5-formyl-6-methxoy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin | 116957-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 5-formyl-6-methxoy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin
• 英文别名: methoxy-6 formyl-5 benzodioxanne-1,4；6-Methoxy-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-5-carbaldehyde；6-methoxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-5-carbaldehyde
• CAS: 116957-54-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: GYTFGTPOIVXFFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formyl-6-methxoy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87 %的产率得到2,3-dihydro-7-formyl-6-hydroxy-1,4-benzodioxane
  参考文献：
  名称：

  发现 2,3-二氢[1,4]二恶英[2,3-g]苯并呋喃衍生物作为蛋白酶激活受体 4 (PAR4) 拮抗剂，具有有效的抗血小板聚集活性和低出血倾向

  摘要：

  动脉栓塞性疾病患者从抗血小板治疗中获益匪浅。然而，抗血小板药物的出血风险也不容忽视。在此，我们描述了 2,3-二氢[1,4]二恶英[2,3- g ]苯并呋喃化合物作为新型 PAR4 拮抗剂的发现。值得注意的是，化学型为苯氧基亚甲基在 2,3-二氢-1,4-二恶英环上取代的异构体36和37表现出有效的体外抗血小板活性（ 36的 IC 50 = 26.13 nM， 37的 IC 50 = 14.26 nM），并且显着改善人肝微粒体的代谢稳定性（BMS-986120 36时T 1/2 = 97.6 分钟，11.1 分钟）。 36还表现出良好的口服 PK 特征（小鼠： T 1/2 = 7.32 h 和F = 45.11%）。两者在浓度为 6 和 12 mg/kg 时均表现出有效的体外抗血小板活性，对凝血系统没有影响且出血倾向低。我们的工作将促进新型 PAR4 拮抗剂的开发，作为动脉栓塞更安全的治疗选择。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02099
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine 生成 5-formyl-6-methxoy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin
  参考文献：
  名称：

  GUILLAUMET, GERALD;HRETANI, MOHAMED;COUDERT, GERARD, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 193-197

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOVEL OXAZOLIDINONE DERIVIATIVES
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20120101111A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present invention relates to oxazolidinone derivatives of formula (I) wherein Y, R 3 and R 4 are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及式(I)的噁唑烷酮衍生物，其中Y、R3和R4如描述中所述，以及它们的制备方法，它们的药用盐，以及它们作为药物的用途，包括含有一个或多个式(I)化合物的药物组合物，特别是它们作为促进睡眠的药物受体拮抗剂的用途。
• [EN] LACTAM DERIVATIVES USEFUL AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LACTAME UTILES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2012063207A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The present invention relates to lactam derivatives of formula (I) wherein Y, R1, R2 and R3 are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及公式（I）的内酰胺衍生物，其中Y、R1、R2和R3如描述中所述，以及它们的制备方法，其药学上可接受的盐，以及它们作为药物的用途，包括含有一个或多个公式（I）化合物的药物组合物，特别是它们作为促进睡眠的药物受体拮抗剂的用途。
• [EN] THIAZOLIDIN-4-ONE AND [1,3]-THIAZINAN-4-ONE COMPOUNDS AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS THIAZOLIDIN-4-ONE ET [1,3]-THIAZINAN-4-ONE COMME ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS À L'ORÉXINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010131191A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to thiazolidin-4-one and [1,3]-thiazinan-4-one compounds of formula (I) wherein X, Y, R3 and R4 are as described in the description, or pharmaceutically acceptable salts thereof, for the prevention or treatment of diseases related to the orexin system. The present invention also relates to novel thiazolidin-4-one compounds of formula (II) and their use as pharmaceuticals, pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (II), and especially their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及式(I)的噻唑啉-4-酮和[1,3]-噻唑烷-4-酮化合物，其中X、Y、R3和R4如描述中所述，或其药学上可接受的盐，用于预防或治疗与促进素系统相关的疾病。本发明还涉及式(II)的新型噻唑啉-4-酮化合物及其作为药物的用途，含有一个或多个式(II)化合物的制药组合物，尤其是它们作为促进素受体拮抗剂的用途。
• THIAZOLIDIN-4-ONE AND [1,3]-THIAZINAN-4-ONE COMPOUNDS AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20120088759A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  The present invention relates to thiazolidin-4-one and [1,3]-thiazinan-4-one compounds of formula (I) wherein X, Y, R 3 and R 4 are as described in the description, or pharmaceutically acceptable salts thereof, for the prevention or treatment of diseases related to the orexin system. The present invention also relates to novel thiazolidin-4-one compounds of formula (II) and their use as pharmaceuticals, pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (II), and especially their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及式（I）的噻唑啉-4-酮和[1,3]-噻唑烷-4-酮化合物，其中X、Y、R3和R4如描述中所述，或其药学上可接受的盐，用于预防或治疗与促进醒觉系统有关的疾病。本发明还涉及式（II）的新型噻唑啉-4-酮化合物及其用作药物、含有一个或多个式（II）化合物的药物组合物，特别是它们作为促进醒觉受体拮抗剂的用途。
• LACTAM DERIVATIVES USEFUL AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20130237525A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention relates to lactam derivatives of formula (I) wherein Y, R 1 , R 2 and R 3 are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及式(I)的内酰胺衍生物，其中Y、R1、R2和R3如描述中所述，以及它们的制备方法、药学上可接受的盐和它们作为药物的用途，含有一个或多个式(I)化合物的药物组合物，特别是它们作为促进睡眠的药物。