2-羟基-3-硝基丙酸叔丁酯 | 1141364-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-3-硝基丙酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 2-hydroxy-3-nitropropanoate
• 英文别名: Tert-butyl 2-hydroxy-3-nitropropanoate
• CAS: 1141364-96-6
• 化学式: C₇H₁₃NO₅
• 分子量: 191.184
• InChiKey: OPSCJPRSBDCGSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3-硝基丙酸叔丁酯 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到(E)-tert-butyl 3-nitroprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过三个“一罐”操作高产量合成抗流感神经氨酸酶抑制剂（-）-奥司他韦

  摘要：

  走捷径：（-）-奥司他韦的明显短且高产的不对称总合成利用了有机催化和单罐多米诺骨牌操作的优势。可以在短时间内有效地制备称为药物达菲的靶标，并且还可以有效地合成其衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.200804883
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 丙烯酸叔丁酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 aluminum oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.0h， 以5.36 g的产率得到2-羟基-3-硝基丙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  通过三个“一罐”操作高产量合成抗流感神经氨酸酶抑制剂（-）-奥司他韦

  摘要：

  走捷径：（-）-奥司他韦的明显短且高产的不对称总合成利用了有机催化和单罐多米诺骨牌操作的优势。可以在短时间内有效地制备称为药物达菲的靶标，并且还可以有效地合成其衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.200804883

文献信息

• High‐Yielding Synthesis of the Anti‐Influenza Neuraminidase Inhibitor (−)‐Oseltamivir by Two “One‐Pot” Sequences
  作者：Hayato Ishikawa、Takaki Suzuki、Hideo Orita、Tadafumi Uchimaru、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/chem.201001108

  日期：2010.11.8

  Michael reactions, a thiol Michael reaction, and a base‐catalyzed isomerization. Six reactions can be successfully conducted in the second one‐pot reaction sequence; these are deprotection of a tert‐butyl ester and its conversion into an acyl chloride then an acyl azide, Curtius rearrangement, amide formation, reduction of a nitro group into an amine, and a retro Michael reaction of a thiol moiety. A column‐free

  通过使用两个“一锅”反应序列可实现有效的不对称总合成（-）-oseltamivir（一种抗病毒剂），其总收率极佳（60％），并且仅需通过柱色谱法纯化一次即可。第一个单锅反应序列由二苯基脯氨醇甲硅烷基醚介导的不对称迈克尔反应，多米诺骨牌迈克尔反应/霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应与逆醛醇/霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯反应和逆迈克尔反应，硫代迈克尔反应组成，以及碱催化的异构化。在第二个“一锅法”反应序列中可以成功进行六个反应。这些都是去保护叔-丁基酯及其转化为酰氯，然后转化为酰叠氮，Curtius重排，酰胺形成，硝基还原为胺以及硫醇基团的逆迈克尔反应。还建立了（-）-奥司他韦的无柱合成方法。
• Process for Producing Oseltamivir Phosphate and Intermediate Compound
  申请人：Hayashi Yujiro

  公开号：US20110082302A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  Disclosed are a process suited to large scale synthesis with high yield for producing oseltamivir phosphate, in which a preparation of oseltamivir phosphate which is highly safe as a pharmaceutical product can be produced, and an intermediate compound for producing oseltamivir phosphate. In this production process, an intermediate compound represented by general formula (V) is synthesized by employing Michael reaction/Michael reaction/Horner-Wadsworth-Emmons reaction, and oseltamivir phosphate is produced by converting the substituent groups in this intermediate compound.

  公开了一种适用于大规模合成高产率的奥司他韦磷酸盐制备工艺，可生产高度安全的药品产品奥司他韦磷酸盐，以及用于生产奥司他韦磷酸盐的中间体化合物。在该生产过程中，通过采用Michael反应/Michael反应/Horner-Wadsworth-Emmons反应合成一种由通式（V）表示的中间体化合物，通过转化该中间体化合物中的取代基团来生产奥司他韦磷酸盐。
• PROCESS FOR PRODUCING OSELTAMIVIR PHOSPHATE AND INTERMEDIATE COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2301911B1

  公开（公告）日：2015-08-19
• EP2301911A1
  申请人：——

  公开号：EP2301911A1

  公开（公告）日：2011-03-30
• US8501980B2
  申请人：——

  公开号：US8501980B2

  公开（公告）日：2013-08-06