4-methylhepta-2,5-diyn-4-ol | 32156-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylhepta-2,5-diyn-4-ol
• 英文别名: 4-methyl-hepta-2,5-diyn-4-ol；Methyl-di-propin-(1)-yl-carbinol；4-Methyl-hepta-2,5-diin-4-ol；Methyl-diallylenyl-carbinol
• CAS: 32156-89-1
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: ZSVPAIBLFAFJKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylhepta-2,5-diyn-4-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(2E,4RS)-4-methyl-2-hepten-5-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用双烯丙基叔醚的[2,3] -wittig重排合成松球菌松鳞的雌性信息素

  摘要：

  （2 E，4 E）-4,6,10,12-tetramethyltrideca-2,4-dien-7-one（matsuone，1）和五个密切相关的类似物（2-6）的会聚一般合成作为女性松球菌松鳞的性信息素成分，已被描述。醛8a和8b是通过反应序列获得的，其中关键步骤是双烯丙基叔醇11的恶唑啉醚的[2,3]-Wittigσ重排。生成的仲醇可提供信息素1–6。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00622-f
• 作为产物：
  描述：

  庚-2,5-二炔-4-醇 在 铬 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-methylhepta-2,5-diyn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Chauvelier, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1941, vol. 212, p. 793,794

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric One-Pot Transesterification and [2 + 2 + 2] Cycloaddition Leading to Enantioenriched 3,3-Disubstituted Phthalides
  作者：Ken Tanaka、Takuya Osaka、Keiichi Noguchi、Masao Hirano

  DOI：10.1021/ol070179j

  日期：2007.3.1

  a cationic rhodium(I)/Solphos complex-catalyzed asymmetric one-pot transesterification and [2 + 2 + 2] cycloaddition of 1,6-diyne esters with tertiary propargylic alcohols leading to enantioenriched tricyclic 3,3-disubstituted phthalides. The present method represents a versatile new route to the synthesis of enantioenriched tricyclic 3,3-disubstituted phthalides in view of the easy access to both coupling

  [结构：见文字]。我们已经开发出阳离子铑（I）/ Solphos络合物催化的不对称单锅酯交换反应，以及1,2-二炔酯与叔炔丙醇的[2 + 2 + 2]环加成反应，从而生成对映体富集的三环3,3-二取代的邻苯二甲酸酯。鉴于容易获得两个偶联配偶体，本方法代表了合成对映体富集的三环3，3-二取代邻苯二甲酸酯的通用新途径。
• Diastereoselective [2,3]-wittig rearrangement of a tertiary bisallylic ether
  作者：Xiongwei Shi、Francis X. Webster、James Kallmerten、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01500-h

  日期：1995.10

  The diastereoselective [2,3]-Wittig rearrangement of a tertiary bisallylic ether (8) is described. The stereochemical outcomes for rearranged products were determined. The effects of reaction conditions on selectivities were investigated. Matsuccocus female sex pheromones 1–3 were efficiently synthesized via this rearrangement.

  描述了叔双烯丙基醚（8）的非对映选择性的[2,3] -Wittig重排。确定了重排产物的立体化学结果。研究了反应条件对选择性的影响。通过这种重排，有效地合成了松球菌雌性信息素1-3。
• Skipped diynes. IV. Diacetylenic ketone reactions
  作者：Kenneth G. Migliorese、Sidney I. Miller

  DOI：10.1021/jo00920a024

  日期：1974.3
• Jozitsch; Lebedew, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1910, vol. 42, p. 1494
  作者：Jozitsch、Lebedew

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of the female sex pheromones of Matsucoccus pine scales using the [2,3]-wittig rearrangement of a bisallylic tertiary ether
  作者：Xiongwei Shi、Francis X. Webster、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00622-f

  日期：1995.9

  A convergent, general synthesis of (2E,4E)-4,6,10,12-tetramethyltrideca-2,4-dien-7-one (matsuone, 1) and five closely related analogs (2–6), which serve as sex pheromone components of female Matsucoccus pine scales, is described. The aldehydes 8a and 8b were obtained via a reaction sequence in which the key step is a [2,3]-Wittig sigmatropic rearrangement of the oxazoline ether of bisallylic tertiary

  （2 E，4 E）-4,6,10,12-tetramethyltrideca-2,4-dien-7-one（matsuone，1）和五个密切相关的类似物（2-6）的会聚一般合成作为女性松球菌松鳞的性信息素成分，已被描述。醛8a和8b是通过反应序列获得的，其中关键步骤是双烯丙基叔醇11的恶唑啉醚的[2,3]-Wittigσ重排。生成的仲醇可提供信息素1–6。