2-羟基-4-苯基丁-3-烯酸 | 129029-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 中文名称: 2-羟基-4-苯基丁-3-烯酸
• 英文名称: 2-hydroxy-4-phenylbut-3-enoic acid
• 英文别名: (E)-2-hydroxy-4-phenylbut-3-enoic acid
• CAS: 129029-61-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: ZGGWKQRHPWUSNY-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C
• 沸点：
  396.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4-苯基丁-3-烯酸 在 sodium hydroxide 、 磷酸 作用下， 生成 3-苯丙烯溴酸酯
  参考文献：
  名称：

  Bougault, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1913, vol. 156, p. 1469

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-苯基-3-丁烯腈 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-羟基-4-苯基丁-3-烯酸
  参考文献：
  名称：

  扁桃酸酯消旋酶的底物谱：底物和底物模型的最低结构要求

  摘要：

  扁桃消旋酶（EC 5.1.2.2）是少数几个生化特性良好的消旋酶之一。这种不依赖辅因子的酶的出色稳定性及其广泛的底物耐受性使其成为非天然α-羟基羧酸在生理反应条件下外消旋化的理想候选者，该条件可用于脱硫方案中，并与动力学拆分步骤结合使用。这篇综述总结了与该酶在制备规模生物转化中的应用有关的扁桃酸酯消旋酶的所有方面，并特别强调了其底物耐受性。底物结构活性数据的收集和评估导致了一套通用准则，这些准则被用作构建通用底物模型的基础，该准则可以快速估算给定底物的预期活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505012

文献信息

• Polyfunctional ()-2-hydroxycarboxylic acids by reduction of 2-oxo acids with hydrogen gas or formate and resting cells of proteus vulgaris
  作者：Anita Schummer、Hongtao Yu、Helmut Simon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86506-6

  日期：1991.11

  Various ()-2-hydroxy acids such as ()-2-hydroxy-3-enoic-, 3,5-dienoic-, 4-oxo-, ()-3-hydroxy and some others were prepared on a scale up to 0.12 mol by biocatalytic reduction of the corresponding 2-oxo acids with P. vulgaris and hydrogen gas and/or formate as electron donors. With the exception of the 2-hydroxy-4-oxo acids it could be proved that the enantiomeric excess is > 97%. For the 4-oxo derivatives

  各种（）-2-羟基酸如（）-2-羟基-3-烯酸，3,5-二烯酸，4-氧代，（）-3-羟基等，其制备规模可达到通过以寻常的毕赤酵母和氢气和/或甲酸作为电子给体，对相应的2-氧代酸进行生物催化还原，可得到0.12摩尔。除2-羟基-4-氧代酸外，可以证明对映体过量> 97％。对于4-氧代衍生物，可以假定该对映体过量。分离出的产物的产率很高，因为它们是从相当少量的生物催化剂中分离出来的，并且缓冲液的浓度很低，获得的产物浓度在0.1–0.24 M的范围内。在15–20小时内形成1 mmol的产品，约20–40 mg（干重）寻常型毕赤酵母 单元格是必需的。
• Synthetic studies on O-heterocycles via cycloadditions. Part 2. Adducts from styrene oxides
  作者：Paul Clawson、Patricia M. Lunn、Donald A. Whiting

  DOI：10.1039/p19900000159

  日期：——

  The styrene oxides (14) and (15), bearing electron-withdrawing functions, readily undergo thermal and photochemical (triplet sensitised) dipolar cycloadditions with simple electron-deficient olefins, regioselectively in the case of methyl acrylate. However, cycloadditions with 5-arylbutenolides as dipolarophiles, required for lignan synthesis, could not be effected in significant yield. A new short

