16-(N,N-diisobutylaminomethyl)-6α-hydroxyvouacapan-7β,17β-lactone | 1261109-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 16-(N,N-diisobutylaminomethyl)-6α-hydroxyvouacapan-7β,17β-lactone
• 英文别名: (1S,8S,11R,12R,13S,18R,19R)-5-[[bis(2-methylpropyl)amino]methyl]-12-hydroxy-14,14,18-trimethyl-4,10-dioxapentacyclo[9.7.1.03,7.08,19.013,18]nonadeca-3(7),5-dien-9-one
• CAS: 1261109-20-9
• 化学式: C₂₉H₄₅NO₄
• 分子量: 471.681
• InChiKey: IKQMMBSEUSRPGF-FUHPHJTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methylidene-bis(2-methylpropyl)azanium;chloride 、 6α-hydroxyvouacapan-7β,17β-lactone 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.3h， 以62%的产率得到16-(N,N-diisobutylaminomethyl)-6α-hydroxyvouacapan-7β,17β-lactone
  参考文献：
  名称：

  新型6α，7β-二羟基vouacapan-17β-oic酸曼尼希碱衍生物的合成，在癌细胞中的抗增殖活性和理论研究

  摘要：

  天然产品是设计新型抗癌剂的绝佳原型。植物来源的天然产物6α，7β-二羟基vouacapan-17β-oic酸（1）有望开发出更有效的抗人类癌细胞的抗增殖剂。的确，其内酯衍生物6α-羟基vouacapan -7β，17β-内酯（2），一种非天然的呋喃二萜，比化合物1具有更高的抗癌活性。在本文中，我们描述了化合物2的六种新的曼尼希衍生物对九种癌细胞系的合成和抗增殖活性。总的来说，我们的结果表明，曼尼希衍生物3 - 8比化合物更有效2在抑制癌细胞的增殖方面。理论研究也支持我们的发现，揭示呋喃环的亲核特性是所研究的曼尼希衍生物的抗增殖活性的重要特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.10.015

文献信息

• Synthesis, antiproliferative activity in cancer cells and theoretical studies of novel 6α,7β-dihydroxyvouacapan-17β-oic acid Mannich base derivatives
  作者：Felipe P.G. Euzébio、Flávio J.L. dos Santos、Dorila Piló-Veloso、Antônio F.C. Alcântara、Ana L.T.G. Ruiz、João Ernesto de Carvalho、Mary A. Foglio、Dalton L. Ferreira-Alves、Ângelo de Fátima

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.10.015

  日期：2010.12

  Natural products are great prototypes for the design of new anticancer agents. The plant-derived natural product 6α,7β-dihydroxyvouacapan-17β-oic acid (1) is promising for the development of more potent antiproliferative agents against human cancer cells. Indeed, its lactone derivative 6α-hydroxyvouacapan-7β,17β-lactone (2), a non-natural furanoditerpene, exhibited higher anticancer activity than compound

  天然产品是设计新型抗癌剂的绝佳原型。植物来源的天然产物6α，7β-二羟基vouacapan-17β-oic酸（1）有望开发出更有效的抗人类癌细胞的抗增殖剂。的确，其内酯衍生物6α-羟基vouacapan -7β，17β-内酯（2），一种非天然的呋喃二萜，比化合物1具有更高的抗癌活性。在本文中，我们描述了化合物2的六种新的曼尼希衍生物对九种癌细胞系的合成和抗增殖活性。总的来说，我们的结果表明，曼尼希衍生物3 - 8比化合物更有效2在抑制癌细胞的增殖方面。理论研究也支持我们的发现，揭示呋喃环的亲核特性是所研究的曼尼希衍生物的抗增殖活性的重要特征。