beta-巯基丙酮酸 | 2464-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: beta-巯基丙酮酸
• 中文别名: 2H-咪唑并[4,5-b]吡嗪-2-酮,5-(乙胺基)-1,3-二氢-；BETA-巯基丙酮酸
• 英文名称: 3-mercapto-2-oxo-propionic acid
• 英文别名: 3-mercaptopyruvic acid；3-mercaptopyruvate；mercaptopyruvic acid；2-oxo-3-sulfanylpropanoic acid
• CAS: 2464-23-5
• 化学式: C₃H₄O₃S
• mdl: MFCD00871715
• 分子量: 120.129
• InChiKey: OJOLFAIGOXZBCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  -0.834 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  beta-巯基丙酮酸 在 碘 作用下， 生成 3,3'-Dithio-di-brenztraubensaeure
  参考文献：
  名称：

  Tohier,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 2533 - 2541

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸盐酸盐无水物 在 transaminase ATA-113 、 磷酸吡哆醛 、 三乙醇胺盐酸盐 、 丙酮 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 beta-巯基丙酮酸
  参考文献：
  名称：

  制作大环聚酮化合物缩合青霉菌属。带有巯基丙酮酸的DRF2代表了一种新的真菌排毒途径

  摘要：

  应用经过改进的实验设计和化学计量分析程序，以改善海洋来源的青霉菌产生的与弯曲素相关的聚酮化合物的能力。DRF2导致分离和cyclothiocurvularins鉴定6 - 8和cyclosulfoxicurvularins 10和11与mercaptolactate残余物冷凝，新颖curvularins。还报道了另外两种新的curvularins 3和4。通过分析光谱数据和通过X射线衍射分析，明确地确定了含硫的屈维维林的结构。[U– 13 C 3的稳定同位素进料实验的分析15 N] -升-半胱氨酸证实了2-羟基-3-巯基丙酸残基的存在下，在6 - 8，并在氧化亚砜10和11。Cyclothiocurvularins A（6）和B（7）是由10,11-脱氢curvularin（2）和巯基丙酮酸（12）通过半胱氨酸转氨作用而自发反应形成的。高比例的[U– 13 C 3 15 N] -1-半胱氨

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00295

文献信息

• The Pseudoalteromonas luteoviolacea L-amino Acid Oxidase with Antimicrobial Activity Is a Flavoenzyme
  作者：Andrés Andreo-Vidal、Antonio Sanchez-Amat、Jonatan Campillo-Brocal

  DOI：10.3390/md16120499

  日期：——

  The marine environment is a rich source of antimicrobial compounds with promising pharmaceutical and biotechnological applications. The Pseudoalteromonas genus harbors one of the highest proportions of bacterial species producing antimicrobial molecules. For decades, the presence of proteins with L-amino acid oxidase (LAAO) and antimicrobial activity in Pseudoalteromonas luteoviolacea has been known

  海洋环境是抗菌化合物的丰富来源，具有广阔的制药和生物技术应用前景。假单胞菌属具有产生抗菌分子的细菌物种的最高比例之一。几十年来，已知在黄假假单胞菌中存在具有L-氨基酸氧化酶（LAAO）和抗微生物活性的蛋白质。在这里，我们首次提出了P1-LAAO的鉴定，克隆，表征和系统发育分析，P1-LAAO是兼具P. luteovioLAcea菌株CPMOR-2的LAAO和抗菌活性的酶。P1-LAAO是一种广泛的底物范围的黄素蛋白，其中在LAAO反应中产生的过氧化氢负责抗菌活性。至今，没有克隆或鉴定与P1-LAAO具有序列相似性的蛋白质，这是关于含有黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）的具有海洋微生物抗菌活性的LAAO的首次报道。我们的研究结果表明，测序的假单胞菌菌株中有20.4％（特别是黄皮假单胞菌菌株的66.6％）含有Pl-LAao相似基因，构成了一个明确的系统发育群体。总而言之，这项工作提供了对假单孢菌属中
• Spectrometric and polarographic study of the ketol condensation of 3-thiohydroxy-2-oxopropanoic acid in alkaline solution
  作者：M.B. Fleury、J. Tohier、N. Platzer

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80084-7

  日期：1982.1

  The product of two-electron reduction of 3-thiohydroxy 2-oxo propanoic 1 acid is either β-mercaptolactate or pyruvate when the CS cleaved. The first pathway predominates in acidic media, the second in slightly basic media. Comparison of the polarographic and UV and NMR spectrometric behaviour of 1 with that of thioether C2H5SCH2COCO2H 2 indicates that, in the second dissociation step for 1 (pk2

