl-1-phenyl-2,3-epoxy-1-propanone；3-(p-methoxyphenyl)-1-phenyl-2,3-epoxy-1-propanone；[3-(4-methoxy-phenyl)-oxiranyl]-phenyl-methanone；[(2S,3R)-3-(4-methoxyphenyl)oxiran-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 27729-95-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: OJNVQVXKXBOSSW-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-methoxychalcone epoxide 在 1,3-dimethyl-2-phenylimidazoline 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropane-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二甲基-2-苯基苯并咪唑啉 (DMPBI)-乙酸：α,β-环氧酮光诱导还原转化为 β-羟基酮的有效试剂系统

  摘要：

  1,3-二甲基-2-苯基苯并咪唑啉 (DMPBI) 和乙酸的组合已用于将 α,β-环氧酮光诱导还原转化为 β-羟基酮。使用几种质子供体进行的光反应研究表明，乙酸优于其他质子供体，例如 HCl、p-TsOH、MeOH 和水。1,3-二甲基-2-苯基苯并咪唑鎓在与乙酸的反应中生成，而 N-苯甲酰基-N,N'-二甲基-邻苯二胺在水性溶剂中生成。当辐照含有具有 α,β-环氧酮和 DMPBI 和乙酸的芳基羰基的 THF 溶液时（λ > 280 nm），β-羟基酮以良好至优异的收率分离。光敏条件（λ > 340 nm）用于具有α，β-环氧酮的烷基羰基的反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15055
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基查耳酮 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 trans-4-methoxychalcone epoxide
  参考文献：
  名称：

  Ring opening of α,β-epoxy phenyl ketones with ceric ammonium nitrate (CAN) and potassium bromide

  摘要：

  利用硝酸铵铈（CAN）和溴化钾协同实现了 α、β-环氧苯基酮的开环反应。该反应在 β-C 处发生区域选择性反应，主要生成合成-β-溴-α-羟基酮。

  DOI：

  10.1139/v07-148

文献信息

• Asymmetric epoxidation of substituted chalcones and chalcone analogues catalyzed by α-d-glucose- and α-d-mannose-based crown ethers
  作者：Attila Makó、Zsolt Rapi、György Keglevich、Áron Szöllősy、László Drahos、László Hegedűs、Péter Bakó

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.009

  日期：2010.4

  The chiral monoaza-15-crown-5 lariat ethers annellated to methyl-4,6-O-benzylidene-α-d-glucopyranoside-1 or mannopyranoside 2 have been applied as phase-transfer catalysts in the epoxidation of substituted chalcones and chalcone analogues with tert-butylhydroperoxide resulting in significant asymmetric induction. It was found that the position of the substituents in the aromatic ring of the chalcone

  与甲基-4,6- O-亚苄基-α-d-吡喃吡喃糖苷-1或甘露吡喃糖苷2甲基化的手性单氮杂-15冠-5套索状醚已被用作相取代的催化剂，用于取代的查耳酮和查尔酮类似物的环氧化与叔-butylhydroperoxide导致显著不对称诱导。发现查尔酮的芳环中取代基的位置对化学收率和对映体过量都有影响。在邻位取代的模型化合物中，对映选择性最低（62-83％ee）。在的情况下获得的最高EE值（83-97％ee）的对位替换模型。在查耳酮类似物中，对于具有α-叔丁基和β-芳基基团的模型化合物，可检测到最大ee（90-92％）。使用基于葡萄糖的冠醚1，优选形成（-）-对映体，而将基于甘露糖的2用作催化剂，则（+）-对映体过量。
• Visible light-mediated oxidative quenching reaction to electron-rich epoxides: highly regioselective synthesis of α-bromo (di)ketones and mechanism study
  作者：Lin Guo、Chao Yang、Lewei Zheng、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c3ob41245h

  日期：——

  A novel and simple procedure was developed for the regioselective synthesis of α-bromo (di)ketones from electron-rich epoxides via visible light photoredox catalysis. Through optimization of solvent and light source, the reaction can be rapidly achieved under mild conditions. Moreover, the possible reaction mechanism was proposed and further supported by control experiments.

