1-hydroxy-4,4-dimethylhex-5-en-3-one | 869801-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-hydroxy-4,4-dimethylhex-5-en-3-one
• CAS: 869801-24-1
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: IQMUWAXCOZMYNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-4,4-dimethylhex-5-en-3-one 在 咪唑 、 sodium hydride 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-tert-butyl ((1-(4-methoxybenzyloxy)-4,4-dimethylhex-5-en-3-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼烷合成埃博霉素A的研究。

  摘要：

  已经描述了通过有机硼烷合成埃坡霉素A的研究。已开发出一种从异戊烯醇大规模制备B-γ，γ-二甲基烯丙基亚砜基樟脑基硼烷的改进方法。与各种醛反应后，该试剂以高对映选择性提供相应的α，α-二甲基均烯丙基醇。已经证明了该试剂在合成埃博霉素的C1-C6亚基中的应用。或者，分子间和分子内不对称还原方案也已用于合成埃坡霉素A的C1-C6亚基。使用α-pine烯衍生的试剂合成埃坡霉素A的C7-C21片段，涉及不对称烷氧基烯丙基和巴豆基硼化也已经描述过了。

  DOI：

  10.1039/b508001k
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-4,4-dimethylhex-5-en-3-ol 在 盐酸 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-hydroxy-4,4-dimethylhex-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼烷合成埃博霉素A的研究。

  摘要：

  已经描述了通过有机硼烷合成埃坡霉素A的研究。已开发出一种从异戊烯醇大规模制备B-γ，γ-二甲基烯丙基亚砜基樟脑基硼烷的改进方法。与各种醛反应后，该试剂以高对映选择性提供相应的α，α-二甲基均烯丙基醇。已经证明了该试剂在合成埃博霉素的C1-C6亚基中的应用。或者，分子间和分子内不对称还原方案也已用于合成埃坡霉素A的C1-C6亚基。使用α-pine烯衍生的试剂合成埃坡霉素A的C7-C21片段，涉及不对称烷氧基烯丙基和巴豆基硼化也已经描述过了。

  DOI：

  10.1039/b508001k