ethyl (4S,5R)-5-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate | 1294005-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (4S,5R)-5-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 1294005-33-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: NDKFQZCEVAQYHV-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S,5R)-5-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到ethyl (4R,5S)-5-(2-iodoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用R -（+）-γ-戊内酯作为手性合成子，正式合成Cladospolide C和epi -Cladospolide C

  摘要：

  通过使用对映纯（R）-γ-戊内酯10可以完成Cladospolide-C及其类似物的正式合成。该合成的重点是使用Sharpless方案对α，β-不饱和酯16进行立体选择性二羟基化，对γ-戊内酯6的Wittig烯化反应与三苯基碘化salt盐7，一锅选择性氧化22和随后的C2均一化和良好的E / Z比。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.001
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-dihydroxy-pentanoic acid ethyl ester 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (4S,5R)-5-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用R -（+）-γ-戊内酯作为手性合成子，正式合成Cladospolide C和epi -Cladospolide C

  摘要：

  通过使用对映纯（R）-γ-戊内酯10可以完成Cladospolide-C及其类似物的正式合成。该合成的重点是使用Sharpless方案对α，β-不饱和酯16进行立体选择性二羟基化，对γ-戊内酯6的Wittig烯化反应与三苯基碘化salt盐7，一锅选择性氧化22和随后的C2均一化和良好的E / Z比。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.001

文献信息

• Total synthesis of topsentolide B2
  作者：Rodney A. Fernandes、Pullaiah Kattanguru

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.014

  日期：2011.4

  A stereoselective total synthesis of topsentolide B2, a selective cytotoxic oxylipin against SK-OV-3 and SK-MEL-2 cancer cell lines has been achieved based on asymmetric dihydroxylation, Roush allylation, and ring closing metathesis (RCM) reactions. The synthesis is completed in 11 steps and 2.1% overall yield.

  基于不对称二羟基化，Roush烯丙基化和闭环易位（RCM）反应，已经实现了托酚类化合物B 2（针对SK-OV-3和SK-MEL-2癌细胞系的选择性细胞毒性脂蛋白）的立体选择性全合成。合成过程分11个步骤完成，总产率为2.1％。