  开发了一种新颖且简单的方法，用于通过可见光光氧化还原催化从富含电子的环氧化物中区域选择性合成α-溴（di）酮。通过优化溶剂和光源，可以在温和的条件下快速完成反应。此外，提出了可能的反应机理，并得到了对照实验的进一步支持。
• Layered Double Hydroxides-Supported Diisopropylamide: Synthesis, Characterization and Application in Organic Reactions
  作者：M. Lakshmi Kantam、A. Ravindra、Ch. Venkat Reddy、B. Sreedhar、B. M. Choudary

  DOI：10.1002/adsc.200505266

  日期：2006.3

  The layered double hydroxides-supported diisopropylamide (LDH-DA) catalyst is found to be an efficient and selective solid base for aldol, Knoevenagel, Henry, Michael, transesterification and epoxidation reactions under liquid phase conditions. LDH-DA is synthesized by the interaction of lithium diisopropylamide with LDH-NO3 (as-synthesized) and calcined LDH-NO3. The LDH-DA (Mg/Al, 3/1) and their precursors

  发现层状双氢氧化物负载的二异丙基酰胺（LDH-DA）催化剂是在液相条件下用于醇醛，Knoevenagel，Henry，Michael，酯交换和环氧化反应的有效且选择性的固体碱。LDH-DA是通过二异丙基氨基锂与LDH-NO 3（合成后）和煅烧的LDH-NO 3相互作用而合成的。通过使用各种仪器技术，如FT-IR，TGA和DTA，粉末XRD，固态27 Al MAS NMR光谱，SEM和XPS（ESCA ），可以很好地表征LDH-DA（Mg / Al，3/1）及其前体）。
• Diaryl-2-pyrrolidinemethanols catalyzed enantioselective epoxidation of α,β-enones: new insight into the effect of structural modification of the catalyst on reaction efficiency
  作者：Alessandra Lattanzi、Alessio Russo

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.005

  日期：2006.12

  Catalytic enantioselective epoxidation of α,β-unsaturated ketones promoted by diaryl-2-pyrrolidinemethanols and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) is described. Investigation on structural modifications of the diaryl-2-pyrrolidinemethanols showed that fine tuning of the stereoelectronics of the substituents on the aryl moiety is important to achieve high efficiency. By employing a structurally optimized

  描述了由二芳基-2-吡咯烷甲醇和叔丁基氢过氧化物（TBHP）促进的α，β-不饱和酮的催化对映选择性环氧化。对二芳基-2-吡咯烷甲醇的结构修饰的研究表明，对芳基部分上的取代基的立体电子进行精细调节对于实现高效率很重要。通过使用结构优化的有机催化剂，可以使用显着降低的负载量（10 mol％）在室温下以高收率和高达90％ee的产率生产环氧化物。
• An easy access to bioactive 13-hydroxylated and 11,13-dihydroxylated sesquiterpene lactones (SLs) through Michael addition of a nucleophilic hydroxyl group
  作者：Francisco A. Macías、María D. García-Díaz、Guillermo M. Massanet、José F. Gómez-Madero、Frank R. Fronczek、Juan C.G. Galindo

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.024

  日期：2008.12

  The addition of a hydroxyl group to α,β-unsaturated carbonyl systems provides a new and easy access to bioactive difunctionalized sesquiterpene lactones (SLs) through a Michael addition to the α-methylene-γ-lactone system. The use of HMPA to enhance the nucleophilic properties of the hydroxyl groups and to stabilize the enolate is discussed. Also, we present a proposal for the mechanism based on the

  通过在α-亚甲基-γ-内酯系统中加成迈克尔基，向α，β-不饱和羰基系统中添加羟基可轻松获得新的生物活性双官能倍半萜烯内酯（SLs）。讨论了使用HMPA增强羟基的亲核性质并稳定烯醇化物。另外，我们根据获得的实验数据提出了该机制的建议。该反应的范围和有用性与其他底物一起探索，并受到对一定水平位阻以避免链缩聚的需求的限制。然而，该反应可与酯，酮和醛一起使用。通过X射线衍射分析已经阐明了某些产物的绝对立体化学。