(R)-4-phthalimido-2-chlorobutyryl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-phthalimido-2-chlorobutyryl chloride
• 英文别名: (2R)-2-chloro-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)butanoyl chloride
• 化学式: C₁₂H₉Cl₂NO₃
• 分子量: 286.114
• InChiKey: PWOABJDTKRMIAS-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-phthalimido-2-chlorobutyryl chloride 在 水 作用下， 生成 (R)-4-phthalimido-2-chlorobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  EP1415985

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-邻苯二甲酰亚氨基丁酸 在 氯化亚砜 、 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-4-phthalimido-2-chlorobutyryl chloride
  参考文献：
  名称：

  EP1415985

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Process for producing optically active azetidine-2-carboxylic acid
  申请人：——

  公开号：US20040171849A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The present invention provides an efficient, simple, and commercially advantageous process for producing optically active azetidine-2-carboxylic acid, which is an important material for medicines. The process includes the steps of halogenating an optically active N-protected 4-amino-2-hydroxybutyric acid following inversion of the configuration to produce an optically active N-protected 4-amino-2-halobutyryl halide; hydrolyzing the halide; deprotecting the amino group of the hydrolyzed product to produce an optically active 4-amino-2-halobutyric acid; cyclizing the product in an alkaline aqueous solution; and then protecting the amino group of the cyclized product to produce an optically active N-protected azetidine-2-carboxylic acid. The present invention also provides an optically active N-protected 4-amino-2-halobutyryl halide represented by general formula (2): 1 (wherein P represents a protective group for the primary amino group; * indicates that the carbon atom is asymmetric; and each of X and Y independently represents a halogen atom), which is useful for producing the optically active azetidine-2-carboxylic acid.

  本发明提供了一种高效、简单且商业上优越的生产光学活性的氮保护的4-氨基-2-羟基丁酸卤代物的方法，该物质是重要的药物原料。该方法包括以下步骤：对光学活性的氮保护的4-氨基-2-羟基丁酸进行取向反转后卤代化，以生成光学活性的氮保护的4-氨基-2-卤代丁酰卤化物；水解卤代物；去除水解产物的氨基保护基，生成光学活性的4-氨基-2-卤代丁酸；在碱性水溶液中环化产物；然后保护环化产物的氨基基团，生成光学活性的氮保护的2-氮杂环-2-羧酸。本发明还提供了一种通式（2）所表示的光学活性的氮保护的4-氨基-2-卤代丁酰卤化物：1（其中P表示主要氨基保护基；*表示碳原子是不对称的；X和Y各自独立表示卤素原子），该化合物有助于生产光学活性的2-氮杂环-2-羧酸。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE AZETIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1415985A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  The present invention provides an efficient, simple, and commercially advantageous process for producing optically active azetidine-2-carboxylic acid, which is an important material for medicines. The process includes the steps of halogenating an optically active N-protected 4-amino-2-hydroxybutyric acid following inversion of the configuration to produce an optically active N-protected 4-amino-2-halobutyryl halide; hydrolyzing the halide; deprotecting the amino group of the hydrolyzed product to produce an optically active 4-amino-2-halobutyric acid; cyclizing the product in an alkaline aqueous solution; and then protecting the amino group of the cyclized product to produce an optically active N-protected azetidine-2-carboxylic acid. The present invention also provides an optically active N-protected 4-amino-2-halobutyryl halide represented by general formula (2): (wherein P represents a protective group for the primary amino group; * indicates that the carbon atom is asymmetric; and each of X and Y independently represents a halogen atom), which is useful for producing the optically active azetidine-2-carboxylic acid.

  本发明提供了一种生产光学活性氮杂环丁烷-2-羧酸的高效、简单且具有商业优势的工艺，氮杂环丁烷-2-羧酸是一种重要的药物原料。 该工艺包括以下步骤：卤化光学活性 N-保护的 4-氨基-2-羟基丁酸，然后反转构型，生成光学活性 N-保护的 4-氨基-2-卤代丁酰基卤化物；水解该卤化物；将水解产物的氨基去保护，生成具有光学活性的 4-氨基-2-卤代丁酸；在碱性水溶液中环化该产物；然后保护环化产物的氨基，生成具有光学活性的 N-保护氮杂环丁烷-2-羧酸。 本发明还提供了由通式（2）代表的具有光学活性的 N-保护的 4-氨基-2-卤代丁酰基卤化物： (其中 P 代表伯氨基的保护基团；* 表示碳原子不对称；X 和 Y 各自独立地代表卤素原子），可用于生产光学活性氮杂环丁烷-2-羧酸。