1-(4-cloro-2-metossicarbonilfenil)pirrolo | 88442-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-cloro-2-metossicarbonilfenil)pirrolo
• 英文别名: methyl 4-chloro-2-(1H-pyrrol-1-yl)benzoate；methyl 5-chloro-2-(1H-pyrrol-1-yl)benzoate；methyl 5-chloro-2-pyrrol-1-ylbenzoate
• CAS: 88442-97-1
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₂
• 分子量: 235.67
• InChiKey: XKTBAKCTYHJUOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-cloro-2-metossicarbonilfenil)pirrolo 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-chloro-2-(pyrrol-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过 Ugi 后金催化的分子内加氢芳基化过程区域选择性合成不同取代的重氮酮

  摘要：

  通过采用连续的 Ugi 和金催化的分子内加氢芳基化反应，开发了一种用于区域选择性构建稠合九元环（重氮酮骨架）的高效方法。已经证明了这种分子内环化的范围。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301507
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 2-氨基-5-氯苯甲酸甲酯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以87%的产率得到1-(4-cloro-2-metossicarbonilfenil)pirrolo
  参考文献：
  名称：

  通过 Ugi 后金催化的分子内加氢芳基化过程区域选择性合成不同取代的重氮酮

  摘要：

  通过采用连续的 Ugi 和金催化的分子内加氢芳基化反应，开发了一种用于区域选择性构建稠合九元环（重氮酮骨架）的高效方法。已经证明了这种分子内环化的范围。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301507

文献信息

• Synthesis of Condensed Pyrroloindoles via Pd-Catalyzed Intramolecular C−H Bond Functionalization of Pyrroles
  作者：Seung Jun Hwang、Seung Hwan Cho、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja806897h

  日期：2008.12.3

  the synthesis of condensed hetero- or carbocycles such as pyrroloindoles or fluorenes has been developed that involves the Pd-catalyzed cyclization of readily available N-(2-halobenzyl)pyrroles or their phenyl derivatives. The reaction is proposed to proceed via oxidative addition of benzylic halides to Pd(0) followed by base-assisted C-H bond activation. A broad range of condensed cyclic products could

  已开发出一种合成稠合杂环或碳环（如吡咯并吲哚或芴）的新策略，该策略涉及 Pd 催化的易于获得的 N-（2-卤代苄基）吡咯或其苯基衍生物的环化。建议该反应通过将苄基卤化物氧化加成到 Pd(0) 上，然后碱辅助 CH 键活化来进行。可以在温和条件下以良好到极好的收率获得范围广泛的稠环产物。
• New Four-Component Ugi-Type Reaction. Synthesis of Heterocyclic Structures Containing a Pyrrolo[1,2-<i>a</i>][1,4]diazepine Fragment
  作者：Alexey P. Ilyn、Andrey S. Trifilenkov、Julia A. Kuzovkova、Sergey A. Kutepov、Alexandre V. Nikitin、Alexandre V. Ivachtchenko

  DOI：10.1021/jo048204b

  日期：2005.2.1

  We present a convenient synthesis of novel heterocyclic structures containing pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine fragment using a novel modification of four-component Ugi condensation. We demonstrate the usefulness and versatility of the developed approach for the synthesis of variously substituted compounds and discuss the scope and limitations of the chemistry involved.

  我们提出了使用四组分Ugi缩合的新型修饰方便合成包含吡咯并[1,2- a ] [1,4]二氮杂卓片段的新型杂环结构。我们证明了开发的方法用于合成各种取代的化合物的实用性和多功能性，并讨论了所涉及化学的范围和局限性。
• Massa; Corelli; Pantaleoni, Farmaco, Edizione Scientifica, 1983, vol. 38, # 11, p. 893 - 903
  作者：Massa、Corelli、Pantaleoni、Palumbo

  DOI：——

  日期：——
• MASSA, S.;CORELLI, F.;PANTALEONI, G. C.;PALUMBO, G., FARMACO. ED. SCI., 1983, 38, N 11, 893-903
  作者：MASSA, S.、CORELLI, F.、PANTALEONI, G. C.、PALUMBO, G.

  DOI：——

  日期：——
• Brønsted Acid Catalyzed Cyclization of Inert N-Substituted Pyrroles to Benzo[f]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepines
  作者：Jinlong Zhang、Gaoxi Jiang、Zeng Gao、Jinlong Qian、Huameng Yang

  DOI：10.1055/a-1468-5725

  日期：2021.6

  construction of a series of important benzo[f]pyrrolo[1,2-a][1,4]azepines by using Brønsted acid catalysts. Upon catalysis by TsOH, the intramolecular dehydroxylation/ring closure of 3-hydroxy-2-[2-(1H-pyrrol-1-yl)benzyl]isoindolin-1-ones provided various racemic benzo[f]pyrrolo[1,2-a][1,4]azepines in high yields. Furthermore, enantioenriched benzo[f]pyrrolo[1,2-a][1,4]azepines were also obtained by chiral

  已经开发出两种分别涉及分子内和分子间环化的方法，以通过使用布朗斯台德酸催化剂直接和实际构建一系列重要的苯并[f]吡咯并[1,2-a] [1,4]氮杂。在TsOH催化下，3-羟基-2- [2-（2-（1H-吡咯-1-基）苄基]异吲哚啉-1-酮的分子内脱羟基/环闭合提供了各种外消旋苯并[f]吡咯并[1,2- a] [1,4]氮杂a类高产。此外，还通过手性磷酸催化将[2-（1H-吡咯-1-基）苯基]甲胺分子间加成而获得了对映体富集的苯并[f]吡咯并[1,2-a] [1,4]氮杂。甲酰苯甲酸酯在温和的条件下。