N-(6-溴-4-异丙氧基-2-甲氧基-3-甲基)-N-(4-甲氧基苄基)氨基甲酸甲酯 | 863647-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: N-(6-溴-4-异丙氧基-2-甲氧基-3-甲基)-N-(4-甲氧基苄基)氨基甲酸甲酯
• 英文名称: N-(6-bromo-4-isopropoxy-2-methoxy-3-methyl)-N-(4-methoxybenzyl)carbamic acid methyl ester
• 英文别名: methyl N-[(6-bromo-2-methoxy-3-methyl-4-propan-2-yloxyphenyl)methyl]-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]carbamate
• CAS: 863647-46-5
• 化学式: C₂₂H₂₈BrNO₅
• 分子量: 466.372
• InChiKey: WKZHQXSNDUYGTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-溴-4-异丙氧基-2-甲氧基-3-甲基)-N-(4-甲氧基苄基)氨基甲酸甲酯 在 叔丁基锂 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 6-isopropoxy-4-methoxy-5-methyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of cichorine and zinnimidine

  摘要：

  描述了植物毒素菊碱和嗪亚胺的首次全合成。合成策略涉及芳香核上密集且多样化的官能团的顺序连接，然后是帕勒姆环化过程，产生嵌入标题化合物框架中的内酰胺单元。

  DOI：

  10.1039/b504602e
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-异丙氧基-3-甲基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 N-(6-溴-4-异丙氧基-2-甲氧基-3-甲基)-N-(4-甲氧基苄基)氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of cichorine and zinnimidine

  摘要：

  描述了植物毒素菊碱和嗪亚胺的首次全合成。合成策略涉及芳香核上密集且多样化的官能团的顺序连接，然后是帕勒姆环化过程，产生嵌入标题化合物框架中的内酰胺单元。

  DOI：

  10.1039/b504602e

文献信息

• Preparation of Poly and Diversely Substituted N-Alkylated and Free-NH Isoindolin-1-ones
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Marc Lamblin、Magali Lorion、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1055/s-2007-965955

  日期：2007.5

  A variety of diversely substituted N-alkylated and free-NH isoindolin-1-ones have been efficiently prepared by treatment of suitably substituted di- and monoacylated halobenzylamines, respectively, with a lithiated base.

  通过分别用锂化碱处理适当取代的二酰基和单酰基卤代苄胺，可以有效地制备各种不同取代的N-烷基化和游离-NH异吲哚-1-酮。
• First total synthesis of cichorine and zinnimidine
  作者：Anne Moreau、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon、Stéphane Lebrun

  DOI：10.1039/b504602e

  日期：——

  The first total synthesis of the phytotoxins cichorine and zinnimidine is described. The synthetic tactics involve the sequential connection of the dense and diverse functionalities on the aromatic nucleus followed by a Parham cyclization process, giving rise to the lactam unit embedded in the title compound framework.

  描述了植物毒素菊碱和嗪亚胺的首次全合成。合成策略涉及芳香核上密集且多样化的官能团的顺序连接，然后是帕勒姆环化过程，产生嵌入标题化合物框架中的内酰胺单元。