1-<4-(2-hydroxyethyl)-3-nitrophenyl>-1-ethanone | 156589-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-<4-(2-hydroxyethyl)-3-nitrophenyl>-1-ethanone
• 英文别名: 1-[4-(2-Hydroxyethyl)-3-nitrophenyl]ethanone
• CAS: 156589-17-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: IIXYDDBKJSOHCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.9±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<4-(2-hydroxyethyl)-3-nitrophenyl>-1-ethanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S)-4-[2-(4-acetyl-2-nitrophenyl)ethoxy]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-(4-Acetyl-2-nitrophenyl)ethyl: A New Base-Labile Carboxyl Protecting Group

  摘要：

  报告了一种新的碱敏感羧基保护基团--2-(4-乙酰基-2-硝基苯基)乙基（Anpe）基团，并将其与其他碱敏感保护基团进行了比较。此外，还介绍了醇前体 1-[4-（2-羟乙基）-3-硝基苯基]-1-乙酮、氨基酸衍生物 Boc-Asp(Anpe)-OH 和 Boc-Glu(Anpe)-OH 的合成以及消除羧基保护基的条件。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26039
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-acetylphenyl)ethyl acetate 在 盐酸 、 甲醇 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-<4-(2-hydroxyethyl)-3-nitrophenyl>-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  2-(4-Acetyl-2-nitrophenyl)ethyl: A New Base-Labile Carboxyl Protecting Group

  摘要：

  报告了一种新的碱敏感羧基保护基团--2-(4-乙酰基-2-硝基苯基)乙基（Anpe）基团，并将其与其他碱敏感保护基团进行了比较。此外，还介绍了醇前体 1-[4-（2-羟乙基）-3-硝基苯基]-1-乙酮、氨基酸衍生物 Boc-Asp(Anpe)-OH 和 Boc-Glu(Anpe)-OH 的合成以及消除羧基保护基的条件。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26039

文献信息

• 2-(4-Acetyl-2-nitrophenyl)ethyl: A New Base-Labile Carboxyl Protecting Group
  作者：Jordi Robles、Enrique Pedroso、Anna Grandas

  DOI：10.1055/s-1993-26039

  日期：——

  A new base-labile carboxyl protecting group, the 2-(4-acetyl-2-nitrophenyl)ethyl (Anpe) group is reported and compared with other base-labile protecting groups. The synthesis of the alcohol precursor, 1-[4-(2-hydroxyethyl)-3-nitrophenyl]-1-ethanone, the amino acid derivatives Boc-Asp(Anpe)-OH and Boc-Glu(Anpe)-OH and the conditions under which the carboxyl protecting group can be eliminated are also described.

  报告了一种新的碱敏感羧基保护基团--2-(4-乙酰基-2-硝基苯基)乙基（Anpe）基团，并将其与其他碱敏感保护基团进行了比较。此外，还介绍了醇前体 1-[4-（2-羟乙基）-3-硝基苯基]-1-乙酮、氨基酸衍生物 Boc-Asp(Anpe)-OH 和 Boc-Glu(Anpe)-OH 的合成以及消除羧基保护基的条件。

表征谱图