(+)-(3,3-dimethyl-2-methylenenorbornan-1-yl)methyl methanesulfonate | 637334-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(3,3-dimethyl-2-methylenenorbornan-1-yl)methyl methanesulfonate
• 英文别名: [(1R,4R)-3,3-dimethyl-2-methylidene-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methyl methanesulfonate
• CAS: 637334-23-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃S
• 分子量: 244.355
• InChiKey: OZAMPOSWHFEHKU-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3,3-dimethyl-2-methylenenorbornan-1-yl)methyl methanesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(1S,4R)-(+)-1-methyl-3,3-dimethyl-2-methylenebicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  （+）-（3,3-二甲基-2-亚甲基降冰片-1-基）甲磺酸甲酯的制备和应用：新型多功能手性芬奇酮类似物

  摘要：

  （+）-（3,3-二甲基-2-亚甲基降冰片烷-1-基）甲磺酸甲酯（9）的制备是通过（-）-2-亚甲基冰片烷的二羟基化和甲磺酰化两个步骤进行的。水解和还原9分别得到品醇（2）和亚甲基f酮（21）。9的氧化提供了一个新的类似氧杂三环化合物的类似物（23）。用NBS处理9会导致Wagner-Meerwein重排，从而生成溴化的亚甲基冰片烷衍生物（25和26），它们也是新化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.066
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-1,7,7-Trimethyl-2-methylene-bicyclo[2.2.1]heptane 在 吡啶 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+)-(3,3-dimethyl-2-methylenenorbornan-1-yl)methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （+）-（3,3-二甲基-2-亚甲基降冰片-1-基）甲磺酸甲酯的制备和应用：新型多功能手性芬奇酮类似物

  摘要：

  （+）-（3,3-二甲基-2-亚甲基降冰片烷-1-基）甲磺酸甲酯（9）的制备是通过（-）-2-亚甲基冰片烷的二羟基化和甲磺酰化两个步骤进行的。水解和还原9分别得到品醇（2）和亚甲基f酮（21）。9的氧化提供了一个新的类似氧杂三环化合物的类似物（23）。用NBS处理9会导致Wagner-Meerwein重排，从而生成溴化的亚甲基冰片烷衍生物（25和26），它们也是新化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.066

文献信息

• Preparation and application of (+)-(3,3-dimethyl-2-methylenenorbornan-1-yl)methyl methanesulfonate: a new and versatile chiral fenchone analogue
  作者：Te-Fang Yang、Hou-Hsun Chao、Yi-Hsuan Lu、Cheng-Jung Tsai

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.066

  日期：2003.10

  The preparation of (+)-(3,3-dimethyl-2-methylenenorbornan-1-yl)methyl methanesulfonate (9) was carried out in 2 steps, dihydroxylation and mesylation, from (−)-2-methylenebornane. Hydrolysis and reduction of 9 gave a fenchyl alcohol (2) and a methylenefenchone (21), respectively. Oxidation of 9 afforded a new analogue (23) of the class of oxatricyclo compounds. Treatment of 9 with NBS resulted in a

  （+）-（3,3-二甲基-2-亚甲基降冰片烷-1-基）甲磺酸甲酯（9）的制备是通过（-）-2-亚甲基冰片烷的二羟基化和甲磺酰化两个步骤进行的。水解和还原9分别得到品醇（2）和亚甲基f酮（21）。9的氧化提供了一个新的类似氧杂三环化合物的类似物（23）。用NBS处理9会导致Wagner-Meerwein重排，从而生成溴化的亚甲基冰片烷衍生物（25和26），它们也是新化合物。