3,4-di-O-methyl-D-glucopyranose | 31826-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-di-O-methyl-D-glucopyranose
• 英文别名: O³,O⁴-dimethyl-D-glucose；(3R,4R,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4,5-dimethoxyoxane-2,3-diol
• CAS: 31826-65-0
• 化学式: C₈H₁₆O₆
• 分子量: 208.211
• InChiKey: QOYREHRAPRCNLQ-RTRLPJTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-methyl-D-glucopyranose 在 sodium hypochlorite 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 乙酸肼 、 二正丁基氧化锡 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 potassium bromide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 109.33h， 生成 [methyl (2-O-acetyl-3,4-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)uronate]-(1->3)-6-deoxy-3-C-methyl-2,4-di-O-methyl-α-L-talopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过实现叔羟基糖基化制备鸟分枝杆菌血清型19 GPL的五糖半抗原

  摘要：

  描述了在还原端具有三氟乙酰氨基间隔基的鸟分枝杆菌血清型19的糖肽脂质型五糖半抗原的化学合成。当间隔臂五糖31与免疫原性蛋白质缀合时，可以用于分枝杆菌感染的血清诊断。倒数第二个单糖单元的可疑结构被澄清为6-脱氧-3-C-甲基-2,4-二-O-甲基-L-甘露吡喃糖。存在大的H-1'-H-2'偶联常数可以排除6-脱氧-3-C-甲基-2,4-二-O-甲基-L-塔拉吡喃糖的存在，这证明了4C1（L）构象为偏爱的构象。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.04.038
• 作为产物：
  描述：

  3-O-methyl-6-O-trityl-α-D-glucose triacetate 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3,4-di-O-methyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Koizumi, Kyoko; Utamura, Toshiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 10, p. 2776 - 2784

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Triterpene glycosides ofClimacoptera transoxana. IV. Structures of copterosides G and H
  作者：Ch. Annaev、N. K. Abubakirov

  DOI：10.1007/bf00574791

  日期：——
• Koizumi, Kyoko; Utamura, Toshiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 10, p. 2776 - 2784
  作者：Koizumi, Kyoko、Utamura, Toshiko

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of the pentasaccharide hapten of the GPL of Mycobacterium avium serovar 19 by achieving the glycosylation of a tertiary hydroxyl group
  作者：Anikó Fekete、Katalin Gyergyói、Katalin E. Kövér、István Bajza、András Lipták

  DOI：10.1016/j.carres.2006.04.038

  日期：2006.7

  The chemical synthesis of the glycopeptidolipid-type pentasaccharide hapten of Mycobacterium avium serovar 19 with a trifluoroacetamido spacer at the reducing end is described. The spacer-armed pentasaccharide 31, when conjugated to an immunogenic protein, can be applied to the serodiagnosis of mycobacterial infections. The questionable structure of the penultimate monosaccharide unit was clarified

  描述了在还原端具有三氟乙酰氨基间隔基的鸟分枝杆菌血清型19的糖肽脂质型五糖半抗原的化学合成。当间隔臂五糖31与免疫原性蛋白质缀合时，可以用于分枝杆菌感染的血清诊断。倒数第二个单糖单元的可疑结构被澄清为6-脱氧-3-C-甲基-2,4-二-O-甲基-L-甘露吡喃糖。存在大的H-1'-H-2'偶联常数可以排除6-脱氧-3-C-甲基-2,4-二-O-甲基-L-塔拉吡喃糖的存在，这证明了4C1（L）构象为偏爱的构象。