4-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• mdl: MFCD18805850
• 分子量: 126.155
• InChiKey: GPNBPQQQZHDRMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以32%的产率得到but-3-yne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  利用炔烃化学方法，可制备具有功能性侧基的聚噻吩的通用方法。

  摘要：

  由缩水甘油分四步制备了一种新型的多功能聚噻吩构建基3-（3,4-乙撑二氧噻吩）丙-1-炔（pyEDOT）（3），总收率为28％。pyEDOT的乙二氧基桥上带有乙炔基，可通过炔烃化学进一步官能化。通过Sonogashira偶联和点击化学的合成简便性，通过电聚合前后的转化获得了一系列功能化的聚噻吩衍生物，证明了其有用性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.265
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-D-甘露糖醇 在 sodium periodate 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  利用炔烃化学方法，可制备具有功能性侧基的聚噻吩的通用方法。

  摘要：

  由缩水甘油分四步制备了一种新型的多功能聚噻吩构建基3-（3,4-乙撑二氧噻吩）丙-1-炔（pyEDOT）（3），总收率为28％。pyEDOT的乙二氧基桥上带有乙炔基，可通过炔烃化学进一步官能化。通过Sonogashira偶联和点击化学的合成简便性，通过电聚合前后的转化获得了一系列功能化的聚噻吩衍生物，证明了其有用性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.265
• 作为试剂：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)-1-(4-phenylmethoxyphenyl)methanimine oxide 、 4-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 4-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 作用下， 以41的产率得到(3R,4S)-4-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-((4'R)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-1-(4-fluorophenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  J. Org. Chem. 2011, 76, 6931-6936

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN ALDEHYDE BETA-LACTAM COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ BÊTA-LACTAME D'ALDÉHYDE
  申请人：ADAMED SP ZOO

  公开号：WO2010097350A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The invention relates to a process for the preparation of an aldehyde beta-lactam compound of formula (I), wherein P1 is H or a protecting group, useful in the preparation of ezetimibe, from a nitrone compound of formula (II). The nitrone compound Il is prepared by reacting 4-fluorophenylhydroxyloamine with OH- protected 4-hydroxybenzaldehyde. The nitrone compound of formula (II) is reacted with an acetylene compound of formula (III) to form a compound of formula (IV), and the compound of formula (IV), after optional deprotection, is oxidized to obtain an aldehyde of formula (V), which undergoes isomerisation to the compound of formula (I). The subject of the invention are also novel compounds of formulas (II) and (IV).

  本发明涉及一种用于制备公式（I）所示的醛基β-内酰胺化合物的方法，其中P1是H或一个保护基团，该方法可用于依泽替米滨的制备，从公式（II）所示的硝酮化合物出发。硝酮化合物II是通过4-氟苯基羟基胺与OH-保护的4-羟基苯甲醛反应制备的。公式（II）所示的硝酮化合物与公式（III）所示的炔烃化合物反应，形成公式（IV）的化合物，公式（IV）的化合物在可选去保护后，被氧化以获得公式（V）的醛，该醛经过异构化转变为公式（I）的化合物。本发明的主题还包括新颖的公式（II）和（IV）的化合物。
• Synthesis, structure and pyrolysis of stabilised phosphonium ylides containing saturated oxygen heterocycles
  作者：R. Alan Aitken、Nazira Karodia、Hollie B. McCarron、Cécile Rouxel、Nina Sahabo、Alexandra M. Z. Slawin

  DOI：10.1039/c5ob02467f

  日期：——

  A range of twelve stabilised phosphonium ylides containing tetrahydrofuran, tetrahydropyran or 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane rings have been prepared and fully characterised, including one X-ray structure determination of each type. The X-ray structures confirm the PC and CO functions to be syn and all the compounds undergo thermal extrusion of Ph3PO to give the corresponding alkynes. In some cases there