  带有吸电子功能的苯乙烯氧化物（14）和（15）容易与简单的缺电子烯烃发生热和光化学（三重感光）偶极环加成反应，在丙烯酸甲酯的情况下具有区域选择性。然而，木脂素合成所需的以5-芳基丁烯内酯作为双极性亲和剂的环加成反应不能以显着的产率进行。设计了一条新的5-芳基丁-2-烯内酯的短途路线。二氢和四氢呋喃加合物（18d），（19d）和（20d）全部在碱中裂解成二烯醇腈（25）。
• Synthesis of α-Hydroxycarboxylic Acids from Various Aldehydes and Ketones by Direct Electrocarboxylation: A Facile, Efficient and Atom Economy Protocol
  作者：Kishanpal Singh、Harvinder Singh Sohal、Baljit Singh

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23090

  日期：2021.3.31

  In present work, the formation of α-hydroxycarboxylic acids have been described from various aromatic aldehydes and ketones via direct electrocarboxylation method with 80-92% of yield without any side product and can be purified by simple recrystallization using sacrificial Mg anode and Pt cathode in an undivided cell, CO2 at (1 atm) was continuously bubbled in the cell throughout the reaction using

  在目前的工作中，已经描述了通过直接电羧化方法从各种芳香醛和酮形成α-羟基羧酸，收率80-92％，没有任何副产物，并且可以使用牺牲镁阳极和铂阴极通过简单的重结晶来纯化在整个反应过程中，使用四丙基氯化铵作为乙腈中的支持电解质，在未分割的电池中，以（1 atm）的CO2在电池中连续鼓泡。所合成的化合物收率相当出色，且纯度较高。电羧化化合物的表征是通过红外、核磁共振（1H 和 13C）、质量和元素分析等光谱技术来完成的。
• Studies on the stereoselective selenolactonization, hydroxy and methoxy selenenylation of α- and β-hydroxy acids and esters. Synthesis of δ- and γ-lactones
  作者：Carmela Aprile、Michelangelo Gruttadauria、Maria E Amato、Francesca D'Anna、Paolo Lo Meo、Serena Riela、Renato Noto

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00206-0

  日期：2003.3

  The diastereoselective synthesis of hydroxy substituted γ- and δ-lactones was accomplished following two approaches. A 5- or 6-endo cyclization promoted by electrophilic selenium reagents of α- or β-hydroxy acids and a 5- or 6-exo cyclization of hydroxy esters obtained through a diastereoselective hydroxy selenenylation reaction of α- or β-hydroxy esters. Moreover, the diastereoselective methoxy selenenylation

  羟基取代的γ-和δ-内酯的非对映选择性合成是通过两种方法完成的。的5-或6-内环化促进由α-或β羟基酸电硒试剂和一个5-或6-外通过α-或β-羟基酯的非对映选择性羟基硒烯化反应获得的羟基酯的环化。另外，对上述化合物的非对映选择性的甲氧基亚硒基化进行了研究，结果表明在羟基亚硒基化条件下不反应的化合物在甲氧基亚硒基化条件下产生了脱保护的二醇。通过制备不对称官能化的对称化合物证明了甲氧基亚硒基化方法的有用性。发现产率和选择性取决于取代基（经历亲核攻击的碳原子上的Ph或烷基），环化方式，动力学或热力学控制条件。在后一种情况下，硅胶起着重要作用。
• Structure and absolute configuration of new acidic metabolites from Stachys ehrenbergii
  作者：Raffaella Cincinelli、Leonardo Scaglioni、Nelly A. Arnold、Sabrina Dallavalle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.143

  日期：2011.11

  Two novel metabolites have been isolated from the aerial parts of Stachys ehrenberiigii. Their structures and stereochemistry were elucidated using a combination of 13C and 1H homo and heteronuclear 2D NMR experiments and mass analysis. The development of an enantioselective synthesis of 3-(2′-acetoxy-4-phenylbut-3′-enoylamino)propionic acid allowed to confirm the structure and assign the (R) absolute

  从地碱（Stachys ehrenberiigii）的地上部分分离出两种新的代谢产物。结合13 C和1 H同质和异核2D NMR实验和质量分析，阐明了它们的结构和立体化学。对3-（2'-乙酰氧基-4-苯基丁-3'-烯酰氨基）丙酸的对映选择性合成的发展允许确认结构并在天然产物的C-2'处赋予（R）绝对构型。