2-羟基-9-苯基-1H-萘嵌苯-1-酮 | 56252-32-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-羟基-9-苯基-1H-萘嵌苯-1-酮
• 英文名称: anigorufone
• 英文别名: 2-hydroxy-9-phenyl-1H-phenalen-1-one；2-hydroxy-9-phenylphenalen-1-one
• CAS: 56252-32-5
• 化学式: C₁₉H₁₂O₂
• 分子量: 272.303
• InChiKey: ACJJXELQAJQSLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  123-125°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-羟基-9-苯基-1H-萘嵌苯-1-酮 生成 2-甲氧基-9-苯基-1H-萘嵌苯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Cooke,R.G.; Thomas,R.L., Australian Journal of Chemistry, 1975, vol. 28, p. 1053 - 1057

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-phenyl-1H-phenalen-1-one 在 叔丁基过氧化氢 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-羟基-9-苯基-1H-萘嵌苯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  芭蕉抗毒素和结构类似物的合成和抗真菌活性

  摘要：

  Winston Quinones、Gustavo Escobar、Fernando Echeverri *、Fernando Torres、Yoni Rosero、Victor Arango、Gloria Cardona 和 Adriana GallegoDepartment of Chemistry，Universidad de Antioquia，邮政信箱 1226，哥伦比亚麦德林电话：(57+4588105) (57+4)2330120，E-mail：[e-mail]收到：2000年1月18日；2000 年 7 月 14 日修订/接受：2000 年 7 月 14 日/出版：2000 年 7 月 26 日摘要：合成了几种环萘酮/苯萘酮化合物，以建立结构和对斐济分枝杆菌的抗真菌活性之间的关系。不饱和羰基系统上的取代或苯基的添加降低了抗生素活性。关键词

  DOI：

  10.3390/50700974

文献信息

• Synthesis of[phenyl-13C6]lachnanthocarpone and other13C-labelled phenylphenalenones
  作者：Felipe Otálvaro、Winston Quiñones、Fernando Echeverri、Bernd Schneider

  DOI：10.1002/jlcr.808

  日期：2004.2

  [phenyl-13C6]Lachnanthocarpone ([phenyl-13C6]2,6-dihydroxy-9-phenylphenalen-1-one), a hypothetical intermediate in the biosynthesis of various natural phenylphenalenones, was prepared in four steps using [U-13C]bromobenzene to introduce the label. Based on related methodologies further native phenylphenalenones such as [phenyl-13C6]anigorufone, [1-13C]anigorufone and [4′-O13CH3]4′-methoxyanigorufone were synthesized in labelled form. Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  [苯基-13C6]Lachnanthocarpone（[苯基-13C6]2,6-二羟基-9-苯基苯丙烯-1-酮）是多种天然苯丙烯酮生物合成过程中的假定中间体，利用[U-13C]溴苯引入标记，分四个步骤制备了该中间体。在相关方法的基础上，进一步合成了[苯基-13C6]苯并吡喃酮、[1-13C]苯并吡喃酮和[4′-O13CH3]4′-甲氧基苯并吡喃酮等标记形式的原生苯并芘。Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Variability of phenylpropanoid precursors in the biosynthesis of phenylphenalenones in Anigozanthos preissii
  作者：Bettina Schmitt、Dirk Hölscher、Bernd Schneider

  DOI：10.1016/s0031-9422(99)00544-0

  日期：2000.2

  using 13C labelled precursors and NMR spectroscopic studies revealed general biosynthetic incorporation of phenylalanine and variable incorporation of cinnamic acid, p-coumaric acid, caffeic acid and ferulic acid into phenylphenalenones in root cultures of Anigozanthos preissii. Evidence was obtained for parallel pathways of phenylphenalenone biosynthesis, with respect to the left phenylpropanoid unit,

  使用 13 C 标记前体的饲养实验和 NMR 光谱研究揭示了苯丙氨酸的一般生物合成掺入和肉桂酸、对香豆酸、咖啡酸和阿魏酸在 Anigozanthos preissii 根培养物中可变掺入苯酚中。获得了关于左苯丙烷单元的苯苯​​酮生物合成平行途径的证据，以及涉及利用对香豆酸与右苯丙烷单元中的中间儿茶酚部分的后期生成的序列。
• Radical Scavenging Capacity of 2,4-Dihydroxy-9-phenyl-1<i>H</i>-phenalen-1-one: A Functional Group Exclusion Approach
  作者：Luisa Duque、Carolina Zapata、Benjamín Rojano、Bernd Schneider、Felipe Otálvaro

  DOI：10.1021/ol400384z

  日期：2013.7.19

  2,4-Dihydroxy-9-phenyl-1H-phenalen-1-one (4-hydroxyanigorufone, 1), a compound isolated from Anigozanthos flavidus and Monochoria elate, displayed a high radical scavenging capacity in the ORAC assay. A systematic approach was adopted in order to explore the effect of each functional group. H-Atom transfer from the phenolic hydroxyl, a captodative effect from the hydroxy ketone, and the presumed involvement of the phenyl ring in the termination step of the radical reaction were disclosed as relevant features of this type of antioxidant

表征谱图