  当C 3 S裂解时，3-硫羟基2-氧代丙酸1酸的两电子还原产物是β-巯基乳酸或丙酮酸。第一条途径主要在酸性介质中，第二条主要在弱碱性介质中。极谱和UV和NMR光谱的行为的比较1与硫醚Ç 2 ħ 5 SCH 2 COCO 2 ħ 2表示的是，在用于第二解离步骤1（PK 2 = 9.6），在动力学发生了可控制的硫醇根阴离子的形成，该硫醇根阴离子缓慢转化为环境中的碳负离子。分离出酮醇二聚体产物，为钠盐，其结构通过13 C NMR研究。在基本碱性介质中形成环境碳负离子的能力在必要的生物学过程中至关重要。
• The Synthesis of 3-Acyl-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1,3-thiazoles
  作者：Helmut Vorbrüggen

  DOI：10.1002/hlca.19910740206

  日期：1991.3.13

  Acylation of 2,5-dihydro-2,2-dimethyl-1,3-thiazoles leads to 3-acyl-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1,3-thiazoles as potential starting materials for the total synthesis of racemic cephalosporins.

  2,5-二氢-2,2-二甲基-1,3-噻唑的酰化反应会产生3-酰基-2,3-二氢-2,2-二甲基-1,3-噻唑作为潜在的总合成原料外消旋头孢菌素。
• Deciphering Nature’s Intricate Way of <i>N</i>,<i>S</i>-Dimethylating <scp>l</scp>-Cysteine: Sequential Action of Two Bifunctional Adenylation Domains
  作者：Shogo Mori、Atefeh Garzan、Oleg V. Tsodikov、Sylvie Garneau-Tsodikova

  DOI：10.1021/acs.biochem.7b00980

  日期：2017.11.21

  sequential action of two of such independent enzymes. Herein, to establish the method by which Nature N,S-dimethylates l-Cys, we studied its formation during thiochondrilline A biosynthesis by evaluating TioS(A3aM3SA3bT3) and TioN(AaMNAb). This study not only led to identification of the exact pathway followed in Nature by these two enzymes for N,S-dimethylation of l-Cys, but also revealed that a single interrupted

  氨基酸的二甲基化包括一系列有趣且令人费解的事件，这些事件可以在非核糖体肽生物合成过程中通过单个甲基化（M）结构域中断的单个腺苷酸化（A）结构域，或通过两个此类独立分子的顺序作用来实现酶。在本文中，为了建立自然N，S-二甲基化L -Cys的方法，我们通过评估TioS（A 3a M 3S A 3b T 3）和TioN（A a M N A b）。这项研究不仅确定了自然界中这两种酶对L -Cys进行N，S-二甲基化所遵循的确切途径，而且还揭示了一个单独的中断A结构域可以使N，N-二甲基化氨基酸，这是一种新现象在非核糖体肽领域。这些发现为新型中断的A结构域酶的开发和工程设计提供了重要而有用的见解，将来可作为组合生物合成的工具。
• In vitro biosynthesis of 3-mercaptolactate by lactate dehydrogenases
  作者：Christina Andreeßen、Natalie Wolf、Benedikt Cramer、Hans-Ulrich Humpf、Alexander Steinbüchel

  DOI：10.1016/j.enzmictec.2017.08.005

  日期：2018.1

  3-Mercaptolactate (3ML) is an interesting mercapto compound with special regard to the biosynthesis of new polythioesters (PTEs). Unfortunately, this thioester analog of lactic acid is currently not commercially available. For this reason, we developed an in vitro biosynthesis pathway to convert cysteine to 3-mercaptopyruvate (3MPy), which is then rapidly and efficiently converted to 3ML by suitable

  3-巯基乳酸 (3ML) 是一种有趣的巯基化合物，特别关注新聚硫酯 (PTE) 的生物合成。不幸的是，这种乳酸的硫酯类似物目前无法在市场上买到。出于这个原因，我们开发了一种体外生物合成途径，将半胱氨酸转化为 3-巯基丙酮酸 (3MPy)，然后通过合适的乳酸脱氢酶 (LDH) 快速有效地转化为 3ML。由于先前描述了褐家鼠肝脏 LDH (LDHRn) 具有 3MPy 还原活性，因此进行了基于 LDHRn 同源性的计算机模拟研究，并导致鉴定了来自大肠杆菌 (LDHEc)、谷氨酸棒杆菌的四种潜在合适的细菌 LDH 候选物。 LDHCg)、蜡样芽孢杆菌 (LDHBc) 和紫球杆菌 (LDHGv)。在 E 中异源表达后。对大肠杆菌进行纯化，然后评估酶与 LDHRn 相比将 3MPy 减少到 3ML 的潜力。使用 3MPy，来自大肠杆菌、谷氨酸棒杆菌和蜡状芽孢杆菌的 LDH 没有表现出或仅表现出非常低的比活，分别为