(+/-)-2,2-dimethyl-6-(2-hydroxybut-3-enyl)-1,3-dioxin-4-one | 145799-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-2,2-dimethyl-6-(2-hydroxybut-3-enyl)-1,3-dioxin-4-one
• 英文别名: 6-(2-Hydroxy-3-buten-1-yl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one；6-(2-hydroxybut-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 145799-34-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: YCUIOZXZSNNLTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2,2-dimethyl-6-(2-hydroxybut-3-enyl)-1,3-dioxin-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 diisopropyl L-tartrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 61.67h， 生成 methyl (S,S-trans)-4-(3-benzyloxymethyloxiran-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Sugita, Yoshiaki; Sakaki, Jun-ichi; Sato, Masayuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 21, p. 2855 - 2862

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-dimethyl-6-methylene-6H-1,3-dioxin-4-yloxy)trimethylsilane 、 丙烯醛 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到(+/-)-2,2-dimethyl-6-(2-hydroxybut-3-enyl)-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Sugita, Yoshiaki; Sakaki, Jun-ichi; Sato, Masayuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 21, p. 2855 - 2862

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Macroheterocycles through Intramolecular Oxidative Coupling of Furanoid β-Ketoesters
  作者：K. C. Nicolaou、Christopher R. H. Hale、Christian Ebner、Christian Nilewski、Christopher F. Ahles、Derek Rhoades

  DOI：10.1002/anie.201201538

  日期：2012.5.7

  It's all in the CAN: Cerium ammonium nitrate (CAN) promotes the oxidative radical cyclization of furan β‐ketoesters to form macrocycles of varying ring sizes. The reaction is tolerant of unsaturation, oxygenation, and nitrogen and oxygen heterocycles in the carbon backbone tether.

  一切尽在 CAN 中：硝酸铈铵 (CAN) 促进呋喃 β-酮酯的氧化自由基环化，形成不同环大小的大环。该反应耐受碳骨架系链中的不饱和、氧化以及氮和氧杂环。
• Total Synthesis and Structural Reassignment of Lyngbyaloside C Highlighted by Intermolecular Ketene Esterification
  作者：Chia-Fu Chang、Eric Stefan、Richard E. Taylor

  DOI：10.1002/chem.201502132

  日期：2015.7.20

  classic macrolide, isolated from Lyngbya bouilloni, has shown moderate anticancer activity against several cancer cell lines. Here, we report the first total synthesis and stereochemical configuration reassignment of lyngbyaloside C. The synthesis highlights a one‐pot intermolecular ketene esterification reaction to form the crucial tertiary ester and tetrahydropyran. In addition, a novel and concise

  从大花肉Lyn中分离出的经典大环内酯类大花lide苷C已显示出对几种癌细胞系的中等抗癌活性。在这里，我们报告了lyngbyaloside C的第一个全合成和立体化学构型的重新分配。该合成突出显示了一个单分子间烯酮酯化反应以形成关键的叔酯和四氢吡喃。此外，使用区域和立体特异性亲电醚转移反应，描述了一种新的，简明的合成途径，可通往1,3- syn仲叔叔二醇片段。
• Sugita Yoshiaki, Sakaki Jun-ichi, Sato Masayuki, Kaneko Chikara, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1992) N 21, S 2855-2861
  作者：Sugita Yoshiaki, Sakaki Jun-ichi, Sato Masayuki, Kaneko Chikara

  DOI：——

  日期：——
• Sugita, Yoshiaki; Sakaki, Jun-ichi; Sato, Masayuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 21, p. 2855 - 2862
  作者：Sugita, Yoshiaki、Sakaki, Jun-ichi、Sato, Masayuki、Kaneko, Chikara

  DOI：——

  日期：——