2-羟基-4-异丙氧基-3-甲基苯甲醛 | 863647-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-4-异丙氧基-3-甲基苯甲醛
• 英文名称: 2-hydroxy-4-isopropoxy-3-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-methyl-4-propan-2-yloxybenzaldehyde
• CAS: 863647-47-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: WABUTTLNCVSIDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4-异丙氧基-3-甲基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 N-(6-溴-4-异丙氧基-2-甲氧基-3-甲基)-N-(4-甲氧基苄基)氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of cichorine and zinnimidine

  摘要：

  描述了植物毒素菊碱和嗪亚胺的首次全合成。合成策略涉及芳香核上密集且多样化的官能团的顺序连接，然后是帕勒姆环化过程，产生嵌入标题化合物框架中的内酰胺单元。

  DOI：

  10.1039/b504602e
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基甲苯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-羟基-4-异丙氧基-3-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑基衍生物作为有效的信号转导子和转录激活因子3（STAT3）信号通路抑制剂的合理药物设计

  摘要：

  累积的证据支持STAT3（一种致癌信号的转录介质）作为癌症的治疗靶标。STAT3抑制剂的开发仍然是一个活跃的研究领域，因为尚未批准任何抑制剂用于癌症治疗。在基于我们先前确定的命中化合物16w不断开发更有效的STAT3抑制剂的过程中，设计，合成和生物学评估了一系列在STAT3的SH2结构域具有独特结合模式的苯并噻唑衍生物。值得注意的是，化合物B19对IC 50表现出优异的针对IL-6 / STAT3信号通路的活性通过萤光素酶报告基因测定法测定的值低至0.067μM。此外，多种化合物显示出对MDA-MB-468和JAK2突变HEL细胞系有效的抗增殖活性。使用蛋白质印迹法的进一步生化研究表明，B19阻断了Tyr 705和Ser 727处STAT3的磷酸化，从而抑制了STAT3介导的c-MYC和MCL-1基因表达。同时，它在MDA-MB-468和HEL细胞系中诱导癌细胞G2 / M期阻滞和凋亡。最

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113333