4,4-dimethoxy-2-(trimethylsilylmethyl)but-1-ene | 116760-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-dimethoxy-2-(trimethylsilylmethyl)but-1-ene
• 英文别名: (4,4-Dimethoxy-2-methylidenebutyl)-trimethylsilane
• CAS: 116760-31-7
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂Si
• 分子量: 202.369
• InChiKey: BEYISWSHZAPELD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.852±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethoxy-2-(trimethylsilylmethyl)but-1-ene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四氯化钛 作用下， 生成 (7S,7aS)-7-methoxy-1,2,3,6,7,7a-hexahydroinden-5-one
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional annulating reagents: The use of novel allylsilanes for the one-pot preparation of six and seven-membered rings

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80185-9
• 作为产物：
  描述：

  3，3-二甲氧基丙酸甲酯 在 cerium(III) chloride 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4,4-dimethoxy-2-(trimethylsilylmethyl)but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  铈（III）介导的三甲基甲硅烷基甲基氯化镁与酯和内酯的反应：一些用于环化反应的功能化烯丙基硅烷的有效合成

  摘要：

  氯化铈（111）的使用改变了三甲基甲硅烷基甲基氯化镁与酯-缩醛的反应的化学选择性，并且还大大提高了与内酯的反应效率。此外，它提供了有用的中间体（7），（13），（18），（20）和（22）的改进制备方法，并提供了直接用于环化反应的有价值的官能化烯丙基硅烷（1）至（3）的方法。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89114-6

文献信息

• Reactions of O-silylated enolates with allylsilane bifunctional [4+2] and [5+2] annulating reagents
  作者：Thomas V. Lee、Raymond J. Boucher、John R. Porter、Caroline J.M. Rockell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89115-8

  日期：1989.1

  The reactions of the two allylsilane-acetals (8) and (9) with various O-silylated enolates is described. This has resulted in a new route to fused carbocyclic six and seven-membered rings in a one-pot reaction by use of a chemospecific allylsilane based bifunctional annulating reagent.

  描述了两个烯丙基硅烷-缩醛（8）和（9）与各种O-甲硅烷基化的烯醇盐的反应。通过使用基于化学特异性烯丙基硅烷的双功能环化试剂，一锅反应中产生了稠合碳环六元环和七元环的新途径。
• Direct access to functionalised allylsilanes: The cerium(III) mediated grignard reaction of functionalised esters and lactones.
  作者：Thomas V. Lee、John R. Porter、Frances S. Roden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80666-8

  日期：1988.1

  (III) chloride alters the chemoselectivity of the reaction of the Grignard reagent (1) with ester-acetals and also greatly improves the efficiency of reaction with lactones. In addition it gives improved preparations of the useful intermediates (8), (11) and (12) giving direct access to valuable functionalised allylsilanes of use in annulation reactions.

  氯化铈（III）的使用改变了格氏试剂（1）与酯-缩醛的反应的化学选择性，并且还大大提高了与内酯的反应效率。另外，它提供了有用的中间体（8），（11）和（12）的改进的制备方法，使得可以直接获得用于环化反应的有价值的官能化的烯丙基硅烷。
• LEE, THOMAS V.;RODEN, FRANCES S.;YEOH, HELENA T. -L., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 2063-2066
  作者：LEE, THOMAS V.、RODEN, FRANCES S.、YEOH, HELENA T. -L.

  DOI：——

  日期：——
• LEE, THOMAS V.;CREGG, CARMEL, SYNLETT.,(1990) N, C. 317-319
  作者：LEE, THOMAS V.、CREGG, CARMEL

  DOI：——

  日期：——
• LEE, THOMAS V.;BOUCHER, RAYMOND J.;ROCKELL, CAROLINE J. M., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 6, 689-692
  作者：LEE, THOMAS V.、BOUCHER, RAYMOND J.、ROCKELL, CAROLINE J. M.

  DOI：——

  日期：——