2-羟基-3-硫基丙酸 | 2614-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-3-硫基丙酸
• 英文名称: 3-mercaptolactate
• 英文别名: 3-mercaptolactic acid；2-Hydroxy-3-mercapto-propionsaeure；DL-2-Hydroxy-3-mercaptopropansaeure；1-Hydroxy-2-mercaptopropionsaeure；α-hydroxy-β-mercaptopropionic acid；R,S-2-hydroxy-3-mercaptopropionic acid；2-hydroxy-3-mercapto-propionic acid；2-hydroxy-3-mercaptopropanoic acid；3-Thio-DL-glycerinsaeure；2-hydroxy-3-sulfanylpropanoic acid
• CAS: 2614-83-7
• 化学式: C₃H₆O₃S
• 分子量: 122.145
• InChiKey: OLQOVQTWRIJPRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-61 °C
• 沸点：
  325.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3-硫基丙酸 在 ammonium hydroxide 、 air 作用下， 生成 3,3’-disulfanediylbis(2-hydroxypropanoic acid)
  参考文献：
  名称：

  A SULFUR ANALOG OF GLYCERIC ACID. BETA-THIOGLYCERIC ACID

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01366a042
• 作为产物：
  描述：

  beta-巯基丙酮酸 在 还原型辅酶Ⅰ 、 L-lactate dehydrogenase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 2-羟基-3-硫基丙酸
  参考文献：
  名称：

  乳酸脱氢酶体外生物合成 3-巯基乳酸

  摘要：

  3-巯基乳酸 (3ML) 是一种有趣的巯基化合物，特别关注新聚硫酯 (PTE) 的生物合成。不幸的是，这种乳酸的硫酯类似物目前无法在市场上买到。出于这个原因，我们开发了一种体外生物合成途径，将半胱氨酸转化为 3-巯基丙酮酸 (3MPy)，然后通过合适的乳酸脱氢酶 (LDH) 快速有效地转化为 3ML。由于先前描述了褐家鼠肝脏 LDH (LDHRn) 具有 3MPy 还原活性，因此进行了基于 LDHRn 同源性的计算机模拟研究，并导致鉴定了来自大肠杆菌 (LDHEc)、谷氨酸棒杆菌的四种潜在合适的细菌 LDH 候选物。 LDHCg)、蜡样芽孢杆菌 (LDHBc) 和紫球杆菌 (LDHGv)。在 E 中异源表达后。对大肠杆菌进行纯化，然后评估酶与 LDHRn 相比将 3MPy 减少到 3ML 的潜力。使用 3MPy，来自大肠杆菌、谷氨酸棒杆菌和蜡状芽孢杆菌的 LDH 没有表现出或仅表现出非常低的比活，分别为

  DOI：

  10.1016/j.enzmictec.2017.08.005

文献信息

• Synthesis of the α-hydroxy-analogues of S-benzylcysteine and cysteine
  作者：D. B. Hope、M. Wälti

  DOI：10.1039/j39700002475

  日期：——

  β-Chlorolactic acid was condensed with toluene-α-thiol to give 2-hydroxy-3-benzylthiopropanoic acid. The optical isomers were prepared by resolution with brucine and quinine. Removal of benzyl groups yielded (+)- and (–)-2-hydroxy-3-mercaptopropanoic acid. Desulphurization with Raney nickel gave (+)- and (–)-lactic acid. Configuration and optical purity of all isomers have been determined.

  将β-氯乳酸与甲苯-α-硫醇缩合，得到2-羟基-3-苄基硫代丙酸。旋光异构体是通过苯丙氨酸和奎宁拆分而制备的。除去苄基得到（+）-和（-）-2-羟基-3-巯基丙酸。用阮内镍脱硫得到（+）-和（-）-乳酸。已经确定了所有异构体的构型和光学纯度。
• Fiedler; Wood, Journal of Biological Chemistry, 1956, vol. 222, p. 387,389
  作者：Fiedler、Wood

  DOI：——

  日期：——
• Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4625-4628
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Hydroxy mercaptopropionic acids and derivatives thereof
  申请人：MONSANTO CHEMICALS

  公开号：US02828208A1

  公开（公告）日：1958-03-25
• Preparation of mercaptopropionic acids
  申请人：MONSANTO CHEMICALS

  公开号：US02808436A1

  公开（公告）日：1957-10-01