2-羟基-4-异丙氧基-3-甲基苯甲醛 | 863647-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-4-异丙氧基-3-甲基苯甲醛
• 英文名称: 2-hydroxy-4-isopropoxy-3-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-methyl-4-propan-2-yloxybenzaldehyde
• CAS: 863647-47-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: WABUTTLNCVSIDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4-异丙氧基-3-甲基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 N-(6-溴-4-异丙氧基-2-甲氧基-3-甲基)-N-(4-甲氧基苄基)氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of cichorine and zinnimidine

  摘要：

  描述了植物毒素菊碱和嗪亚胺的首次全合成。合成策略涉及芳香核上密集且多样化的官能团的顺序连接，然后是帕勒姆环化过程，产生嵌入标题化合物框架中的内酰胺单元。

  DOI：

  10.1039/b504602e
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基甲苯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-羟基-4-异丙氧基-3-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑基衍生物作为有效的信号转导子和转录激活因子3（STAT3）信号通路抑制剂的合理药物设计

  摘要：

  累积的证据支持STAT3（一种致癌信号的转录介质）作为癌症的治疗靶标。STAT3抑制剂的开发仍然是一个活跃的研究领域，因为尚未批准任何抑制剂用于癌症治疗。在基于我们先前确定的命中化合物16w不断开发更有效的STAT3抑制剂的过程中，设计，合成和生物学评估了一系列在STAT3的SH2结构域具有独特结合模式的苯并噻唑衍生物。值得注意的是，化合物B19对IC 50表现出优异的针对IL-6 / STAT3信号通路的活性通过萤光素酶报告基因测定法测定的值低至0.067μM。此外，多种化合物显示出对MDA-MB-468和JAK2突变HEL细胞系有效的抗增殖活性。使用蛋白质印迹法的进一步生化研究表明，B19阻断了Tyr 705和Ser 727处STAT3的磷酸化，从而抑制了STAT3介导的c-MYC和MCL-1基因表达。同时，它在MDA-MB-468和HEL细胞系中诱导癌细胞G2 / M期阻滞和凋亡。最

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113333

文献信息

• Rational drug design of benzothiazole-based derivatives as potent signal transducer and activator of transcription 3 (STAT3) signaling pathway inhibitors
  作者：Dingding Gao、Nan Jin、Yixian Fu、Yueyue Zhu、Yujie Wang、Ting Wang、Yuehong Chen、Mingming Zhang、Qiang Xiao、Min Huang、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113333

  日期：2021.4

  The cumulative evidence supports STAT3, a transcriptional mediator of oncogenic signaling, as a therapeutic target in cancer. The development of STAT3 inhibitors remain an active area of research as no inhibitors have yet to be approved for cancer treatment. In a continuing effort to develop more potent STAT3 inhibitors based on our previously identified hit compound 16w, a series of benzothiazole

  累积的证据支持STAT3（一种致癌信号的转录介质）作为癌症的治疗靶标。STAT3抑制剂的开发仍然是一个活跃的研究领域，因为尚未批准任何抑制剂用于癌症治疗。在基于我们先前确定的命中化合物16w不断开发更有效的STAT3抑制剂的过程中，设计，合成和生物学评估了一系列在STAT3的SH2结构域具有独特结合模式的苯并噻唑衍生物。值得注意的是，化合物B19对IC 50表现出优异的针对IL-6 / STAT3信号通路的活性通过萤光素酶报告基因测定法测定的值低至0.067μM。此外，多种化合物显示出对MDA-MB-468和JAK2突变HEL细胞系有效的抗增殖活性。使用蛋白质印迹法的进一步生化研究表明，B19阻断了Tyr 705和Ser 727处STAT3的磷酸化，从而抑制了STAT3介导的c-MYC和MCL-1基因表达。同时，它在MDA-MB-468和HEL细胞系中诱导癌细胞G2 / M期阻滞和凋亡。最
• First total synthesis of cichorine and zinnimidine
  作者：Anne Moreau、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon、Stéphane Lebrun

  DOI：10.1039/b504602e

  日期：——

  The first total synthesis of the phytotoxins cichorine and zinnimidine is described. The synthetic tactics involve the sequential connection of the dense and diverse functionalities on the aromatic nucleus followed by a Parham cyclization process, giving rise to the lactam unit embedded in the title compound framework.

  描述了植物毒素菊碱和嗪亚胺的首次全合成。合成策略涉及芳香核上密集且多样化的官能团的顺序连接，然后是帕勒姆环化过程，产生嵌入标题化合物框架中的内酰胺单元。