4-oxo-3,4-dihydro-pyrimido[4,5-b]quinoline-2-carboxylic acid ethyl ester | 55149-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-oxo-3,4-dihydro-pyrimido[4,5-b]quinoline-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl pyrimido[4,5-b]quinolin-4(3H)-one-2-carboxylate；Ethyl 3,4-dihydro-4-oxopyrimido(4,5-b)quinoline-2-carboxylate；ethyl 4-oxo-3H-pyrimido[4,5-b]quinoline-2-carboxylate
• CAS: 55149-04-7
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₃
• 分子量: 269.26
• InChiKey: JBRDALJZMUEMPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247-248 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  415.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-3,4-dihydro-pyrimido[4,5-b]quinoline-2-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以73%的产率得到4-oxo-3,4-dihydro-pyrimido[4,5-b]quinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列新型3,4-二氢-4-氧嘧啶基[4,5-b]喹啉-2-羧酸抗过敏药的结构-活性关系。

  摘要：

  制备了一系列50多种新的3,4-二氢-4-氧嘧啶基[4,5-b]喹啉-2-羧酸衍生物和相关化合物，这些化合物在2、3和5--9位具有取代基变化并使用大鼠PCA分析评估抗过敏活性。这些化合物是通过将适当取代的2-氨基喹啉-3-甲酰胺与草酸二烷基酯缩合，然后进行进一步的化学转化而获得的。所制备的化合物中有三分之二以上的静脉内活性为色甘酸二钠（DSCG）的1至400倍。结构活性数据表明，在2位上存在羧酸部分可提供最佳效价，并且酯对于良好的口服吸收是优选的。最佳口服活性，ED50值为0.3至3.0 mg / kg，

  DOI：

  10.1021/jm00177a010
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 xylene 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 4-oxo-3,4-dihydro-pyrimido[4,5-b]quinoline-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列新型3,4-二氢-4-氧嘧啶基[4,5-b]喹啉-2-羧酸抗过敏药的结构-活性关系。

  摘要：

  制备了一系列50多种新的3,4-二氢-4-氧嘧啶基[4,5-b]喹啉-2-羧酸衍生物和相关化合物，这些化合物在2、3和5--9位具有取代基变化并使用大鼠PCA分析评估抗过敏活性。这些化合物是通过将适当取代的2-氨基喹啉-3-甲酰胺与草酸二烷基酯缩合，然后进行进一步的化学转化而获得的。所制备的化合物中有三分之二以上的静脉内活性为色甘酸二钠（DSCG）的1至400倍。结构活性数据表明，在2位上存在羧酸部分可提供最佳效价，并且酯对于良好的口服吸收是优选的。最佳口服活性，ED50值为0.3至3.0 mg / kg，

  DOI：

  10.1021/jm00177a010

文献信息

• Fused pyrimidin-4(3H)-ones as antiallergy agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US03974161A1

  公开（公告）日：1976-08-10

  Fused heterocyclic ring systems in which a quinoline or a pyridine component is "fused" to a pyrimidine having a 2-methyl, 2-ethyl, or 2-acetyl group and a 4-keto group, and to similar ring systems in which a quinoline, a naphthalene or a pyridine component is "fused" to a pyrimidine having a 2-carboxy group and a 4-keto group, derivatives, and pharmaceutically-acceptable cationic salts thereof, and their use as antiallergy agents, and intermediates therefor.

  融合杂环环系统，其中喹啉或吡啶成分“融合”到具有2-甲基、2-乙基或2-乙酰基团和4-酮基的嘧啶上，以及类似的环系统，其中喹啉、萘或吡啶成分“融合”到具有2-羧基和4-酮基的嘧啶上，其衍生物和药用可接受的阳离子盐，以及它们作为抗过敏药物的用途，以及其中间体。
• Pyrimidal [2,3,d]Pyrimidin-4(3H)-ones as antiallergy agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04134981A1

  公开（公告）日：1979-01-16

  Fused heterocyclic ring systems in which a quinoline or a pyridine component is "fused" to a pyrimidine having a 2-methyl, 2-ethyl, or 2-acetyl group and a 4-keto group, and to similar ring systems in which a quinoline, a naphthalene or a pyridine component is "fused" to a pyrimidine having a 2-carboxy group and a 4-keto group, derivatives, and pharmaceutically-acceptable cationic salts thereof, and their use as antiallergy agents, and intermediates therefor.

  融合杂环环系统，其中喹啉或吡啶组分与具有2-甲基、2-乙基或2-乙酰基和4-酮基的嘧啶“融合”，以及类似的环系统，其中喹啉、萘或吡啶组分与具有2-羧基和4-酮基的嘧啶“融合”，其衍生物和药学上可接受的阳离子盐以及它们作为抗过敏剂的用途，以及其中间体。
• NAKANISHI SUSUMI; MASSETT S. S., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 1980, 12, NO 3-4, 219-223
  作者：NAKANISHI SUSUMI、 MASSETT S. S.

  DOI：——

  日期：——
• ALTHUIS T. H.; MOORE P. F.; HESS H. J., J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 1, 44-48
  作者：ALTHUIS T. H.、 MOORE P. F.、 HESS H. J.

  DOI：——

  日期：——
• US3974161A
  申请人：——

  公开号：US3974161A

  公开（公告）日：1976-08-10