1-hydroxy-3-methylene-5α-methoxy-6αH-bicyclo(4.4.0)decane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-hydroxy-3-methylene-5α-methoxy-6αH-bicyclo(4.4.0)decane
• 英文别名: (8S,8aR)-8-methoxy-6-methylidene-1,2,3,4,5,7,8,8a-octahydronaphthalen-4a-ol
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: XJOZFKKYWXFQDU-UBNQGINQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-3-methylene-5α-methoxy-6αH-bicyclo(4.4.0)decane 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 2(3H)-Naphthalenone, 4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4-methoxy-, cis-
  参考文献：
  名称：

  O-甲硅烷基化烯醇盐与烯丙基硅烷双官能团[4 + 2]和[5 + 2]环化试剂的反应

  摘要：

  描述了两个烯丙基硅烷-缩醛（8）和（9）与各种O-甲硅烷基化的烯醇盐的反应。通过使用基于化学特异性烯丙基硅烷的双功能环化试剂，一锅反应中产生了稠合碳环六元环和七元环的新途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89115-8
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 、 4,4-dimethoxy-2-(trimethylsilylmethyl)but-1-ene 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到1-hydroxy-3-methylene-5α-methoxy-6αH-bicyclo(4.4.0)decane
  参考文献：
  名称：

  O-甲硅烷基化烯醇盐与烯丙基硅烷双官能团[4 + 2]和[5 + 2]环化试剂的反应

  摘要：

  描述了两个烯丙基硅烷-缩醛（8）和（9）与各种O-甲硅烷基化的烯醇盐的反应。通过使用基于化学特异性烯丙基硅烷的双功能环化试剂，一锅反应中产生了稠合碳环六元环和七元环的新途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89115-8

文献信息

• Bifunctional annulating reagents: The use of novel allylsilanes for the one-pot preparation of six and seven-membered rings
  作者：Thomas V. Lee、Raymond J. Boucher、Caroline J.M. Rockell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80185-9

  日期：——
• LEE, THOMAS V.;RODEN, FRANCES S.;YEOH, HELENA T. -L., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 2063-2066
  作者：LEE, THOMAS V.、RODEN, FRANCES S.、YEOH, HELENA T. -L.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of O-silylated enolates with allylsilane bifunctional [4+2] and [5+2] annulating reagents
  作者：Thomas V. Lee、Raymond J. Boucher、John R. Porter、Caroline J.M. Rockell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89115-8

  日期：1989.1

  The reactions of the two allylsilane-acetals (8) and (9) with various O-silylated enolates is described. This has resulted in a new route to fused carbocyclic six and seven-membered rings in a one-pot reaction by use of a chemospecific allylsilane based bifunctional annulating reagent.

  描述了两个烯丙基硅烷-缩醛（8）和（9）与各种O-甲硅烷基化的烯醇盐的反应。通过使用基于化学特异性烯丙基硅烷的双功能环化试剂，一锅反应中产生了稠合碳环六元环和七元环的新途径。