  已制备并充分表征了十二种含有四氢呋喃，四氢吡喃或2,2-二甲基-1,3-二氧戊环的稳定的基化物，包括每种类型的一个X射线结构测定。X射线结构确认在P C和C O功能要被顺式和所有的化合物经历博士的热挤压3 PO，得到相应的炔烃。在某些情况下，Ph 3也存在竞争性损失P产生不同的卡宾衍生的产物，并且已经获得了以这种方式生成2-苯基氧杂环丁烯的证据。在某些情况下，提高热解温度会导致炔烃产物发生新的二次反应，涉及一系列炔烃至亚乙烯基异构化，分子内CH插入和逆Diels Alder反应。
• [EN] SYNTHESES OF OPTICALLY PURE COMPOUNDS USEFUL AS GARFT INHIBITORS AND THEIR INTERMEDIATES<br/>[FR] SYNTHESES DE COMPOSES OPTIQUEMENT PURS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE GARFT ET LEURS INTERMEDIAIRES
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1996040674A1

  公开（公告）日：1996-12-19

  (EN) The invention relates to methods of making compounds of formula (VII) and their enantiomers, where Ar is a substituted or unsubstituted five- or six-membered aromatic group and B is either an amino acid linked through the amino portion to form an amide or a C1-C6 alcohol linked through the alcohol portion to form an ester. These compounds are advantageously employed as intermediates to prepare optically pure compounds that are active GARFT inhibitors. In one method, a compound of formula (III) or (XVII) is reacted with a compound of formula (IV), where X is a halogen.(FR) L'invention concerne des procédés de production de composés de la formule (VII) ainsi que leurs énantiomères, formule dans laquelle Ar représente un groupe aromatique à 5 ou 6 éléments à substitution ou sans substitution, B représente soit un acide aminé lié par la partie amino pour former un amide, soit un alcool C1-C6 lié par la partie alcool pour former un ester. On peut utiliser avantageusement ces composés comme intermédiaires pour préparer des composés optiquement purs constituant des inhibiteurs actifs de GARFT (glycinamyde rhibonucléotide formyl transférase). Dans un procédé, on fait réagir un composé de la formule (III) ou (XVII) avec un composé de la formule (IV) dans laquelle X représente un halogène.

  本发明涉及制备公式（VII）化合物及其对映异构体的方法，其中Ar是取代或未取代的五元或六元芳香基团，B是通过氨基部分形成酰胺的氨基酸或通过醇部分形成酯的C1-C6醇。这些化合物可优选用作制备光学纯的活性GARFT抑制剂的中间体。在一种方法中，将公式（III）或（XVII）化合物与公式（IV）化合物反应，其中X为卤素。（FR）本发明涉及制备公式（VII）化合物及其对映异构体的方法，其中Ar表示取代或未取代的五元或六元芳香基团，B表示通过氨基部分形成酰胺的氨基酸或通过醇部分形成酯的C1-C6醇。这些化合物可优选用作制备光学纯的活性GARFT抑制剂的中间体。在一种方法中，将公式（III）或（XVII）化合物与公式（IV）化合物反应，其中X为卤素。
• Total Synthesis of Oxidized Phospholipids. 3. The (11<i>E</i>)-9-Hydroxy-13-oxotridec-11-enoate Ester of 2-Lysophosphatidylcholine
  作者：Yijun Deng、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/jo000809u

  日期：2000.10.1

  A total synthesis of (11E)-9-hydroxy-13-oxotridec-11-enoate ester of 2-lysophosphatidylcholine (HOT-PC) was devised to facilitate identification of this oxidized phospholipid. A lactone, 8-(3-oxo-1H,6H-2-oxinyl)octanoic acid (1), believed to be generated through an intermediate (11E)-9-hydroxy-13-oxotridec-11-enoic acid (HOT), is produced upon autoxidation of linoleic acid. A synthesis of lactone 1 methyl ester was accomplished from HOT involving a novel trans-cis isomerization that is driven to completion by cyclization to a hemiacetal. An alternative route to this carbon skeleton was also acheived that provides the lactone 1 itself.
• Model studies toward a synthesis of asperaculin A: exploration of iterative intramolecular Pauson–Khand reaction based strategies to access the dioxa[5.5.5.6]fenestrane framework
  作者：Goverdhan Mehta、Tabrez Babu Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.059

  日期：2012.8

  A concise strategy, involving tandem intramolecular Pauson-Khand reactions (IPKRs) on a readily available ene-diyne precursor, to access the dioxa-fenestrane framework is delineated. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.