piperidine-1-carboxylic acid 2-ethoxycarbonyl-1-phenylvinyl ester | 1416425-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: piperidine-1-carboxylic acid 2-ethoxycarbonyl-1-phenylvinyl ester
• 英文别名: 2-ethoxycarbonyl-1-phenylvinyl piperidine-1-carboxylate；[(Z)-3-ethoxy-3-oxo-1-phenylprop-1-enyl] piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1416425-94-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: YUEHJEGHHISJPZ-SQFISAMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶-1-甲醛 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到piperidine-1-carboxylic acid 2-ethoxycarbonyl-1-phenylvinyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲酰胺直接 CH 键活化合成氨基甲酸酯

  摘要：

  铜催化甲酰胺与β-酮酯和2-羰基取代酚的氧化偶联反应通过甲酰胺的直接C-H键活化成功进行。在温和的反应条件下以高立体选择性形成相应的氨基甲酸酯。该协议已成功应用于三种新型卤代氨基甲酸酯和甲萘威杀虫剂衍生物的合成。我们的结果建议使用 6.0 当量。TBHP 对于此类反应至关重要。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201160

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative CO Coupling by Direct CH Bond Activation of Formamides: Synthesis of Enol Carbamates and 2-Carbonyl-Substituted Phenol Carbamates
  作者：G. Sathish Kumar、C. Uma Maheswari、R. Arun Kumar、M. Lakshmi Kantam、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1002/anie.201105020

  日期：2011.12.2

  Formamide CH bond activation has been achieved under oxidative conditions, using a copper catalyst and tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) as the external oxidant (see scheme). This oxidative coupling of a range of dialkyl formamides provides an easy, phosgene‐free route for the selective synthesis of Z‐enol carbamates and 2‐carbonyl‐substituted phenol carbamates in high yields.

  使用铜催化剂和叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为外部氧化剂，可以在氧化条件下实现甲酰胺CH键的活化（参见方案）。多种二烷基甲酰胺的这种氧化偶联为高产率地选择性合成Z-烯醇氨基甲酸酯和2-羰基取代的苯甲酸氨基甲酸酯提供了一种简单，无光气的途径。
• Synthesis of Carbamates by Direct C-H Bond Activation of Formamides
  作者：Balaji D. Barve、Yang-Chang Wu、Mohamed El-Shazly、Da-Wei Chuang、Yu-Ming Chung、Yi-Hong Tsai、Shou-Fang Wu、Michal Korinek、Ying-Chi Du、Chi-Ting Hsieh、Jeh-Jeng Wang、Fang-Rong Chang

  DOI：10.1002/ejoc.201201160

  日期：2012.12

  catalysed oxidative coupling reaction of formamides with β-keto esters and 2-carbonyl-substituted phenols successfully proceeded through direct C–H bond activation of formamides. The corresponding carbamates were formed with high stereoselectivity under mild reaction conditions. This protocol was successfully applied to the synthesis of three novel halogenated carbamates and a carbaryl insecticide derivative

  铜催化甲酰胺与β-酮酯和2-羰基取代酚的氧化偶联反应通过甲酰胺的直接C-H键活化成功进行。在温和的反应条件下以高立体选择性形成相应的氨基甲酸酯。该协议已成功应用于三种新型卤代氨基甲酸酯和甲萘威杀虫剂衍生物的合成。我们的结果建议使用 6.0 当量。TBHP 对于此类反应至关重要。