lupanine | 486-87-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: lupanine
• 英文别名: dodecahydro-7,14-methano-dipyrido[1,2-a;1',2'-e][1,5]diazocin-4-one；(17α-D)-Lupanin；(17,17-D2)-Lupanin；Lupanin；(10S)-7,15-Diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadecan-6-one
• CAS: 486-87-3；486-88-4；550-90-3；2665-89-6；4356-43-8；26438-61-9；72074-77-2
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O
• 分子量: 248.368
• InChiKey: JYIJIIVLEOETIQ-RFPFOJJUSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76°
• 比旋光度：
  D26 +39° (c = 0.77); D26 +65.9° (c = 3.4 in abs ethanol)
• 沸点：
  396.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

用途：用于有机合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 lupanine 在 N,N'-dimethyl-2,7-diazapyrene bis(tetrafluoroborate) 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(6S,14aS)-11-Oxo-dodecahydro-7,14-methano-dipyrido[1,2-a;1',2'-e][1,5]diazocine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Electron-transfer activation. Photocyanation of tertiary amines.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97719-0